methyl 2-(benzo[d]oxazol-2-yl)-2-diazoacetate | 370562-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: methyl 2-(benzo[d]oxazol-2-yl)-2-diazoacetate
• 英文别名: methyl (2Z)-2-(1,3-benzoxazol-2-yl)-2-diazoacetate
• CAS: 370562-08-6
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₃
• 分子量: 217.184
• InChiKey: URUOUSZZPWYFMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-呋甲醚 、 methyl 2-(benzo[d]oxazol-2-yl)-2-diazoacetate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(2E,4Z)-dimethyl 2-(benzofuran-3-yl)hexa-2,4-dienedioate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TAK1 KINASE INHIBITORS, COMPOSITIONS, AND USED RELATED THERETO
  [FR] INHIBITEURS DE KINASE TAK1, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  该公开涉及TAK1抑制剂、相关的组合物和用途。在某些实施方式中，该公开涉及式(I)的化合物、具有式(I)化合物的药物组合物，以及通过向需要的受试者施用含有式(I)化合物的药物组合物的有效量来治疗或预防癌症的方法。

  公开号：

  WO2013012998A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并唑 在 正丁基锂 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 2-(benzo[d]oxazol-2-yl)-2-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  杂芳基重氮乙酸酯的催化不对称环丙烷化。

  摘要：

  Rh（2）（S-DOSP）（4）在苯乙烯存在下催化杂芳基重氮乙酸酯的分解导致高度非对映选择性和对映选择性环丙烷化。含有富电子和电子不足的杂环（例如噻吩，呋喃，吡啶，吲哚，恶唑，异恶唑和苯并恶唑）的杂芳基重氮乙酸酯在该化学中是有效的。这些研究拓宽了同时具有吸电子基团和给电子基团的重氮化合物的范围，这些重氮化合物经历高度非对映选择性的环丙烷化。

  DOI：

  10.1021/jo015617t

文献信息

• Pseudopericyclic Dearomative 1,6-Cyclization of 1-(2-Pyridyl)-2-azabuta-1,3-dienes: Synthesis and Ring-Chain Valence Equilibria of 4<i>H</i> -Pyrido[1,2-<i>a</i> ]pyrazines
  作者：Ilya P. Filippov、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov、Nikolai V. Rostovskii

  DOI：10.1002/ejoc.202000210

  日期：2020.5.22

  The 1,6‐electrocyclization of 1‐(2‐pyridyl)‐2‐azabuta‐1,3‐dienes, obtained by RhII‐catalyzed reaction of pyridotriazoles with 2H‐azirines, affords stable non‐aromatic 4H‐pyrido[1,2‐a]pyrazines despite the fact that the reaction proceeds with irreversible dearomatization of the pyridine aromatic system.

  通过Rh II催化的吡啶三唑与2 H叠氮基的反应获得的1-（2-吡啶基）-2-azabuta-1，3-二烯的1，6-电环化可提供稳定的非芳族4 H吡啶基[ 1,2- a ]吡嗪，尽管该反应会随着吡啶芳族体系的不可逆脱芳香化而进行。
• TAK1 KINASE INHIBITORS, COMPOSITIONS, AND USED RELATED THERETO
  申请人：Davies Huw M. L.

  公开号：US20140249199A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  The disclosure relates to TAK1 inhibitors, compositions, and uses related thereto. In certain embodiments, the disclosure relates to compounds of formula (I), pharmaceutical compositions having a compound of formula (I), and methods of treating or preventing cancer by administering an effective amount of a pharmaceutical composition having a compound of formula (I) to a subject in need thereof.

  该披露涉及TAK1抑制剂，相关的组合物和用途。在某些实施例中，该披露涉及公式(I)化合物，具有公式(I)化合物的制药组合物，以及通过向需要的受体施用具有公式(I)化合物的制药组合物的有效量来治疗或预防癌症的方法。
• TAK1 kinase inhibitors, compositions, and uses related thereto
  申请人：Emory University

  公开号：US10093609B2

  公开（公告）日：2018-10-09

  The disclosure relates to TAK1 inhibitors, compositions, and uses related thereto. In certain embodiments, the disclosure relates to compounds of formula I, pharmaceutical compositions having a compound of formula I, and methods of treating or preventing cancer by administering an effective amount of a pharmaceutical composition having a compound of formula I to a subject in need thereof.

  本公开涉及TAK1抑制剂、组合物及其相关用途。在某些实施方案中，本公开涉及式 I 化合物、具有式 I 化合物的药物组合物，以及通过向有需要的受试者施用有效量的具有式 I 化合物的药物组合物来治疗或预防癌症的方法。
• Thermally Induced Cycloadditions of Donor/Acceptor Carbenes
  作者：Stephanie R. Ovalles、Jørn H. Hansen、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ol201628d

  日期：2011.8.19

  The thermal decomposition of aryldiazoacetates and aryldiazoketones in the absence of a catalyst leads to synthetically useful transformations. The thermal reaction of aryldiazoacetates with alkenes generates cyclopropanes in 68-97% yield and with good diastereoselectivity (up to 19:1 dr) when the aryl substituent is electron-rich. The thermal reaction of aryldiazoketones with alkenes generated cyclobutanones in 71-94% yield and with good diastereocontrol (>= 9:1 dr).
• TAK1 Kinase Inhibitors, Compositions, and Uses Related Thereto
  申请人：Emory University

  公开号：US20170369417A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  The disclosure relates to TAK1 inhibitors, compositions, and uses related thereto. In certain embodiments, the disclosure relates to compounds of formula I, pharmaceutical compositions having a compound of formula I, and methods of treating or preventing cancer by administering an effective amount of a pharmaceutical composition having a compound of formula I to a subject in need thereof.