N⁶-benzyl-N⁶-methoxy-9-methyl-9H-puri-6-amine | 78030-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N⁶-benzyl-N⁶-methoxy-9-methyl-9H-puri-6-amine
• 英文别名: N-benzyl-N-methoxy-9-methyl-9H-purine-6-amine；N-Benzyl-N-methoxy-9-methyl-9H-purin-6-amine；N-benzyl-N-methoxy-9-methylpurin-6-amine
• CAS: 78030-70-3
• 化学式: C₁₄H₁₅N₅O
• 分子量: 269.306
• InChiKey: XLYDNOPSHLHTMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzyl-N⁶-methoxy-9-methyl-9H-puri-6-amine 生成 6-苄基氨基-9-甲基嘌呤
  参考文献：
  名称：

  FUJII, TOZO;SAITO, TOHRU;SAKUMA, TERUYO;MINAMI, MASAKO;INOUE, ISAO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 652-660

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并唑 、 丁炔二酸二甲酯 在 水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 504.0h， 以8.67%的产率得到N⁶-benzyl-N⁶-methoxy-9-methyl-9H-puri-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Kawahara, Norio; Katsuyama, Michiko; Itoh, Tsuneo, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 2, p. 235 - 238

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (+)-Agelasine D:  Improved Synthesis and Evaluation of Antibacterial and Cytotoxic Activities
  作者：Anders Vik、Erik Hedner、Colin Charnock、Ørjan Samuelsen、Rolf Larsson、Lise-Lotte Gundersen、Lars Bohlin

  DOI：10.1021/np050424c

  日期：2006.3.1

  An improved synthesis of (+)-agelasine D (10) from (+)-manool is reported together with cytotoxic and antibacterial data for agelasine D and structurally close synthetic analogues. These compounds display a broad spectrum of antibacterial activities including effects on M. tuberculosis and Gram-positive and Gram-negative bacteria (both aerobes and anaerobes). They exhibit profound cytotoxic activity

  据报道，由（+）-manool合成的（+）-草胺D（10）的合成方法得到了改进，同时还提供了有关石蜡D和结构紧密的合成类似物的细胞毒性和抗菌数据。这些化合物具有广泛的抗菌活性，包括对结核分枝杆菌和革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（需氧菌和厌氧菌）的作用。它们对几种癌细胞（包括多药耐药细胞系）表现出深远的细胞毒活性。（+）-Agelasine D（10）较早从海洋海绵（Agelas sp。）中分离出来的。
• Synthetic Studies Directed towards Agelasine Analogs - Synthesis, Tautomerism, and Alkylation of 2-Substituted<i>N</i>-Methoxy-9-methyl-9<i>H</i>-purin-6-amines
  作者：Heidi Roggen、Lise-Lotte Gundersen

  DOI：10.1002/ejoc.200800627

  日期：2008.10

  followed by a displacement of the chlorine. Great variations in the amino/imino tautomer ratio among the compounds studied were observed. The tautomers were identified by NMR methods. Treatment of N-methoxy-9-methyl-9H-purin-6-amines carrying alkyl, alkoxy, or amino substituents in the 2 position with benzyl bromide resulted in a mixture of N-7- and N6-benzylated compounds with the former as the major

  N-Methoxy-9-methyl-9H-purin-6-amines 在 2 个位置带有各种取代基，通过已知 6-氯嘌呤的 N-甲基化合成，然后置换氯。观察到所研究化合物中氨基/亚氨基互变异构体比例的巨大变化。通过NMR方法鉴定互变异构体。用苄基溴处理在 2 位带有烷基、烷氧基或氨基取代基的 N-甲氧基-9-甲基-9H-嘌呤-6-胺产生 N-7- 和 N6- 苄基化化合物的混合物，前者为主要产品。N-Methoxy-9-methyl-9H-purin-6-amines 在 C-2 上具有强电负性取代基在相同的反应条件下几乎不发生反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim，德国，2008）
• Fujii, Tozo; Saito, Tohru; Sakuma, Teruyo, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 2, p. 215 - 220
  作者：Fujii, Tozo、Saito, Tohru、Sakuma, Teruyo、Minami, Masako、Inoue, Isao

  DOI：——

  日期：——
• Kawahara, Norio; Katsuyama, Michiko; Itoh, Tsuneo, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 2, p. 235 - 238
  作者：Kawahara, Norio、Katsuyama, Michiko、Itoh, Tsuneo、Ogura, Haruo

  DOI：——

  日期：——
• FUJII, TOZO;SAITO, TOHRU;SAKUMA, TERUYO;MINAMI, MASAKO;INOUE, ISAO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 652-660
  作者：FUJII, TOZO、SAITO, TOHRU、SAKUMA, TERUYO、MINAMI, MASAKO、INOUE, ISAO

  DOI：——

  日期：——