1-(1-Adamantyl)-2-cyano-5-nitrobenzol | 71466-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-Adamantyl)-2-cyano-5-nitrobenzol
• 英文别名: 4-Nitro-2-(tricyclo[3.3.1.1~3,7~]decan-1-yl)benzonitrile；2-(1-adamantyl)-4-nitrobenzonitrile
• CAS: 71466-59-6
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: JBDCTTSGTSCSQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 、 2,4-二硝基苯甲腈 在 ammonium peroxydisulfate 、 silver nitrate 作用下， 生成 1-(1-Adamantyl)-2-cyano-5-nitrobenzol
  参考文献：
  名称：

  聚硝基苯中的金刚烷自由基根基化反应。均相芳族异丙基取代的选择性

  摘要：

  1-金刚烷基与3,5-二硝基-1-X-苯（Ia–d），2,4-二硝基-1-X-苯（IIa–e）和2,4,6-三硝基-1反应-X-苯（IIIa–c）选择性地取代硝基。该金刚烷基-脱硝表示在ipso位置上容易进行自由基取代的另一个实例。相同的底物会与苯基和甲基基团反应，但反应过程完全不同。唯一获得的产物来自未取代核位置的进攻。这种剧烈变化的行为归因于金刚烷基和苯基或甲基自由基的不同极性，这决定了向芳族底物的自由基加成过渡态性质的变化。

  DOI：

  10.1039/p29790000469

文献信息

• Radical adamantyldenitration in polynitrobenzenes. Selectivity of homolytic aromatic ipso substitution
  作者：Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco、Marco Tingoli

  DOI：10.1039/p29790000469

  日期：——

  1-Adamantyl radicals react with 3,5-dinitro-1-X-benzenes (Ia–d), 2,4-dinitro-1-X-benzenes (IIa–e), and 2,4,6-trinitro-1-X-benzenes (IIIa–c) to effect selectively the displacement of the nitro group. This adamantyl-denitration represents a further example of the ease of radical substitution at an ipso position. The same substrates react with phenyl and methyl radicals, but the reaction takes a completely

  1-金刚烷基与3,5-二硝基-1-X-苯（Ia–d），2,4-二硝基-1-X-苯（IIa–e）和2,4,6-三硝基-1反应-X-苯（IIIa–c）选择性地取代硝基。该金刚烷基-脱硝表示在ipso位置上容易进行自由基取代的另一个实例。相同的底物会与苯基和甲基基团反应，但反应过程完全不同。唯一获得的产物来自未取代核位置的进攻。这种剧烈变化的行为归因于金刚烷基和苯基或甲基自由基的不同极性，这决定了向芳族底物的自由基加成过渡态性质的变化。