2-(methylsulfanyl)benzoselenazole | 40279-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(methylsulfanyl)benzoselenazole
• 英文别名: 2-Methylthiobenzo-1,3-selenazole；2-Methylmercapto-benzoselenazol；2-(Methylthio)benzo[d][1,3]selenazole；2-methylsulfanyl-1,3-benzoselenazole
• CAS: 40279-21-8
• 化学式: C₈H₇NSSe
• 分子量: 228.176
• InChiKey: AVPSAOBJPPJHCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165-167 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylsulfanyl)benzoselenazole 在 碘 作用下， 以67%的产率得到N-methyl-3H-benzoselenazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Route towards diselenadiazafulvalenes

  摘要：

  第一个二硒二氮杂富戊烯已经完成了化学合成和电化学表征，它具有与其硫类似物相似的空气敏感性，并在氧化后产生螺酰胺衍生物，这一点已通过其晶体结构得到证实。

  DOI：

  10.1039/b101757h
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrobenzenediazonium tetrafluoroborate 在 sodium hydroxide 、 sodium hydrogensulfide 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.34h， 生成 2-(methylsulfanyl)benzoselenazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diselenadiazafulvalenes and influence of steric strain on their anodic behavior

  摘要：

  本文介绍了一种新型的π供体分子家族--二硒二氮杂富戊烯（DSeDAF）。这些供体的合成方法来自邻硝基苯胺，可以形成 N,N′-二甲基二苯并二硒代二苯并呋喃和 N,N′-乙烯二苯并二硒代二苯并呋喃。对这些π-供体分子进行的比较电化学研究表明，它们具有出色的供体能力，而且乙烯桥对阳离子自由基具有稳定作用。

  DOI：

  10.1039/b203317h

文献信息

• A Convenient Synthesis of 2-Sulfanylbenzoselenazole Derivatives via the Reaction of 2-Lithiophenyl Isothiocyanates with Selenium
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Yuki Yokoi

  DOI：10.1002/hlca.201200014

  日期：2012.5

  been prepared from 2‐bromophenyl isothiocyanates 1. Thus, 2‐lithiophenyl isothiocyanates 2, obtained from 1 and BuLi through Br/Li exchange, reacted with Se at −78° to form lithium benzoselenazole‐2‐thiolates 3, which, upon aqueous workup, afforded benzoselenazole‐2(3H)‐thiones 4. The thiolates 3 were alkylated with reactive alkyl halides and acylated with carboxylic acid chlorides to give 2‐(alkylsul

  由2-溴苯基异硫氰酸酯1制备标题化合物。因此，由1和BuLi通过Br / Li交换获得的2-硫代苯基异硫氰酸酯2与硒在-78°下反应形成苯并硒唑-2-硫醇锂3，经水处理后得到苯并硒唑-2（3 H）。硫酮4。硫醇盐3用反应性烷基卤化物烷基化，并用羧酸氯化物酰化，分别得到2-（烷基硫烷基）苯并硒醇5和S-（苯并硒唑-2-基）硫代羧酸盐6。
• Sondermann,J., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 749, p. 183 - 197
  作者：Sondermann,J.

  DOI：——

  日期：——
• 414. The unsaturation and tautomeric mobility of heterocyclic compounds. Part VII. Selenazole derivatives
  作者：Chiragh Hasan、Robert F. Hunter

  DOI：10.1039/jr9350001762

  日期：——
• Huenig; Balli, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 609, p. 160,168
  作者：Huenig、Balli

  DOI：——

  日期：——