α-benzyl-α-(benzoylamino)acetonitrile | 87783-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-benzyl-α-(benzoylamino)acetonitrile
• 英文别名: 2-Benzamido-3-phenyl-propionitril；N-benzoyl-phenylalanine nitrile；N-Benzoyl-phenylalanin-nitril；2-benzamido-3-phenylpropanenitrile；(3S)-(benzamido)-3-phenylpropionitrile；N-(1-Cyano-2-phenylethyl)benzamide
• CAS: 87783-70-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: ZCVHAOZGAQXKBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-benzyl-α-(benzoylamino)acetonitrile 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (3S)-N-benzoyl-3-phenylisoserine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Process to prepare taxol

  摘要：

  这项发明是在生产紫杉醇中有用的新型中间体。其中包括噁唑啉酯（III）##STR1##、噁唑啉酸（IV）##STR2##和噁唑啉（XI）##STR3##。

  公开号：

  US06057452A1
• 作为产物：
  描述：

  1-氰基-2-苯基乙铵氯化物 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到α-benzyl-α-(benzoylamino)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  杂环作为掩蔽二酰胺/二肽等价物。取代的 5-（酰氨基）恶唑作为中间体在制备环肽生物碱的过程中的形成和反应

  摘要：

  从二烷基-2,4 酰基氨基-5 恶唑环化到部分 d'α-氰基烷基酰胺 d'酸、去 N-乙酰 α-氨基酰胺或二肽合成练习曲。钝性恶唑功能化

  DOI：

  10.1021/ja00364a041

文献信息

• Kjaer, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1952, vol. 6, p. 1374,1381
  作者：Kjaer

  DOI：——

  日期：——
• 402. Peptides. Part XIV. Thiazoleamino-acids, degradation products of thiostrepton
  作者：D. F. W. Cross、G. W. Kenner、R. C. Sheppard、C. E. Stehr

  DOI：10.1039/jr9630002143

  日期：——
• US4515731A
  申请人：——

  公开号：US4515731A

  公开（公告）日：1985-05-07
• Heterocycles as masked diamide/dipeptide equivalents. Formation and reactions of substituted 5-(acylamino)oxazoles as intermediates en route to the cyclopeptide alkaloids
  作者：Bruce H. Lipshutz、Randall W. Hungate、Keith E. McCarthy

  DOI：10.1021/ja00364a041

  日期：1983.12

  Etude de la synthese de dialkyl-2,4 acylamino-5 oxazoles par cyclisation a partir d'α-cyanoalkylamides d'acides, de N-acetyl α-aminoamides ou de dipeptides. Fonctionnalisation des oxazoles obtenus

  从二烷基-2,4 酰基氨基-5 恶唑环化到部分 d'α-氰基烷基酰胺 d'酸、去 N-乙酰 α-氨基酰胺或二肽合成练习曲。钝性恶唑功能化
• Process to prepare taxol
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06057452A1

  公开（公告）日：2000-05-02

  The invention is novel intermediates useful in producing taxol. These include the oxazolidine ester (III) ##STR1## the oxazolidine acid (IV) ##STR2## and the oxazolidine (XI) ##STR3##

  这项发明是在生产紫杉醇中有用的新型中间体。其中包括噁唑啉酯（III）##STR1##、噁唑啉酸（IV）##STR2##和噁唑啉（XI）##STR3##。