di-t-butyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(4-pyridyl)-3,5-pyridinedicarboxylate | 23125-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: di-t-butyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(4-pyridyl)-3,5-pyridinedicarboxylate
• 英文别名: 2,6-dimethyl-1,4-dihydro-[4,4']bipyridinyl-3,5-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester；Ditert-butyl 2,6-dimethyl-4-pyridin-4-yl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 23125-33-9
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₄
• 分子量: 386.491
• InChiKey: OGJHIVCQFVOZKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 di-t-butyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(4-pyridyl)-3,5-pyridinedicarboxylate 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以26%的产率得到di-t-butyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-[4-(1-methoxycarbonyl-1,4-dihydropyridyl)]-3,5-pyridinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢-2,6-二甲基-4-[4-(1-甲氧羰基-1,4-二氢吡啶基)]-3,5-吡啶二羧酸二烷基酯的合成及钙通道拮抗剂活性

  摘要：

  合成了一类新的 1,4-二氢-2,6-二甲基-4-[4-(1-甲氧羰基-1,4-二氢吡啶基)]-3,5-吡啶二羧酸二烷基酯 (8-14) 并评估为钙通道拮抗剂。相对于参考药物硝苯地平（IC50 = 1.43 × 10-8），这类新化合物成员之间的活性差异小于一个 log 单位（IC50 范围为 1.12 × 10-6 至 8.57 × 10-6 M）米）。无论二烷基（Me、Et、i-Pr、i-Bu）酯取代基的大小如何，效力的微小差异归因于 N-CO2Me 取代基与 C-3 和C-5 酯取代基进行非键合空间相互作用。这类新化合物中的 4- [4- (1-甲氧羰基 - 1,4- 二氢吡啶基) 部分是生物等排的，具有 C- 4 4-硝基苯基或 4- 吡啶基，在经典 1 中被取代，

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199911)332:11<385::aid-ardp385>3.0.co;2-9

文献信息

• Synthesis and Calcium Channel Antagonist Activity of Dialkyl 1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-4-[4-(1-methoxycarbonyl-1,4-dihydropyridyl)]-3,5- pyridinedicarboxylates
  作者：Manian Ramesh、Wandikayi C. Matowe、Michael W. Wolowyk、Edward E. Knaus

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(199911)332:11<385::aid-ardp385>3.0.co;2-9

  日期：1999.11

  A novel class of dialkyl 1,4‐dihydro‐2,6‐dimethyl‐4‐[4‐(1‐methoxycarbonyl‐ 1,4‐dihydropyridyl)]‐3,5‐pyridinedicarboxylates (8—14) were synthesized and evaluated as calcium channel antagonists. The differences in activity among members of this new class of compounds was less than one log unit (IC50 range of 1.12 × 10‐6 to 8.57 × 10‐6 M), relative to the reference drug nifedipine (IC50 = 1.43 × 10‐8

  合成了一类新的 1,4-二氢-2,6-二甲基-4-[4-(1-甲氧羰基-1,4-二氢吡啶基)]-3,5-吡啶二羧酸二烷基酯 (8-14) 并评估为钙通道拮抗剂。相对于参考药物硝苯地平（IC50 = 1.43 × 10-8），这类新化合物成员之间的活性差异小于一个 log 单位（IC50 范围为 1.12 × 10-6 至 8.57 × 10-6 M）米）。无论二烷基（Me、Et、i-Pr、i-Bu）酯取代基的大小如何，效力的微小差异归因于 N-CO2Me 取代基与 C-3 和C-5 酯取代基进行非键合空间相互作用。这类新化合物中的 4- [4- (1-甲氧羰基 - 1,4- 二氢吡啶基) 部分是生物等排的，具有 C- 4 4-硝基苯基或 4- 吡啶基，在经典 1 中被取代，