di-t-butyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(4-pyridyl)-3,5-pyridinedicarboxylate | 23125-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: di-t-butyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(4-pyridyl)-3,5-pyridinedicarboxylate
• 英文别名: 2,6-dimethyl-1,4-dihydro-[4,4']bipyridinyl-3,5-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester；Ditert-butyl 2,6-dimethyl-4-pyridin-4-yl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 23125-33-9
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₄
• 分子量: 386.491
• InChiKey: OGJHIVCQFVOZKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 di-t-butyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(4-pyridyl)-3,5-pyridinedicarboxylate 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以26%的产率得到di-t-butyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-[4-(1-methoxycarbonyl-1,4-dihydropyridyl)]-3,5-pyridinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢-2,6-二甲基-4-[4-(1-甲氧羰基-1,4-二氢吡啶基)]-3,5-吡啶二羧酸二烷基酯的合成及钙通道拮抗剂活性

  摘要：

  合成了一类新的 1,4-二氢-2,6-二甲基-4-[4-(1-甲氧羰基-1,4-二氢吡啶基)]-3,5-吡啶二羧酸二烷基酯 (8-14) 并评估为钙通道拮抗剂。相对于参考药物硝苯地平（IC50 = 1.43 × 10-8），这类新化合物成员之间的活性差异小于一个 log 单位（IC50 范围为 1.12 × 10-6 至 8.57 × 10-6 M）米）。无论二烷基（Me、Et、i-Pr、i-Bu）酯取代基的大小如何，效力的微小差异归因于 N-CO2Me 取代基与 C-3 和C-5 酯取代基进行非键合空间相互作用。这类新化合物中的 4- [4- (1-甲氧羰基 - 1,4- 二氢吡啶基) 部分是生物等排的，具有 C- 4 4-硝基苯基或 4- 吡啶基，在经典 1 中被取代，

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199911)332:11<385::aid-ardp385>3.0.co;2-9