(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl) acetonitrile | 199988-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl) acetonitrile
• 英文别名: (5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-acetonitrile；2-(5,5,8,8-tetramethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)acetonitrile
• CAS: 199988-69-7
• 化学式: C₁₆H₂₁N
• 分子量: 227.349
• InChiKey: RCBSDBAJEGQSAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl) acetonitrile 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2E,4E)-3-Methyl-5-[1-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-cyclopentyl]-penta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity relationships of potent conformationally restricted retinoid X receptor ligands

  摘要：

  A series of potent retinoid X receptor (RXR) selective ligands were designed and prepared. The lead compound 6a, showed good binding (K-d; 3-7 nM) and transactivation (EC50; 19-24 nM) to the RXR subfamily of retinoid receptors. More importantly, a small variation on the aromatic ring moiety led to 6b, which had less residual RAR agonist activity with RXR binding and potency of 4-5 nM and 5-13 nM, respectively. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10079-8
• 作为产物：
  描述：

  氰化四乙基铵 、 6-(溴甲基)-1,2,3,4-四氢-1,1,4,4,-四甲基萘 以 乙腈 为溶剂， 以59 mg (78%)的产率得到(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl) acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Retinoids, methods for their production and use

  摘要：

  提供了对视黄醇X受体具有活性或是视黄酸受体和视黄醇X受体的全激动剂的二烯酸类视黄醇。还提供了包含这些化合物的药物组合物和其治疗用途的方法。

  公开号：

  US06005007A1

文献信息

• RAR selective retinoid agonists
  申请人：——

  公开号：US20020026060A1

  公开（公告）日：2002-02-28

  New compounds containing bicyclic fused rings, one of which being a phenyl moiety connected by an aliphatic chain to a cycloalkyl or aryl moiety, and pharmaceutically active salts thereof are useful as RAR selective retinoid agonists. Furthermore, such retinoic acid receptor agonists, particularly retinoic acid receptor &ggr; (RAR&ggr;) selective agonists, are useful for the treatment of emphysema and associated pulmonary diseases, as well as for the therapy and prophylaxis of dermatological disorders, for the therapy and prophylaxis of malignant and premalignant epithelial lesions, tumors and precancerous changes of the mucous membrane in the mouth, tongue, larynx, esophagus, bladder, cervix and colon.

  含有双环融合环的新化合物，其中之一是苯基团，通过脂肪链连接到环烷基或芳基团，以及其药用活性盐可用作RAR选择性视黄醇激动剂。此外，这种视黄酸受体激动剂，特别是视黄酸受体&ggr; (RAR&ggr;) 选择性激动剂，可用于治疗肺气肿和相关肺部疾病，以及治疗和预防皮肤疾病，治疗和预防恶性和前恶性上皮病变、肿瘤和粘膜的癌前变化，如口腔、舌头、喉、食道、膀胱、子宫颈和结肠。
• NEW GAMMA SELECTIVE RETINOIDS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1280757A2

  公开（公告）日：2003-02-05
• US6005007A
  申请人：——

  公开号：US6005007A

  公开（公告）日：1999-12-21
• US6603012B2
  申请人：——

  公开号：US6603012B2

  公开（公告）日：2003-08-05
• [EN] NOVEL RETINOIDS, METHODS FOR THEIR PRODUCTION AND USE<br/>[FR] NOUVEAUX RETINOIDES ET TECHNIQUES DE LEUR PRODUCTION ET UTILISATION
  申请人：LIGAND PHARM INC

  公开号：WO2000026173A1

  公开（公告）日：2000-05-11

  Dienoic retinoids having activity for retinoid X receptors or being panagonists on retinoic acid receptors and retinoid X receptors are provided. Also provided are pharmaceutical compositions incorporating such compounds and methods for their therapeutic use.