3-Acetamido-benzothiophen | 16810-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-Acetamido-benzothiophen
• 英文别名: N-(1-benzothiophen-3-yl)acetamide
• CAS: 16810-40-5
• 化学式: C₁₀H₉NOS
• 分子量: 191.254
• InChiKey: IMVFWBOAKQOTTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  421.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >28.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetamido-benzothiophen 在 高氯酸 乙酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,4-dimethylbenzothieno<3,2-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2,4-二取代的苯并[b]呋喃基-，苯并[b]噻吩并-和吲哚并[3,2-d] -1,3-恶嗪鎓盐的合成和反应

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00476992
• 作为产物：
  描述：

  3-(Diacetylamino)benzothiophene 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到3-Acetamido-benzothiophen
  参考文献：
  名称：

  Mataka, Shuntaro; Takahashi, Kazufumi; Tashiro, Masashi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1496 - 1502

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ligandless Copper-Catalyzed Coupling of Heteroaryl Bromides with Gaseous Ammonia
  作者：Serena Fantasia、Johannes Windisch、Michelangelo Scalone

  DOI：10.1002/adsc.201201010

  日期：2013.3.11

  A range of different N‐ and S‐containing heterocyclic bromides can be efficiently coupled with gaseous ammonia in the presence of copper(II) acetylacetonate [Cu(acac)2] as catalyst and in the absence of additional ligands. Unstable aminothiophenes and aminobenzothiophenes can be further reacted in situ to afford functionalized derivatives.

  在乙酰丙酮铜（II）[Cu（acac）2 ]存在下，在没有其他配体的情况下，可以将多种不同的含N和S的杂环溴化物与气态氨有效结合。不稳定的氨基噻吩和氨基苯并噻吩可以进一步原位反应以提供官能化的衍生物。
• Bicyclic piperazine compound and use thereof
  申请人：Fukatsu Kohji

  公开号：US20070072865A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The present invention provides a compound represented by the formula: wherein R 1 is an acyl group, R 2 is a hydrocarbon group which may be substituted or the like, R 3 is a hydrocarbon group which may be substituted or the like, R 4 is a hydrocarbon group which may be substituted or the like, n is from 0 to 4, and X is an oxygen atom, a sulfur atom or the like, or a salt thereof. The invention also provides a compound which has a TGR23 antagonist activity and thus is useful for prevention and treatment of cancer.

  本发明提供一种化合物，其化学式为：其中，R1是酰基，R2是烃基，可以被取代或类似物，R3是烃基，可以被取代或类似物，R4是烃基，可以被取代或类似物，n为0至4，X为氧原子、硫原子或类似物或其盐。本发明还提供一种具有TGR23拮抗活性的化合物，因此可用于预防和治疗癌症。
• Construction of Thienopyrroles through Rhodium-Catalyzed Direct Annulation of (Acetylamino)thiophenes with Alkynes
  作者：Tetsuya Satoh、Mikishiro Hayashi、Ryudai Michikita、Yoshinosuke Usuki

  DOI：10.1055/a-2015-4466

  日期：——

  direct annulative coupling of 3-(acetylamino)thiophenes with internal alkynes proceeds smoothly under rhodium catalysis through acetylamino-directed C–H bond cleavage at the C2-position, leading to the effective construction of 4-acetylthieno[3,2-b]pyrrole derivatives. The acetyl directing group on the annulation product is readily removed to produce the 4-unprotected thieno[3,2-b]pyrrole derivative

  3-(乙酰氨基)噻吩与内部炔烃的直接环偶联在铑催化下通过乙酰氨基定向的 C-H 键在 C2 位断裂顺利进行，从而有效构建 4-乙酰噻吩并 [3,2- b ]吡咯衍生物。环化产物上的乙酰基导向基团很容易被去除，产生 4-未保护的噻吩并 [3,2- b ] 吡咯衍生物。
• A Catalytic Method to Activate Nitromethane by the Cooperation of Homo‐ and Heterogeneous Catalysis
  作者：Weijin Wang、Jianzhong Liu、Licheng Yang、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.202312354

  日期：2024.2.12

  A catalytic activation of bulk chemical nitromethane (MeNO2) enables the facile synthesis of amides and nitriles from ketone, aldehyde, and alkyne substrates. This method eliminates the need for stoichiometric reductants or activators, opening up new possibilities for MeNO2 as a nitrogen source in organic synthesis.

  大宗化学硝基甲烷 (MeNO 2 ) 的催化活化使得能够从酮、醛和炔底物轻松合成酰胺和腈。该方法消除了对化学计量还原剂或活化剂的需求，为MeNO 2作为有机合成中的氮源开辟了新的可能性。
• Herbicidal sulfonamides
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0079683A2

  公开（公告）日：1983-05-25

  Compounds of the formula wherein or and Q is O. S or SO2; R. R,, R2, R3, R4 are H or various organic groups, or R, can be halogen; R5, R6, R7. R8 and R9 are various organic groups;

  式中的化合物 其中 或 和 Q 是 O. S 或 SO2；R. R、、R2、R3、R4 是 H 或各种有机基团，或 R 可以是卤素；R5、R6、R7、R8 和 R9 是各种有机基团；