7-benzyl-3-(phenylthio)-1-oxa-4,7-diazaspiro[4,5]dec-3-en-2-one | 1201321-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 7-benzyl-3-(phenylthio)-1-oxa-4,7-diazaspiro[4,5]dec-3-en-2-one
• 英文别名: 9-Benzyl-3-phenylsulfanyl-1-oxa-4,9-diazaspiro[4.5]dec-3-en-2-one
• CAS: 1201321-58-5
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 352.457
• InChiKey: MPWMAJRDGGJJHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzyl-3-(phenylthio)-1-oxa-4,7-diazaspiro[4,5]dec-3-en-2-one 、 丁炔二酸二甲酯 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以77%的产率得到dimethyl 2-benzyl-8-(phenylthio)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2c][1,3]diazepine-6,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过偶极环加成-逆曼尼希多米诺反应合成吡咯并[1,3]二氮杂

  摘要：

  微波辐射促进了 4-arylthio-3-oxazolin-5-ones 从氰基甲酸乙酯、苯硫酚和环酮的合成。随后的脱羧和原位 [3+2] 环加成在自发的逆曼尼希多米诺反应后提供了新的 2,3,4,5-四氢-1 H-吡咯并[1,2- c ][1,3]二氮杂支架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.107
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3-哌啶酮 、 苯硫酚 、 氰基甲酸乙酯 在 二乙胺 、 三氟化硼乙醚 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以60%的产率得到7-benzyl-3-(phenylthio)-1-oxa-4,7-diazaspiro[4,5]dec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过偶极环加成-逆曼尼希多米诺反应合成吡咯并[1,3]二氮杂

  摘要：

  微波辐射促进了 4-arylthio-3-oxazolin-5-ones 从氰基甲酸乙酯、苯硫酚和环酮的合成。随后的脱羧和原位 [3+2] 环加成在自发的逆曼尼希多米诺反应后提供了新的 2,3,4,5-四氢-1 H-吡咯并[1,2- c ][1,3]二氮杂支架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.107

文献信息

• Synthesis of pyrrolo[1,3]diazepines by a dipolar cycloaddition—retro-Mannich domino reaction
  作者：Mary Liang、Cecilia Saiz、Chiara Pizzo、Peter Wipf

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.107

  日期：2009.12

  Microwave irradiation facilitated the synthesis of 4-arylthio-3-oxazolin-5-ones from ethyl cyanoformate, thiophenol, and cyclic ketones. Subsequent decarboxylation and in situ [3+2] cycloaddition provided novel 2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]diazepine scaffolds after a spontaneous retro-Mannich domino reaction.

  微波辐射促进了 4-arylthio-3-oxazolin-5-ones 从氰基甲酸乙酯、苯硫酚和环酮的合成。随后的脱羧和原位 [3+2] 环加成在自发的逆曼尼希多米诺反应后提供了新的 2,3,4,5-四氢-1 H-吡咯并[1,2- c ][1,3]二氮杂支架。