2-acetyl-4-methyl-1-naphthol | 38993-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-acetyl-4-methyl-1-naphthol
• 英文别名: 1-(1-Hydroxy-4-methylnaphthalen-2-yl)ethanone
• CAS: 38993-61-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: GCSCDYKSKWQAHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-4-methyl-1-naphthol 在 Oxone 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4‐hydroxy‐2‐(2‐hydroxypropan‐2‐yl)‐4‐methylnaphthalen‐1(4H)‐one
  参考文献：
  名称：

  使用丙酮作为二甲基二环氧乙烷的来源，将苯酚和萘酚进行定点氧化脱芳香化为邻喹啉或环氧邻喹啉

  摘要：

  报道了由Oxone和丙酮原位生成的二甲基二环氧乙烷与取代的酚和萘的新型反应性。该方法允许合成邻-quinols或环氧邻-quinols从站点选择性氧化脱芳构化过程中，随着非常温和的条件下具有良好的产率。还描述了使用该方法作为关键步骤的天然产物紫杉烯C甲醚的短暂全合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900660
• 作为产物：
  描述：

  在 二苯基亚砜 、 (^tBuXPhos)AuNTf₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以74%的产率得到2-acetyl-4-methyl-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-acyl-1-naphthols by gold-catalyzed oxidative cyclization of 2-alkenylphenyl alkynyl ketones

  摘要：

  The gold(I)-catalyzed oxidative cyclization of 2-alkenylphenyl alkynyl ketones employing organic oxides as oxidants has been developed. This reaction involves aromatization to furnish 2-acyl-1-naphthols. Also, 10-acyl-9-phenanthrenols are analogously produced from the reaction of allcynyl 2-biphenyl ketones. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.12.041

文献信息

• Solvent Affected Facile Synthesis of Hydroxynaphthyl Ketones: Lewis Acids Promoted Friedel–Crafts and Demethylation Reaction
  作者：Wan‐mei Li、Hu‐qin Lai、Zhong‐hua Ge、Cheng‐rong Ding、Ying Zhou

  DOI：10.1080/00397910701263692

  日期：2007.5.1

  Abstract Hydroxynaphthyl ketones were obtained with high yields under very mild conditions in the presence of AlCl3 via Friedel–Crafts acylation and demethylation from naphthyl ethers. Several Lewis acids were tested, and AlCl3 was the most efficient catalyst.

  摘要 在 AlCl3 存在下，通过 Friedel-Crafts 酰化和萘醚脱甲基化，在非常温和的条件下以高产率获得羟基萘基酮。测试了几种路易斯酸， 是最有效的催化剂。
• Dearomative Cascade Photocatalysis: Divergent Synthesis through Catalyst Selective Energy Transfer
  作者：Michael J. James、Jonas Luca Schwarz、Felix Strieth-Kalthoff、Birgit Wibbeling、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.8b03302

  日期：2018.7.18

  The discovery and application of dearomative cascade photocatalysis as a strategy in complex molecule synthesis is described. Visible-light-absorbing photosensitizers were used to (sequentially) activate a 1-naphthol derived arene precursor to divergently form two different polycyclic molecular scaffolds through catalyst selective energy transfer.

  描述了脱芳基级联光催化作为复杂分子合成策略的发现和应用。可见光吸收光敏剂用于（依次）激活 1-萘酚衍生的芳烃前体，通过催化剂选择性能量转移发散形成两种不同的多环分子支架。
• Coupling of Fischer Carbene Complexes with Alkynylstyrene Oxides: Synthesis of Benzoxepinones in Competition with Internal Oxygen Atom Transfer
  作者：James W. Herndon、Lei Zhang

  DOI：10.3987/com-05-s(t)19

  日期：——