1-(5-(6-bromo-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)pentyl)-4-(2,4-difluorobenzyl)-1H-1,2,4-triazol-4-ium bromide | 1316753-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-(6-bromo-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)pentyl)-4-(2,4-difluorobenzyl)-1H-1,2,4-triazol-4-ium bromide
• 英文别名: 6-bromo-2-[5-[4-[(2,4-difluorophenyl)methyl]-1,2,4-triazol-4-ium-1-yl]pentyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione;bromide
• CAS: 1316753-99-7
• 化学式: Br*C₂₆H₂₂BrF₂N₄O₂
• 分子量: 620.291
• InChiKey: FZEODKDTHZLPIV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.66h， 生成 1-(5-(6-bromo-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)pentyl)-4-(2,4-difluorobenzyl)-1H-1,2,4-triazol-4-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  一系列萘二甲酰亚胺：设计，合成和生物活性评估，作为潜在的抗菌剂

  摘要：

  作为潜在的抗菌剂和抗真菌剂的一系列萘唑类是方便和有效地合成从可商购的6-溴苯开始[日]异戊烯-1,3-二酮。所有新化合物均通过NMR，IR，MS和HRMS光谱进行了表征。使用两倍系列稀释技术评估了它们对四种革兰氏阳性细菌，四种革兰氏阴性细菌和两种真菌的抗菌活性。生物学测定表明，大多数制备的化合物显示出对测试菌株的抑制作用。特别地，三唑鎓衍生物不仅具有比其相应的先驱唑更高的功效，而且还显示出与参考药物绿霉素，奥比沙星和氟康唑相当或什至更好的效力。还初步讨论了目标分子的结构片段，pH和C log P值等因素。

  DOI：

  10.1007/s11426-013-4873-1

文献信息

• Synthesis and activities of naphthalimide azoles as a new type of antibacterial and antifungal agents
  作者：Yi-Yi Zhang、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.05.042

  日期：2011.7

  Naphthalimide-derived azoles as a new type of antimicrobial agents were synthesized and evaluated for their efficiency in vitro against eight bacteria and two fungi by two fold serial dilution technique. Most title compounds exhibited good antimicrobial potency with low MIC values ranging from 1 to 16 mu g/mL. Notably, some synthesized compounds displayed comparable or even better antibacterial and antifungal activities against some tested strains than the reference drugs Orbifloxacin, Chloromycin and Fluconazole, respectively. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A series of naphthalimide azoles: Design, synthesis and bioactive evaluation as potential antimicrobial agents
  作者：Guri L. V. Damu、QingPeng Wang、HuiZhen Zhang、YiYi Zhang、JingSong Lv、ChengHe Zhou

  DOI：10.1007/s11426-013-4873-1

  日期：2013.7

  A series of naphthalimide azoles as potential antibacterial and antifungal agents were conveniently and efficiently synthesized starting from commercially available 6-bromobenzo[de]isochromene-1,3-dione. All the new compounds were characterized by NMR, IR, MS and HRMS spectra. Their antimicrobial activities were evaluated against four Gram-positive bacteria, four Gram-negative bacteria and two fungi

  作为潜在的抗菌剂和抗真菌剂的一系列萘唑类是方便和有效地合成从可商购的6-溴苯开始[日]异戊烯-1,3-二酮。所有新化合物均通过NMR，IR，MS和HRMS光谱进行了表征。使用两倍系列稀释技术评估了它们对四种革兰氏阳性细菌，四种革兰氏阴性细菌和两种真菌的抗菌活性。生物学测定表明，大多数制备的化合物显示出对测试菌株的抑制作用。特别地，三唑鎓衍生物不仅具有比其相应的先驱唑更高的功效，而且还显示出与参考药物绿霉素，奥比沙星和氟康唑相当或什至更好的效力。还初步讨论了目标分子的结构片段，pH和C log P值等因素。