2,2-dichloro-7-octenenitrile | 115119-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2-dichloro-7-octenenitrile
• 英文别名: 2,2-dichlorooct-7-enenitrile
• CAS: 115119-91-0
• 化学式: C₈H₁₁Cl₂N
• 分子量: 192.088
• InChiKey: UUNLOHPTZXBGGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dichloro-7-octenenitrile 在 三苯基膦 、 copper(l) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以91%的产率得到1-chloro-2-(chloromethyl)cyclohexane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化不饱和 α、α-二氯酯、酸和腈的分子内环化的探索性研究

  摘要：

  Une methode de synthese generale de systemes cycliques carbones, fonctionnalises a ete developpee sur la base de cyclisationsradicalaires intramoleculaires de composes carbonyles dichloro-2,2 etheniques et acetyleniques, catalysees par des complexes du fer ou du ruthenium

  DOI：

  10.1021/ja00224a043
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1-己烯 在 吡啶 、 ammonium chloride 、 三甲基铝 、 三氟乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 2,2-dichloro-7-octenenitrile
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化不饱和 α、α-二氯酯、酸和腈的分子内环化的探索性研究

  摘要：

  Une methode de synthese generale de systemes cycliques carbones, fonctionnalises a ete developpee sur la base de cyclisationsradicalaires intramoleculaires de composes carbonyles dichloro-2,2 etheniques et acetyleniques, catalysees par des complexes du fer ou du ruthenium

  DOI：

  10.1021/ja00224a043

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Cycloaddition of 1,6-Diynes and Nitriles under Mild Conditions: Role of the Coordinating Group of Nitriles
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Keisuke Kinpara、Ryuji Ogawa、Hisao Nishiyama、Kenji Itoh

  DOI：10.1002/chem.200600176

  日期：2006.7.17

  to afford bicyclic pyridines. Careful screening of nitrile components revealed that a C[triple chemical bond]C triple bond or heteroatom substituents, such as methoxy and methylthio groups, proved to act as the coordinating groups, whereas C==C or C==O double bonds and amino groups failed to promote cycloaddition. This suggests that coordinating groups with multiple pi-bonds or lone pairs are essential

  在催化量的[Cp * RuCl（cod）]（Cp * =五甲基环戊二烯，cod = 1,5-环辛二烯）的存在下，使1,6-二炔与带有配位基团的腈发生化学和区域选择性反应在室温下，例如二氰化物或α-卤代腈，得到双环吡啶。仔细筛选腈成分显示，证明C [三化学键] C三键或杂原子取代基（例如甲氧基和甲硫基）充当配位基团，而C == C或C == O双键和氨基团体未能促进环加成反应。这表明具有多个π键或孤对的配位基团对于腈组分是必不可少的。
• Synthesis of 2-Haloalkylpyridinesvia Cp*RuCl-Catalyzed Cycloaddition of 1,6-Diynes with α-Halonitriles. Unusual Halide Effect in Catalytic Cyclocotrimerization
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Keisuke Kinpara、Hisao Nishiyama、Kenji Itoh

  DOI：10.1002/adsc.200505193

  日期：2005.12

  2–5 mol % Cp*RuCl (cod), various 1,6-diynes reacted with α-monohalo- and α,α-dihalonitriles at ambient temperature to afford 2-haloalkylpyridines in 42–93% isolated yields. The failure of acetonitrile, N,N-dimethylaminoacetonitrile, phenylthioacetonitrile, and methyl cyanoacetate as nitrile substrate clearly showed that the α halogen substitution is essential for the present cycloaddition under mild

  在2-5 mol％Cp * RuCl（鳕鱼）存在下，各种1,6-二炔在环境温度下与α-单卤代和α，α-二卤代腈反应，以42-93％的分离产率提供2-卤代烷基吡啶。乙腈，N，N-二甲基氨基乙腈，苯硫基乙腈和氰基乙酸甲酯作为腈底物的失败清楚地表明，α卤素取代对于在温和条件下进行本环加成反应至关重要。在一个炔烃末端上带有取代基的不对称二炔的环加成，仅得到2,3,4,6-取代的吡啶。
• Exploratory studies of the transition metal catalyzed intramolecular cyclization of unsaturated .alpha.,.alpha.-dichloro esters, acids, and nitriles
  作者：Thomas K. Hayes、Rosanna. Villani、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/ja00224a043

  日期：1988.8

  Une methode de synthese generale de systemes cycliques carbones, fonctionnalises a ete developpee sur la base de cyclisations radicalaires intramoleculaires de composes carbonyles dichloro-2,2 ethyleniques et acetyleniques, catalysees par des complexes du fer ou du ruthenium

  Une methode de synthese generale de systemes cycliques carbones, fonctionnalises a ete developpee sur la base de cyclisationsradicalaires intramoleculaires de composes carbonyles dichloro-2,2 etheniques et acetyleniques, catalysees par des complexes du fer ou du ruthenium