benzyl (4‑oxo‑1,3‑thiazolidin‑2‑ylidene)ethanoate | 93001-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (4‑oxo‑1,3‑thiazolidin‑2‑ylidene)ethanoate
• 英文别名: Benzyl (4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene)ethanoate；benzyl 2-(4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene)acetate
• CAS: 93001-98-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃S
• 分子量: 249.29
• InChiKey: DRFPEACUYIVUCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4‑oxo‑1,3‑thiazolidin‑2‑ylidene)ethanoate 、 α-chlorobenzyl isocyanate 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以68%的产率得到benzyl 3,5‑dioxo‑7‑phenyl‑2,3,6,7‑tetrahydro‑5H‑[1,3]‑thiazolo[3,2‑c]pyrimidine‑8‑carboxylate
  参考文献：
  名称：

  活化的 2-methylidene-1,3-thiazolidin-4-ones 是合成多功能噻唑并 [3,2-c] 嘧啶的一种有前景的方法

  摘要：

  描述了一种制备新的 5 H- [1,3]噻唑并[3,2- c ]嘧啶衍生物的方便有效的合成路线，它涉及酰基或烷氧羰基α-官能化的2-亚甲基-1,3-噻唑啉- 4-ones 与 1-氯苄基异氰酸酯。最佳反应条件，即在没有有机碱的情况下在甲苯中加热试剂，以 48-74% 的产率提供目标产物。一些叔丁基 2-(4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene) ethanoates 与所需的叔丁基 [1,3] 噻唑并 [3,2- c]嘧啶-8-羧酸盐，相应的8-羧酸的产率为18-21%。已通过元素分析和多种光谱方法（1 H 和13 C NMR、HPLC/MS 和 FT-IR）以及 X 射线衍射分析对所有合成化合物进行了可靠的结构测定。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-021-02840-5
• 作为产物：
  描述：

  氰基乙酸苄酯 、 巯基乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 以61%的产率得到benzyl (4‑oxo‑1,3‑thiazolidin‑2‑ylidene)ethanoate
  参考文献：
  名称：

  活化的 2-methylidene-1,3-thiazolidin-4-ones 是合成多功能噻唑并 [3,2-c] 嘧啶的一种有前景的方法

  摘要：

  描述了一种制备新的 5 H- [1,3]噻唑并[3,2- c ]嘧啶衍生物的方便有效的合成路线，它涉及酰基或烷氧羰基α-官能化的2-亚甲基-1,3-噻唑啉- 4-ones 与 1-氯苄基异氰酸酯。最佳反应条件，即在没有有机碱的情况下在甲苯中加热试剂，以 48-74% 的产率提供目标产物。一些叔丁基 2-(4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene) ethanoates 与所需的叔丁基 [1,3] 噻唑并 [3,2- c]嘧啶-8-羧酸盐，相应的8-羧酸的产率为18-21%。已通过元素分析和多种光谱方法（1 H 和13 C NMR、HPLC/MS 和 FT-IR）以及 X 射线衍射分析对所有合成化合物进行了可靠的结构测定。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-021-02840-5

文献信息

• Activated 2-methylidene-1,3-thiazolidin-4-ones in a promising approach to the synthesis of polyfunctional thiazolo[3,2-c]pyrimidines
  作者：Mariia B. Litvinchuk、Anton V. Bentya、Eduard B. Rusanov、Mykhailo V. Vovk

  DOI：10.1007/s00706-021-02840-5

  日期：2021.10

  products in 48–74% yields. Some tert-butyl 2-(4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene)ethanoates produce, along with the desired tert-butyl [1,3] thiazolo[3,2-c]pyrimidine-8-carboxylates, the corresponding 8-carboxylic acids in 18–21% yields. A reliable structural determination of all the synthesized compounds has been performed by elemental analysis and a number of spectroscopic methods (1H and 13C NMR, HPLC/MS

  描述了一种制备新的 5 H- [1,3]噻唑并[3,2- c ]嘧啶衍生物的方便有效的合成路线，它涉及酰基或烷氧羰基α-官能化的2-亚甲基-1,3-噻唑啉- 4-ones 与 1-氯苄基异氰酸酯。最佳反应条件，即在没有有机碱的情况下在甲苯中加热试剂，以 48-74% 的产率提供目标产物。一些叔丁基 2-(4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene) ethanoates 与所需的叔丁基 [1,3] 噻唑并 [3,2- c]嘧啶-8-羧酸盐，相应的8-羧酸的产率为18-21%。已通过元素分析和多种光谱方法（1 H 和13 C NMR、HPLC/MS 和 FT-IR）以及 X 射线衍射分析对所有合成化合物进行了可靠的结构测定。 图形摘要