9-(3-aminobenzyl)-6-(dimethylamino)-7,9-dihydro-8H-purin-8-one | 123811-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(3-aminobenzyl)-6-(dimethylamino)-7,9-dihydro-8H-purin-8-one
• 英文别名: 9-[(3-aminophenyl)methyl]-6-(dimethylamino)-7H-purin-8-one
• CAS: 123811-34-7
• 化学式: C₁₄H₁₆N₆O
• 分子量: 284.321
• InChiKey: QXGUOKRJPPWETD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N,N-二甲基-9-[(3-硝基苯基)甲基]嘌呤-6-胺	6-dimethylamino-9-(3-nitrobenzyl)-9H-purine	7008-56-2	C14H14N6O2	298.304
  ——	8-bromo-6-(dimethylamino)-9-(3-nitrobenzyl)-9H-purine	123811-39-2	C14H13BrN6O2	377.2

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	6-(dimethylamino)-9-(3-formamidobenzyl)-7,9-dihydro-8H-purin-8-one	123834-22-0	C15H16N6O2	312.331

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3-aminobenzyl)-6-(dimethylamino)-7,9-dihydro-8H-purin-8-one 、 甲酸乙酯 反应 96.0h， 以74%的产率得到6-(dimethylamino)-9-(3-formamidobenzyl)-7,9-dihydro-8H-purin-8-one
  参考文献：
  名称：

  8-取代的-9-（3-取代的苄基）-6-（二甲基氨基）-9H-嘌呤的苯二氮杂receptor受体结合活性。

  摘要：

  合成了一系列9-（3-氨基苄基）-6-（二甲基氨基）-9H-嘌呤（8）的8-取代类似物，并测试了它们与大鼠脑组织中苯并二氮杂receptor受体（BZR）结合的能力。活性最高的化合物是8-溴9-（3-甲酰胺基苄基）类似物16（IC50 = 0.011 microM），其活性比母体9-苄基-6-（二甲氨基）-9H-嘌呤（ 1）几乎与地西epa一样活跃。尽管在1上取代m-甲酰胺基和一个8-溴取代基赋予了强效的BZR结合活性，但16和11个类似物在修饰的Geller-Seifter冲突方案上均未表现出显着的抗焦虑活性。

  DOI：

  10.1021/jm00163a032
• 作为产物：
  描述：

  8-bromo-6-(dimethylamino)-9-(3-nitrobenzyl)-9H-purine 在 镍 盐酸 、 氢气 作用下， 反应 48.38h， 生成 9-(3-aminobenzyl)-6-(dimethylamino)-7,9-dihydro-8H-purin-8-one
  参考文献：
  名称：

  8-取代的-9-（3-取代的苄基）-6-（二甲基氨基）-9H-嘌呤的苯二氮杂receptor受体结合活性。

  摘要：

  合成了一系列9-（3-氨基苄基）-6-（二甲基氨基）-9H-嘌呤（8）的8-取代类似物，并测试了它们与大鼠脑组织中苯并二氮杂receptor受体（BZR）结合的能力。活性最高的化合物是8-溴9-（3-甲酰胺基苄基）类似物16（IC50 = 0.011 microM），其活性比母体9-苄基-6-（二甲氨基）-9H-嘌呤（ 1）几乎与地西epa一样活跃。尽管在1上取代m-甲酰胺基和一个8-溴取代基赋予了强效的BZR结合活性，但16和11个类似物在修饰的Geller-Seifter冲突方案上均未表现出显着的抗焦虑活性。

  DOI：

  10.1021/jm00163a032