1α,3β-bis(methoxymethoxy)chola-5,23-dien-22-ol | 99741-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α,3β-bis(methoxymethoxy)chola-5,23-dien-22-ol
• 英文别名: 1α,3β-Dimethoxymethoxychola-5,23-dien-22-ol；(4S)-4-[(1S,3R,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-1,3-bis(methoxymethoxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pent-1-en-3-ol
• CAS: 99741-49-8
• 化学式: C₂₈H₄₆O₅
• 分子量: 462.67
• InChiKey: WSOVNRUUCYGAPQ-AWJQOHFSSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α,3β-bis(methoxymethoxy)chola-5,23-dien-22-ol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙酸乙酯 、 xylene 为溶剂， 反应 25.58h， 生成 Acetic acid (1S,5R)-5-acetoxy-3-[2-[(1R,3aS,7aR)-1-((R)-6-hydroxy-1,6-dimethyl-heptyl)-7a-methyl-octahydro-inden-(4E)-ylidene]-eth-(Z)-ylidene]-2-methylene-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  1α，25-二羟基维生素D3的一些侧链同系物的合成及其生物学活性的研究。

  摘要：

  为了确定 25-羟基-24-表维生素 D2 的新代谢物的结构，合成了 1，25-二羟基-22-脱氢-24-表维生素 D3 和 26-表维生素 D3。此外，还合成了这些同族维生素 D3 化合物 C-22 位置上的饱和类似物。采用置换法测定了这些化合物与雏鸡肠细胞膜 1，25-（OH）2D3 受体蛋白的结合情况。结果表明，这些同源维生素 D3 类似物的活性与 1，25-（OH）2D3 相当。这些化合物的骨钙动员活性与 1，25-（OH）2D3 相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4508
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烯 、 1α,3β-bismethoxymethoxypregn-5-ene-20S-carbaldehyde 在 magnesium 作用下， 生成 1α,3β-bis(methoxymethoxy)chola-5,23-dien-22-ol
  参考文献：
  名称：

  1α，25-二羟基维生素D3的一些侧链同系物的合成及其生物学活性的研究。

  摘要：

  为了确定 25-羟基-24-表维生素 D2 的新代谢物的结构，合成了 1，25-二羟基-22-脱氢-24-表维生素 D3 和 26-表维生素 D3。此外，还合成了这些同族维生素 D3 化合物 C-22 位置上的饱和类似物。采用置换法测定了这些化合物与雏鸡肠细胞膜 1，25-（OH）2D3 受体蛋白的结合情况。结果表明，这些同源维生素 D3 类似物的活性与 1，25-（OH）2D3 相当。这些化合物的骨钙动员活性与 1，25-（OH）2D3 相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4508

文献信息

• Hydroxylated 24-homo-vitamin D derivatives and methods for preparing same
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US04857518A1

  公开（公告）日：1989-08-15

  This invention is directed to new 24-homo-vitamin D compounds, to methods for preparing the same and novel intermediate compounds. The compounds are characterized by vitamin D-like activity of the order of 1.alpha.,25-dihydroxyvitamin D.sub.3, the recognized circulating hormonal form of vitamin D, or various of its derivatives and by greater antineoplastic activity than such compounds but without their attendant calcemic activity. The compounds are useful in the treatment of disease states characterized by calcium-phosphorous imbalances and where antineoplastic activity is indicated.

  这项发明涉及新的24-同型维生素D化合物，以及制备这些化合物的方法和新的中间体化合物。这些化合物具有类似维生素D的活性，与1α,25-二羟基维生素D3相当，这是公认的维生素D的循环荷尔蒙形式，或者其各种衍生物，并且具有比这些化合物更强的抗肿瘤活性，但不具有它们伴随的钙调节活性。这些化合物在治疗由钙磷不平衡和需要抗肿瘤活性的疾病状态中是有用的。
• DELUCA, HECTOR F.;IKEKAWA, NOBUO;TANAKA, YOKO
  作者：DELUCA, HECTOR F.、IKEKAWA, NOBUO、TANAKA, YOKO

  DOI：——

  日期：——
• DELUCA, HECTOR F.;SCHNOES, HEINRICH K.;IKEKAWA, NOBUO;OSTREM, VOULA
  作者：DELUCA, HECTOR F.、SCHNOES, HEINRICH K.、IKEKAWA, NOBUO、OSTREM, VOULA

  DOI：——

  日期：——
• VITAMIN D DERIVATIVES AND METHODS FOR PREPARING SAME
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP0197949A1

  公开（公告）日：1986-10-22
• US4717721A
  申请人：——

  公开号：US4717721A

  公开（公告）日：1988-01-05