(S)-(+)-3-(trimethylsilyl)-3-phenyl-1-propene | 103980-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-3-(trimethylsilyl)-3-phenyl-1-propene
• 英文别名: (S)-3-phenyl-3-trimethylsilyl-1-propene；trimethyl-[(1S)-1-phenylprop-2-enyl]silane
• CAS: 103980-86-5
• 化学式: C₁₂H₁₈Si
• 分子量: 190.36
• InChiKey: MQRQMJAUZZDRMI-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-trimethylsilyl-3-phenyl-2-propenyl methyl carbonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 (R)-(+)-3-diphenylphosphino-3'-methoxy-4,4'-biphenanthryl 甲酸 、 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 26.0h， 以93%的产率得到(R)-(-)-3-(trimethylsilyl)-3-phenyl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  钯催化甲酸不对称还原烯丙基碳酸酯的不对称合成烯丙基硅烷

  摘要：

  在与（R）-3-二苯基膦基-配位的钯催化剂（3摩尔％）的存在下，用甲酸和1,8-双（二​​甲基氨基）萘还原3-烷基-3-三烷基甲硅烷基-2-丙烯基碳酸甲基酯。3'-甲氧基-4,4'-联菲基（MOP-phen）得到的光学活性烯丙基硅烷（3-烷基-3-三烷基甲硅烷基-1-丙烯）的ee高达91％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76975-9

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution of Allyl Phosphates with Aryl- and Alkenylboronates
  作者：Ryo Shintani、Keishi Takatsu、Momotaro Takeda、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/anie.201103581

  日期：2011.9.5

  The asymmetric allylic substitution of allyl phosphates with aryl‐ and alkenylboronates catalyzed by a copper/N‐heterocyclic carbene complex was developed and the γ‐substitution products were obtained with high enantioselectivity (see scheme). To account for the observed influence of the reaction parameters a possible catalytic cycle for this process was proposed.

  开发了铜/ N-杂环卡宾配合物催化的磷酸烯丙酯被芳基和链烯基硼酸酯的不对称烯丙基取代，并获得了高对映选择性的γ-取代产物（参见方案）。为了考虑观察到的反应参数的影响，提出了该方法可能的催化循环。
• Asymmetric synthesis catalyzed by chiral ferrocenylphosphine-transition metal complexes. 3. Preparation of optically active allylsilanes by palladium-catalyzed asymmetric Grignard cross-coupling
  作者：Tamio Hayashi、Mitsuo Konishi、Yasuo Okamoto、Keiji Kabeta、Makoto Kumada

  DOI：10.1021/jo00370a006

  日期：1986.10
• Enantioselective Synthesis of Allylsilanes Bearing Tertiary and Quaternary Si-Substituted Carbons through Cu-Catalyzed Allylic Alkylations with Alkylzinc and Arylzinc Reagents
  作者：Monica A. Kacprzynski、Tricia L. May、Stephanie A. Kazane、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.200700841

  日期：2007.6.11
• Optically active allylsilanes. 1. Preparation by palladium-catalyzed asymmetric Grignard cross-coupling and anti stereochemistry in electrophilic substitution reactions
  作者：Tamio Hayashi、Mitsuo Konishi、Hiroshi Ito、Makoto Kumada

  DOI：10.1021/ja00382a045

  日期：1982.9
• Asymmetric synthesis of allylsilanes by palladium-catalyzed asymmetric reduction of allylic carbonates with formic acid
  作者：Tamio Hayashi、Hiroshi Iwamura、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76975-9

  日期：1994.7

  Reduction of 3-alkyl-3-trialkylsilyl-2-propenyl methyl carbonates with formic acid and 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene in the presence of a palladium catalyst (3 mol %) coordinated with (R)-3-diphenylphosphino-3′-methoxy-4,4′-biphenanthryl (MOP-phen) gave optically active allylsilanes (3-alkyl-3-trialkylsilyl-1-propenes) of up to 91 % ee.

  在与（R）-3-二苯基膦基-配位的钯催化剂（3摩尔％）的存在下，用甲酸和1,8-双（二​​甲基氨基）萘还原3-烷基-3-三烷基甲硅烷基-2-丙烯基碳酸甲基酯。3'-甲氧基-4,4'-联菲基（MOP-phen）得到的光学活性烯丙基硅烷（3-烷基-3-三烷基甲硅烷基-1-丙烯）的ee高达91％。