(2-dimethylaminophenyl)dicyclohexylmethanol | 511243-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2-dimethylaminophenyl)dicyclohexylmethanol
• 英文别名: Dicyclohexyl-[2-(dimethylamino)phenyl]methanol
• CAS: 511243-61-1
• 化学式: C₂₁H₃₃NO
• 分子量: 315.499
• InChiKey: FHCLMJVNKABZLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-dimethylaminophenyl)dicyclohexylmethanol 在 (CH₃)3CCOOH 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(2-dimethylaminophenyl)dicyclohexylmethoxy](acetoxy)ethylborane
  参考文献：
  名称：

  合成的和新颖的分子内碱稳定的BET表征2和BET衍生物：1-ET的分子结构2 BOCPh 2 -2-NME 2 ç 6 ħ 4，1-（CH 3 COO）EtBOCCy 2 -2-NME 2 Ç 6 H 4和BEt（1-OCPh 2 CH 2 -2-NMe 2 C 6 H 4）2

  摘要：

  BEt 3与（2-二甲基氨基苯基）醇1-HOX-2-NMe 2 C 6 H 4 [X = CPh 2（1），CCy 2（2），CPh 2 CH 2（3）]反应[1 ：1（对于1 - 3）或1：2（对于3）]在存在吨BUCO 2 H作为催化剂，得到BET 2或BET衍生物1-ET 2 BOX -2- NME 2 ç 6 ħ 4 [X = CPh 2（4），CCy 2（5），CPh 2 CH 2（7）]和BEt（1-OCPh 2 CH 2 -2-NMe 2 C 6 H 4）2（8）。用乙酸处理5得到1-（CH 3 COO）EtBOCCy 2 -2-NMe 2 C 6 H 4（6）。化合物4 – 8的光谱表征（NMR，IR，MS）。晶体结构测定是上进行4，6和8。对于手性化合物6，两种对映异构体均存在于晶胞中。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.09.071
• 作为产物：
  描述：

  二环己基甲酮 、 N,N-二甲基苯胺 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到(2-dimethylaminophenyl)dicyclohexylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and molecular structures of (2-dialkylaminophenyl)alcohols and of 2-phenylaminoalkyl-dimethylaminobenzene derivatives

  摘要：

  N,N-Dimethyl-o-toluidine, N,N-dimethylaniline, and N,N-diethylaniline were treated with n-butyllithium-tmeda in diethyl ether-hexane solution to give o-lithioarylamines, which react with various electrophiles (benzophenone, dicyclohexyl ketone, benzaldehyde, and Ph(H)C=NPh) to form the corresponding (2-dialkylaminophenyl)alcohols 1-HOCPh2-2-NMe2C6H4 (1), 1-HOCCy2-2-NMe2C6H4 (2), 1-HOCPh2CH2-2-NMe2C6H4 (4), l-HOC(H)PhCH2-2-NMe2C6H4 (6), and 1-HOCPh2-2-NEt2C6H4 (7), and the 2-phenylaminoalkyl-dimethylaminobenzene derivatives 1-NMe2-2-NH(Ph)C(H)PhC6H4 (3) and 1-NMe2-2-NH(Ph)C(H)PhCH2C6H4 (5). Compounds 1-7 were characterized spectroscopically (NMR, IR, MS) and by crystal structure determination. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.022

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Crystal Structures of Novel Intramolecularly Base-Stabilized Borane Derivatives with Six- and Seven-Membered Chelate Rings
  作者：Harbi T. Al-Masri、Joachim Sieler、Peter Lönnecke、Peter C. Junk、Evamarie Hey-Hawkins

  DOI：10.1021/ic049352n

  日期：2004.11.1

  The reaction of (2-dimethylaminophenyl)alcohols 1-HOX-2-NMe(2)C(6)H(4) [X = CPh(2) (1), X = CCy(2) (2), X = CPh(2)CH(2) (4)] and 1-phenylaminoalkyl-2-dimethylaminobenzene 1-HN(Ph)X-2-NMe(2)C(6)H(4) [X = C(H)Ph (3), C(H)PhCH(2) (5)] with BH(3)(THF) yielded the BH(2) derivatives 1-H(2)BOX-2-NMe(2)C(6)H(4) [X = CPh(2) (6), CCy(2) (7), CPh(2)CH(2) (9)] and 1-H(2)BN(Ph)X-2-NMe(2)C(6)H(4) [X = C(H)Ph (8)

  （2-二甲基氨基苯基）醇1-HOX-2-NMe（2）C（6）H（4）的反应[X = CPh（2）（1），X = CCy（2）（2），X = CPh（2）CH（2）（4）]和1-苯基氨基烷基-2-二甲基氨基苯1-HN（Ph）X-2-NMe（2）C（6）H（4）[X = C（H）Ph （3），C（H）PhCH（2）（5）]与BH（3）（THF）生成BH（2）衍生物1-H（2）BOX-2-NMe（2）C（6）H （4）[X = CPh（2）（6），CCy（2）（7），CPh（2）CH（2）（9）]和1-H（2）BN（Ph）X-2-NMe （2）C（6）H（4）[X ＝ C（H）Ph（8），C（H）PhCH（2）（10）]。用乙酸处理1-H（2）BOCPh（2）-2-NMe（2）C（6）H（4）（6）得到1-（CH（3）COO）HBOCPh（2）-2- NMe（2）C（6）H（4）（11）。光谱鉴
• Alcohol adducts of zinc dichloride: Molecular structure of [ZnCl2(THF){1-HOC(C6H11)2-2-NMe2C6H4}]
  作者：Harbi Tomah Al-Masri、Jens Baldamus、Evamarie Hey-Hawkins

  DOI：10.1016/j.poly.2009.07.049

  日期：2009.11

  The aminoalcohols 1-HOCR2-2-NMe2C6H4 [R = Ph (1), R = C6H11 (2)] and 1-HOCPh2CH2-2-NMe2C6H4 (3) react with ZnCl2 in tetrahydrofuran to give the alcohol adducts [ZnCl2(THF)1-HOCR2-2-Nme(2)C(6)H(4)}] [R = Ph (4), R = C6H11 (5)] and [ZnCl2(THF)1-HOCPh2CH2-2-NMe2C6H4}] (6). The complexes 4-6 were characterized by H-1 and C-13 NMR spectroscopy, and 5 was also structurally characterized by X-ray crystallography. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and molecular structures of (2-dialkylaminophenyl)alcohols and of 2-phenylaminoalkyl-dimethylaminobenzene derivatives
  作者：Harbi Tomah Al-Masri、Joachim Sieler、Peter Lönnecke、Steffen Blaurock、Konstantin Domasevitch、Evamarie Hey-Hawkins

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.022

  日期：2004.1

  N,N-Dimethyl-o-toluidine, N,N-dimethylaniline, and N,N-diethylaniline were treated with n-butyllithium-tmeda in diethyl ether-hexane solution to give o-lithioarylamines, which react with various electrophiles (benzophenone, dicyclohexyl ketone, benzaldehyde, and Ph(H)C=NPh) to form the corresponding (2-dialkylaminophenyl)alcohols 1-HOCPh2-2-NMe2C6H4 (1), 1-HOCCy2-2-NMe2C6H4 (2), 1-HOCPh2CH2-2-NMe2C6H4 (4), l-HOC(H)PhCH2-2-NMe2C6H4 (6), and 1-HOCPh2-2-NEt2C6H4 (7), and the 2-phenylaminoalkyl-dimethylaminobenzene derivatives 1-NMe2-2-NH(Ph)C(H)PhC6H4 (3) and 1-NMe2-2-NH(Ph)C(H)PhCH2C6H4 (5). Compounds 1-7 were characterized spectroscopically (NMR, IR, MS) and by crystal structure determination. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and characterization of novel intramolecularly base-stabilized BEt2 and BEt derivatives: molecular structures of 1-Et2BOCPh2-2-NMe2C6H4, 1-(CH3COO)EtBOCCy2-2-NMe2C6H4 and BEt(1-OCPh2CH2-2-NMe2C6H4)2
  作者：Harbi T. Al-Masri、Joachim Sieler、Peter C. Junk、Konstantin V. Domasevitch、Evamarie Hey-Hawkins

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.09.071

  日期：2005.1

  CPh2CH2 (7)] and BEt(1-OCPh2CH2-2-NMe2C6H4)2 (8). Treatment of 5 with acetic acid gave 1-(CH3COO)EtBOCCy2-2-NMe2C6H4 (6). Compounds 4–8 were characterized spectroscopically (NMR, IR, MS). Crystal structure determinations were carried out on 4, 6 and 8. For the chiral compound 6, both enantiomers are present in the unit cell.

  BEt 3与（2-二甲基氨基苯基）醇1-HOX-2-NMe 2 C 6 H 4 [X = CPh 2（1），CCy 2（2），CPh 2 CH 2（3）]反应[1 ：1（对于1 - 3）或1：2（对于3）]在存在吨BUCO 2 H作为催化剂，得到BET 2或BET衍生物1-ET 2 BOX -2- NME 2 ç 6 ħ 4 [X = CPh 2（4），CCy 2（5），CPh 2 CH 2（7）]和BEt（1-OCPh 2 CH 2 -2-NMe 2 C 6 H 4）2（8）。用乙酸处理5得到1-（CH 3 COO）EtBOCCy 2 -2-NMe 2 C 6 H 4（6）。化合物4 – 8的光谱表征（NMR，IR，MS）。晶体结构测定是上进行4，6和8。对于手性化合物6，两种对映异构体均存在于晶胞中。