allyldiethylaluminum | 18760-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 烯丙基金属
• 英文名称: allyldiethylaluminum
• CAS: 18760-02-6
• 化学式: C₇H₁₅Al
• 分子量: 126.178
• InChiKey: WGTGKIIUJCTFGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyldiethylaluminum 、 苯甲醛 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 1-[(2S)-吡咯烷甲基]哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到1-苯基-3-丁烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  使用由三氟甲磺酸锡 (II)、手性二胺和烯丙基铝制备的新型手性烯丙基化剂进行不对称烯丙基化

  摘要：

  手性烯丙基化剂很容易从三氟甲磺酸锡 (II)（三氟甲磺酸锡 (II)）、衍生自 (S)-脯氨酸和烯丙基铝的手性二胺中产生，可有效地用于醛和环氧化物的不对称烯丙基化。手性 2-甲基-2-丙烯基化（甲基烯丙基化）试剂与醛的反应也顺利进行，以良好的收率和高对映选择性得到相应的高烯丙醇。根据类似的程序，醛的不对称炔丙基化提供具有良好光学纯度的高炔丙基醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.3697
• 作为产物：
  描述：

  氯化二乙基铝 、 烯丙基溴化镁 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 allyldiethylaluminum
  参考文献：
  名称：

  通过二氧化碳插入的镍催化末端烯烃的甲醛羰基-烯反应

  摘要：

  镍催化末端烯烃、二氧化碳和有机铝试剂的多组分偶联反应，从而以中等至良好的收率合成均烯丙醇，并具有出色的区域和立体选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591845

文献信息

• ASYMMETRIC ALLYLATION OF PROCHIRAL ALDEHYDES WITH A NEW ENANTIOSELECTIVE ALLYLATING AGENT PREPARED FROM STANNOUS TRIFLATE, A CHIRAL DIAMINE, AND ALLYLDIALKYLALUMINUM
  作者：Teruaki Mukaiyama、Nobuto Minowa、Takeshi Oriyama、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.1986.97

  日期：1986.1.5

  A new enantioselective allylating agent, prepared by treatment of a mixture of stannous trifluoromethanesulfonate and a chiral diamine with allyldialkylaluminum, reacts with prochiral aldehydes to give secondary homoallyl alcohols in good optical yield.

  一种新的对映选择性烯丙基化剂，通过用烯丙基二烷基铝处理三氟甲磺酸亚锡和手性二胺的混合物制备，与前手性醛反应以良好的光学产率得到仲高烯丙醇。
• Asymmetric trialkylaluminium addition to aldehydes catalyzed by titanium complexes of N-sulfonylated amino alcohols with two stereogenic centers
  作者：Jing-Song You、Sheng-Hsiang Hsieh、Han-Mou Gau

  DOI：10.1039/b103618c

  日期：——

  The asymmetric methylation, ethylation and allylation of aldehydes using trialkylaluminium reagents catalyzed by titanium(IV) complexes of N-sulfonylated amino alcohols gave excellent enantioselectivities of up to 99% ee.

  使用N-磺酰化氨基醇的钛（IV）配合物催化的三烷基铝试剂对醛进行不对称甲基化，乙基化和烯丙基化，可得到高达99％ee的出色对映选择性。
• A Pd‐Catalyzed Annulation Strategy to Linearly Fused Functionalized N‐Heterocycles
  作者：Larry Hoteite、Benjamin D. W. Allen、Ms. Ergaiya A. Elhajj、Anthony J. H. M. Meijer、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/chem.202400116

  日期：2024.4.11

  annulation strategy to linearly fused polycyclic piperidines from readily available substrates. These products can be chemoselectively functionalized to generate analogs that represent common substructures in bioactive compounds.

  我们报告了一种从容易获得的底物中线性稠合多环哌啶的立体选择性钯催化成环策略。这些产品可以进行化学选择性功能化，以生成代表生物活性化合物中常见子结构的类似物。
• Organoaluminum-promoted Beckmann rearrangement of oxime sulfonates
  作者：Keiji Maruoka、Tohru Miyazaki、Mamoru Ando、Yasushi Matsumura、Soichi Sakane、Kazunobu Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00347a052

  日期：1983.5
• MUKAIYAMA, TERUAKI;MINOWA, NOBUTO;ORIYAMA, TAKESHI;NARASAKA, KOICHI, CHEM. LETT., 1986, N 1, 97-100
  作者：MUKAIYAMA, TERUAKI、MINOWA, NOBUTO、ORIYAMA, TAKESHI、NARASAKA, KOICHI

  DOI：——

  日期：——