(E)-3-(phenylthio)-2-propenenitrile | 2974-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-3-(phenylthio)-2-propenenitrile
• 英文别名: β-thiophenylacrylonitrile；(E)-3-(Phenylthio)propenenitrile；(E)-3-phenylsulfanylprop-2-enenitrile
• CAS: 2974-75-6
• 化学式: C₉H₇NS
• 分子量: 161.227
• InChiKey: BCFCFVHEAFOEAT-XBXARRHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(苯硫基)丙腈 在 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-3-(phenylthio)-2-propenenitrile
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of 1-phenylthio- and 1-alkylamino-4-nitrobuta-1,3-dienes

  摘要：

  本文描述了一种新的推拉二烯合成方法，例如4-硝基-1-苯基噻吩五-1,3-二烯4和1-二烷基氨基-4-硝基五-1,3-二烯5。X射线晶体分析显示，4-硝基-1-(吡咯烷-1-基)五-1,3-二烯5a基本为平面E,E构型，r(C–C)=1.42(1)Å，r(CC)=1.35(1)和1.371(9)Å。化合物5表现出与金属氰染料类似的大的溶剂化效应。分子5a表现出二次谐波产生（SHG）活性，其效率是尿素的2.5倍（通过粉末法在1064 nm处测定）。对于5a，分子非线性µβ估计为1200 × 10–48 esu，这是从波克尔系数（r33）计算得出的，该系数是通过在1300 nm处对5a的极化聚合物在聚甲基丙烯酸甲酯中的电光测量确定的。这个值对于这种小的共轭分子来说是相对较大的，其中供体和受体仅通过4π电子系统连接。

  DOI：

  10.1039/p19960001905

文献信息

• Oxidative functionalization of the .beta.-carbon in .alpha.,.beta.-unsaturated systems. Preparation of 3-phenylthio enones, acrylates, and other vinyl derivatives
  作者：Peter Bakuzis、Marinalva L. F. Bakuzis

  DOI：10.1021/jo00315a002

  日期：1981.1
• Boucher, Jean-Luc; Stella, Lucien, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 2, p. 276 - 282
  作者：Boucher, Jean-Luc、Stella, Lucien

  DOI：——

  日期：——
• BAKUZIA P.; BAKUZIA M. L. F., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO2, 235-239
  作者：BAKUZIA P.、 BAKUZIA M. L. F.

  DOI：——

  日期：——
• KASHIMA, CHOJI;TAJIMA, TADAKUNI;OMOTE, YOSHIMORI, J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 1, 171-175
  作者：KASHIMA, CHOJI、TAJIMA, TADAKUNI、OMOTE, YOSHIMORI

  DOI：——

  日期：——
• BOUCHER, J. -L.;STELLA, L., BULL. SOC. CHIM. FR., 1986, N 2, 276-282
  作者：BOUCHER, J. -L.、STELLA, L.

  DOI：——

  日期：——