4,5-Dimethyl-fluorenon | 41140-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 4,5-Dimethyl-fluorenon
• 英文别名: 4,5-dimethyl-9H-fluoren-9-one；4,5-dimethylfluorenone；4,5-dimethylfluoren-9-one
• CAS: 41140-01-6
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: PDALENQKGIWENW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Dimethyl-fluorenon 在 di-μ-chlorobis(2'-amino-1,1'-biphenyl-2-yl-C,N)dipalladium(II) 、 C₆₀H₅₄NO₅P 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映选择性碳-碳键裂解制联芳基阻转异构体

  摘要：

  对映选择性碳-碳和碳-杂原子键形成的新合成策略的开发是现代有机化学的支柱之一。尽管在中心手性结构上已经取得了重大进展，但是轴向手性的催化不对称结构仍在开发中。而且，通过碳-碳和碳-杂原子键裂解构建的轴向手性分子受到极大限制。在这里，我们报告通过钯催化的9-芳基-9 H的化学选择性碳-碳裂解不对称合成联芳基阻转异构体-芴-9-醇。该反应证明了广泛的底物范围并且以高收率和对映选择性产生了阻转异构体。基质中联芳基骨架的两个邻位取代基之间的空间排斥所产生的扭转应变极大地加速了开环反应性。高对映体控制取决于新的基于TADDOL的亚磷酰胺作为配体的发展。这些发现为通过不对称碳-碳裂解的新型合成方法的开发建立了一个新平台。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.04.008
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基苯甲酸甲酯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 trimethylsulfonium hydroxide 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4,5-Dimethyl-fluorenon
  参考文献：
  名称：

  一类缺电子单元：芴酮亚胺及其吸电子基团官能化衍生物

  摘要：

  本研究描述了一系列强缺电子受体单元的开发，即芴酮酰亚胺 ( FOI ) 及其衍生物，它们通过各种吸电子基团功能化，通过芴酮单元与酰亚胺基团的功能化而开发，然后在桥头苄基位置连接的吸电子基团的系统变化。

  DOI：

  10.1039/d2cc04922h

文献信息

• Hypervalent‐Iodine‐Mediated Carbon–Carbon Bond Cleavage and Dearomatization of 9 <i>H</i> ‐Fluoren‐9‐ols
  作者：Ruixian Deng、Shuming Zhan、Chunyu Li、Zhenhua Gu

  DOI：10.1002/anie.201913373

  日期：2020.2.17

  A transition-metal-free synthesis of spiro compounds from 9H-fluoren-9-ols mediated by hypervalent iodine is reported. In this reaction, an unprecedented β-carbon elimination of tertiary alkoxyliodine(III) to form new diaryliodonium salts is proposed. The obtained phenol intermediates undergo oxidative dearomatization to furnish a class of oxo-spiro compounds. This domino reaction significantly increases

  据报道，由高价碘介导的9H-芴-9-ols可以无过渡金属合成螺环化合物。在该反应中，提出了前所未有的β-碳消除叔烷氧基碘（III）以形成新的二芳基碘鎓盐的方法。所获得的苯酚中间体经过氧化脱芳香化作用以提供一类氧代-螺环化合物。这种多米诺骨牌反应显着增加了这些分子的复杂性，并显示出极好的区域选择性和立体选择性。
• Method for treating inflammation and compounds and compositions suitable
  申请人：Nova Pharmaceutical Corporation

  公开号：US05079260A1

  公开（公告）日：1992-01-07

  The present invention relates to a method of treating an inflammatory condition, and to compounds and composition suitable for use in such a method, which compounds have the Formula: ##STR1## wherein: X is methylene, ethylene, ethyleneoxy, or oxygen; Q is ##STR2## where C' is a residue of a lipophilic amino acid, and Y is --CO.sub.2 H, --CH.sub.2 OH, --CONR.sub.1 R.sub.2, or --CO.sub.2 R.sub.1 where R.sub.1 and R.sub.2 hydrogen, alkyl, or aryl; R.sub.3 and R.sub.4 are, independently, hydrogen, alkyl or aryl; and A and B are, independently, hydrogen, fused phenyl, alkyl, aryl, alkaryl, aralkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, halogen, or nitro; or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及一种治疗炎症病症的方法，以及适用于该方法的化合物和组合物，这些化合物具有以下结构式：##STR1##其中：X为亚甲基，乙烯基，乙烯氧基或氧原子；Q为##STR2##其中C'是脂溶性氨基酸的残基，Y为--CO₂H，--CH₂OH，--CONR₁R₂或--CO₂R₁，其中R₁和R₂为氢、烷基或芳基；R₃和R₄独立地为氢、烷基或芳基；A和B独立地为氢、融合苯环、烷基、芳基、烷基芳基、芳基烷基、烷氧基、烷氧基烷基、卤素或硝基；或其药学上可接受的盐。
• Unbridged cyclopentadienyl-fluorenyl complexes of zirconium as catalysts for homogeneous olefin polymerization
  作者：Michael A. Schmid、Helmut G. Alt、Wolfgang Milius

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05640-b

  日期：1995.10

  which can be converted to the corresponding metallocene dimethyl complexes (3a–3e). In combination with methylaluminoxane (MAO), 2a–2n show a higher catalytic activity as homogeneous ethylene polymerization catalysts than (C5H5)2ZrCl2. Compound 2d (R1 = 2-Me; R2 = 7-Me) was characterized by an X-ray structure analysis.

  各种锂芴基化合物Li（C 13 H 7 R 1 R 2）（R 1，R 2 = H，烷基或芳基）（1a-1n）与C 5 H 5 ZrCl 3的反应导致未桥连的芴基配合物（C 5 H 5）（C 13 H 7 R 1 R 2）ZrCl 2（2a-2n）类型的金属，可以转化为相应的茂金属二甲基配合物（3a-3e）。与甲基铝氧烷（MAO）结合使用，2a–2n与（C 5 H 5）2 ZrCl 2相比，作为均相乙烯聚合催化剂具有更高的催化活性。通过X射线结构分析表征化合物2d（R 1＝ 2-Me； R 2＝ 7-Me）。
• Synthesis of 2-Hydroxy-2′-aroyl-1,1′-biaryls via Oxidative Ring-Opening of 9<i>H</i>-Fluoren-9-ols
  作者：Xiaoping Xue、Biqiong Hong、Jia Feng、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03849

  日期：2022.1.21

  ring-opening reaction of 4,5-disubstituted 9H-fluoren-9-ols by cleavage of a carbon–carbon bond is reported. 2-Hydroxy-2′-aroyl-1,1′-biaryls can be efficiently prepared by simply heating the mixture of fluoren-9-ols, Oxone, and 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol at 60 °C for 4 h. The persulfate-involved ring-expansion processes were proposed and supported by the DFT calculations.

  4,5-二取代的 9 H -fluoren-9-ols的 Oxone 介导的氧化开环反应通过碳-碳键的断裂进行了报道。2-Hydroxy-2'-aroyl-1,1'-biaryls 可以通过简单地在 60° 下加热 fluoren-9-ols、Oxone 和 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol 的混合物来有效地制备C 4 小时。DFT计算提出并支持过硫酸盐涉及的扩环过程。
• Catalysts for producing polymers with enhanced properties
  申请人：ExxonMobil Chemical Patents Inc.

  公开号：US09988471B2

  公开（公告）日：2018-06-05

  Disclosed are novel hafnium-based metallocene catalyst compounds with the following characteristics: 1) 4,5-dialkyl substitutions on a fluorenyl ligand, and optionally additional substitutions, 2) a cyclopentadienyl ligand, optionally with substitutions, and 3) a bridging group from group 14 of the Periodic Table. Also disclosed are catalyst systems comprising such catalyst compounds and their uses thereof, and polymers produced using such catalyst systems.

  本发明涉及新型的以铪为基础的茂金属催化剂化合物，具有以下特征：1）在芴配体上有4,5-二烷基取代基，可选地还有其他取代基；2）环戊二烯基配体，可选地带有取代基；3）来自周期表第14族的桥连基团。本发明还涉及包括此类催化剂化合物的催化剂系统及其用途，以及使用此类催化剂系统生产的聚合物。

表征谱图