{[8-(trifluoroacetyl)bicyclo[4.2.0]oct-7-en-7-yl]thio}acetonitrile | 1242102-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: {[8-(trifluoroacetyl)bicyclo[4.2.0]oct-7-en-7-yl]thio}acetonitrile
• 英文别名: 2-[[8-(2,2,2-Trifluoroacetyl)-7-bicyclo[4.2.0]oct-7-enyl]sulfanyl]acetonitrile；2-[[8-(2,2,2-trifluoroacetyl)-7-bicyclo[4.2.0]oct-7-enyl]sulfanyl]acetonitrile
• CAS: 1242102-17-5
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃NOS
• 分子量: 275.295
• InChiKey: LOSKGBAZLPFAAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {[8-(trifluoroacetyl)bicyclo[4.2.0]oct-7-en-7-yl]thio}acetonitrile 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.77h， 生成 C₁₂H₁₂F₃NOS
  参考文献：
  名称：

  1-溴-2-三氟乙酰基环丁烯是构建三氟甲基取代杂环的新型结构单元。第2部分：与环丁烯部分缩合的三氟甲基取代的噻吩的合成

  摘要：

  本文描述了一种新颖的合成方法，用于2-氰基-3-三氟甲基噻吩与具有可变螺线连接的环丁烯环稠合。取代的1-溴-2-三氟乙酰基环丁烯与巯基乙腈的反应导致溴被S-中心取代，从而以高收率提供相应的腈，通过随后处理2,2,6,6-锂形成目标噻吩四甲基哌啶和乙酸酐。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2010.04.007
• 作为产物：
  描述：

  1-(8-bromobicyclo[4.2.0]oct-7-en-7-yl)-2,2,2-trifluoroethanone 、 2-mercaptoacetonitrile 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到{[8-(trifluoroacetyl)bicyclo[4.2.0]oct-7-en-7-yl]thio}acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-溴-2-三氟乙酰基环丁烯是构建三氟甲基取代杂环的新型结构单元。第2部分：与环丁烯部分缩合的三氟甲基取代的噻吩的合成

  摘要：

  本文描述了一种新颖的合成方法，用于2-氰基-3-三氟甲基噻吩与具有可变螺线连接的环丁烯环稠合。取代的1-溴-2-三氟乙酰基环丁烯与巯基乙腈的反应导致溴被S-中心取代，从而以高收率提供相应的腈，通过随后处理2,2,6,6-锂形成目标噻吩四甲基哌啶和乙酸酐。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2010.04.007

文献信息

• 1-Bromo-2-trifluoroacetylcyclobutenes as novel building blocks for the construction of trifluoromethyl substituted heterocycles. Part 2: Synthesis of trifluoromethyl substituted thiophenes, condensed with cyclobutene moieties
  作者：Andrey B. Koldobskii、Nikolay P. Tsvetkov、Ekaterina V. Solodova、Valery N. Kalinin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.04.007

  日期：2010.8

  This paper describes a novel synthetic approach to 2-cyano-3-trifluoromethylthiophenes fused with cyclobutene rings with variable spiro conjunctions. The reaction of substituted 1-bromo-2-trifluoroacetylcyclobutenes with mercaptoacetonitrile results in the substitution of bromine with S-center to afford the corresponding nitriles in high yields, which form the target thiophenes by subsequent treatment

  本文描述了一种新颖的合成方法，用于2-氰基-3-三氟甲基噻吩与具有可变螺线连接的环丁烯环稠合。取代的1-溴-2-三氟乙酰基环丁烯与巯基乙腈的反应导致溴被S-中心取代，从而以高收率提供相应的腈，通过随后处理2,2,6,6-锂形成目标噻吩四甲基哌啶和乙酸酐。