1-bromo-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde | 1071935-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromo-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-Bromo-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 1071935-62-0
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₂
• 分子量: 267.122
• InChiKey: QTNOQHHJRSXEKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-bromo-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  环状 β-溴丙烯酸与芳基碘化物形成的钯环的化学选择性转化以获得稠合或螺多环

  摘要：

  公开了一种钯催化的不同芳基碘化物与环状 β-溴丙烯酸的化学选择性脱羧环化反应，用于构建有趣的稠合和螺多环。值得注意的是，环状 β-溴丙烯酸可以通过使用不同的芳基碘化物来化学选择性地充当 C1 或 C2 插入单元。2-碘-N-甲基丙烯酰苯甲酰胺可以进行 Heck/[4+2] 环化，得到六氢二苯并异喹啉-4,6( 5H )-二酮。使用 2-碘联苯或N- (2-碘苯基)-2-苯基丙烯酰胺作为底物可以组装螺芴和双螺环吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00254
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1-萘满酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三溴化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 1-bromo-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铜催化加水可得到高度取代的呋喃，并由3-（1-烯基）-2-烯-1-醛异常形成萘呋喃环

  摘要：

  我们已经开发出一种新颖的一锅法反应，通过在相同的反应条件下加水，然后氧化并在环烷呋喃环中进行异常环化来生成高度取代的呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.125

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Atropoenantioselective Synthesis of Axial Biaryls via Reductive Amination and Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Donghui Guo、Jianwei Zhang、Bei Zhang、Jian Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02785

  日期：2018.10.5

  via a cascade transfer hydrogenation and dynamic kinetic resolution strategy is described. This protocol features broad substrate scope and good functional group tolerance and allows the rapid assembly of axially chiral biaryls in good to high yields with high to excellent enantioselectivities. In addition, such structural motifs may have potential applications in enantioselective catalysis as chiral

  描述了通过级联转移氢化和动态动力学拆分策略，空前的钌催化的烷基胺对醛的对苯二酸选择性还原胺化反应。该方案具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并允许以高至高收率和高至优异的对映选择性快速组装轴向手性联芳基。另外，这样的结构基序可以作为手性配体或催化剂在对映选择性催化中具有潜在的应用。
• One-Pot Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-β-Ketoenamides from β-Halo α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Junali Gogoi、Pranjal Gogoi、Romesh C. Boruah

  DOI：10.1002/ejoc.201400007

  日期：2014.6

  β-ketoenamides have been synthesized from their corresponding β-halo α,β-unsaturated aldehydes. This synthetic methodology provides efficient access to (Z)-β-ketoenamides. The structures of these products have been unambiguously established by single crystal XRD studies. This process is found to be mild and inexpensive. The required β-halo α,β-unsaturated aldehydes are synthesized from corresponding ketones using

  一系列甾体和非甾体 β-酮烯酰胺已由它们相应的 β-卤代 α,β-不饱和醛合成。这种合成方法提供了对 (Z)-β-酮烯酰胺的有效访问。这些产品的结构已通过单晶 XRD 研究明确确定。这个过程被发现是温和且廉价的。使用 Vilsmeier 甲酰化反应从相应的酮合成所需的 β-卤代 α,β-不饱和醛。其中一种制备的 β-酮烯酰胺被转化为其相应的 2-氨基二氢异喹啉衍生物。
• Suzuki cross coupling followed by cross dehydrogenative coupling: An efficient one pot synthesis of Phenanthrenequinones and analogues
  作者：Pompy Sarkar、Atiur Ahmed、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151701

  日期：2020.3

  An efficient one pot protocol has been developed towards the synthesis of substituted phenanthrenequinone and analogous derivatives via Suzuki cross coupling followed by copper catalyzed cross dehydrogenative coupling.

  已经开发出一种有效的一锅法，用于通过铃木（Suzuki）交叉偶联然后铜催化的交叉脱氢偶联来合成取代的菲醌和类似衍生物。
• P4S10 and Na2S-mediated novel annulation routes to c-fused thiophenes
  作者：Nasima Yasmin、Munmun Ghosh、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1039/c4ra01639d

  日期：——

  Two efficient hetero-annulation protocols have been developed for the synthesis of stable substituted c-fused thiophene derivatives with moderate to high yield. 3-(2-formyl-phenyl)-acrylic acid esters afforded benzo[c]thiophenes in the presence of phosphorus pentasulfide in refluxing benzene while 3-(2-formyl-cycloalkenyl)α,β-unsaturated esters resulted in the formation of c-fused thiophene derivatives when reacted with sodium sulfide in refluxing tetrahydrofuran.

  开发了两种高效的异杂环缩合方法，用于合成稳定的取代c-融合噻吩衍生物，产率在中等到高之间。3-(2-甲酰基苯基)丙烯酸酯在五硫化磷存在下于苯中回流时生成苯并[c]噻吩，而3-(2-甲酰基环烯基)α,β-不饱和酯在与硫化钠在四氢呋喃中回流反应时形成c-融合噻吩衍生物。
• Microwave assisted [RuCl₂(p-cymene)₂]₂ catalyzed regioselective endo-tandem cyclization involving imine and alkyne activation: an approach to benzo[4,5]imidazo[2,1-a]pyridine scaffold
  作者：Sudipta Kumar Manna、Gautam Panda

  DOI：10.1039/c4ra02581d

  日期：——

  A microwave assisted efficient route to the synthesis of benzimidazole fused heterocycles through metal catalyzed endo-cyclization strategy involving imine and alkyne activation has been developed.

  通过金属催化的内环化策略，利用微波辅助高效合成苯并咪唑融合杂环的方法已经开发出来。