2-bromo-1-(1,1-dioxidothiomorpholino)ethanone | 887571-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: 2-bromo-1-(1,1-dioxidothiomorpholino)ethanone
• 英文别名: 4-(Bromoacetyl)-1lambda~6~,4-thiazinane-1,1-dione；2-bromo-1-(1,1-dioxo-1,4-thiazinan-4-yl)ethanone
• CAS: 887571-06-4
• 化学式: C₆H₁₀BrNO₃S
• 分子量: 256.12
• InChiKey: SDEXRDKFFRNZMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.724±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(1,1-dioxidothiomorpholino)ethanone 在 N-溴酞亚胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-Bromodiazoacetamides – a new class of diazo compounds for catalyst-free, ambient temperature intramolecular C–H insertion reactions

  摘要：

  在这项工作中，我们介绍了一类新的卤代二氮基甲酰化合物，α-卤代二氮基乙酰胺，通过无金属、室温热解反应进行分子内C-H插入，从而产生α-卤代-β-内酰胺。当使用带有环状侧链的α-溴代二氮基乙酰胺进行热解反应时，反应会产生双环α-卤代-β-内酰胺，在某些情况下可以获得良好的产率，取决于环状酰胺侧链的环大小和取代模式。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.157
• 作为产物：
  描述：

  硫代吗啉-1,1-二氧化物 、 溴乙酰溴 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61 %的产率得到2-bromo-1-(1,1-dioxidothiomorpholino)ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶鎓阳离子截短侧耳素类似物克服细菌多药耐药性。

  摘要：

  设计、合成了一系列吡啶鎓阳离子取代的截短侧耳素类似物，并评价了它们的体外和体内抗菌活性。大多数衍生物显示出有效的抗菌活性，尤其是 e4，它对多重耐药细菌显示出最高的抗菌活性，并进行了时间杀灭动力学、耐药性研究、细胞毒性和分子对接测定。分子对接结果、扫描电镜和邻硝基苯基-β-吡喃半乳糖苷测试表明，e4不仅抑制细菌蛋白质合成，而且破坏细菌细胞壁。在感染小鼠模型中，化合物e4对多重耐药金黄色葡萄球菌的ED50为5.68 mg/kg。在体内和体外毒性试验中，e4对小鼠表现出较低的毒性作用，LD50为879 mg/kg。这些结果表明化合物 e4 可被视为细菌感染的新治疗候选物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115269

文献信息

• 咪唑并环类PAR4拮抗剂及其医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN110627817B

  公开（公告）日：2022-03-29

  本发明涉及式(I)或式(II)所示的咪唑并环类化合物、或其药学上可接受的盐或酯或溶剂化物。本发明的化合物可用于制备预防或治疗血栓栓塞性病症的药物。
• [EN] 1,3-DIAZA-SPIRO-[3.4]-OCTANE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,3-DIAZA-SPIRO-[3.4]-OCTANE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2019012037A1

  公开（公告）日：2019-01-17

  The invention relates to 1,3-diaza-spiro-[3.4]-octane derivatives, their preparation and use in medicine, particularly in various neurological disorders, including but not limited to pain, neurodegenerative disorders, neuroinflammatory disorders, neuropsychiatric disorders, substance abuse/dependence.

  这项发明涉及1,3-二氮杂螺[3.4]-辛烷衍生物，它们的制备和在医学中的应用，特别是在各种神经系统疾病中，包括但不限于疼痛、神经退行性疾病、神经炎症性疾病、神经精神疾病、物质滥用/依赖。
• 1,3-diaza-spiro-[3.4]-octane derivatives
  申请人：GRÜNENTHAL GMBH

  公开号：US10738015B2

  公开（公告）日：2020-08-11

  The invention relates to 1,3-diaza-spiro-[3.4]-octane derivatives, their preparation and use in medicine, particularly in various neurological disorders, including but not limited to pain, neurodegenerative disorders, neuroinflammatory disorders, neuropsychiatric disorders, substance abuse/dependence.

  本发明涉及 1,3-二氮杂-螺-[3.4]-辛烷衍生物、其制备方法和在医学中的用途，特别是在各种神经系统疾病中的用途，包括但不限于疼痛、神经退行性疾病、神经炎症性疾病、神经精神疾病、药物滥用/依赖。
• 1,3-DIAZA-SPIRO-[3.4]-OCTANE DERIVATIVES
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP3652157A1

  公开（公告）日：2020-05-20
• α-Bromodiazoacetamides – a new class of diazo compounds for catalyst-free, ambient temperature intramolecular C–H insertion reactions
  作者：Åsmund Kaupang、Tore Bonge-Hansen

  DOI：10.3762/bjoc.9.157

  日期：——

  In this work, we introduce a new class of halodiazocarbonyl compounds, α-halodiazoacetamides, which through a metal-free, ambient-temperature thermolysis perform intramolecular C–H insertions to produce α-halo-β-lactams. When carried out with α-bromodiazoacetamides bearing cyclic side chains, the thermolysis reaction affords bicyclic α-halo-β-lactams, in some cases in excellent yields, depending on the ring size and substitution pattern of the cyclic amide side chains.

  在这项工作中，我们介绍了一类新的卤代二氮基甲酰化合物，α-卤代二氮基乙酰胺，通过无金属、室温热解反应进行分子内C-H插入，从而产生α-卤代-β-内酰胺。当使用带有环状侧链的α-溴代二氮基乙酰胺进行热解反应时，反应会产生双环α-卤代-β-内酰胺，在某些情况下可以获得良好的产率，取决于环状酰胺侧链的环大小和取代模式。