1-ethynyl-5-(N,N-dimethylamino)naphthalene | 557076-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-ethynyl-5-(N,N-dimethylamino)naphthalene
• 英文别名: 5-ethynyl-N,N-dimethylnaphthalen-1-amine；1-(dimethylamino)-5-ethynylnapthalene；1-Naphthalenamine, 5-ethynyl-N,N-dimethyl-
• CAS: 557076-01-4
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• 分子量: 195.264
• InChiKey: GLSZQIRBOUFALM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynyl-5-(N,N-dimethylamino)naphthalene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 二乙胺 作用下， 以100%的产率得到1,4-bis[5-(N,N-dimethylamino)-1-naphthyl]-1,3-butadiyne
  参考文献：
  名称：

  具有扩展的π-共轭的1，5-萘乙炔基纳米结构网络的合成。在相容的CO 2气氛下钯催化有效的异质偶联

  摘要：

  合成的新的扩展的π共轭5- Ñ，Ñ -dimethylaminonaphthyl家庭用保护的5- iodonaphthylethynyl和1-乙炔基-5-（间钯催化的交叉偶联反应进行Ñ，Ñ二甲基氨基）萘。在氩气气氛下，仅分离均一的偶联产物1，4-（N，N-二甲基氨基）萘基-1，3-丁二炔，收率很高。然而，在相容和纯净的二氧化碳气氛下，以优异的产率获得了交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00344-7
• 作为产物：
  描述：

  5-iodo-N,N-dimethylnaphthalene-1-amine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium hydroxide 、 copper (I) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-ethynyl-5-(N,N-dimethylamino)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  基于线性 1,4-苯乙炔基或 1,5-萘乙炔基亚基中的封端 N,N-二甲氨基的 π 延伸共轭碳树突纳米链：荧光分析

  摘要：

  摘要 以 5-( N , N - 二甲基氨基) 萘基-1-乙炔基单元连接到共轭萘乙炔基或对苯乙炔基链，作为 1,3,5-取代苯核心的支链，合成树枝状化合物，在钯-铜催化剂存在下，通过 1,3,5-三碘苯与方便的封端 5-(N,N-二甲氨基)萘乙炔或 5-(N,N-二甲氨基)萘乙炔基苯乙炔之间的杂偶联反应进行系统，产量高。已经分析了交替的萘乙炔基-苯乙炔基链对树突结构中荧光发射辐射的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.054

文献信息

• Synthesis of carbon dendron nano-chains with π-extended conjugation based on linear 1,4-phenylethynyl and 1,5-naphthylethynyl subunits
  作者：J.Gonzalo Rodrı́guez、J.Luis Tejedor、Jorge Esquivias、Cristina Dı́az

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01615-0

  日期：2003.8

  A convenient and efficient synthesis of 3,5-di(trimethylsilylethynyl)phenylacetylene and p-[3,5-di(trimethylsilylethynyl)-1-phenylethynyl]phenylacetylene and the naphthylethynyl homologues terminal acetylenes of 5-(N,N-dimethylamino)naphthylethyne have been carried out. These terminal acetylene compounds serve to prepare nanometer-sized conjugated 1,3,5-tri(ethynylphenyl)benzene and 1,3,5-tri(ethynylnaphthyl)benzene

  3,5-二（三甲基甲硅烷基乙炔基）苯基乙炔和对-[3,5-二（三甲基甲硅烷基乙炔基）-1-苯基乙炔基]苯基乙炔和5-（N，N-二甲基氨基）萘乙炔的萘乙炔基同系物末端乙炔的简便有效合成已经进行了。这些末端乙炔化合物通过与1,3,5-三碘代苯催化杂化，用于制备纳米级的共轭1,3,5-三（乙炔基苯基）苯和1,3,5-三（乙炔基萘基）苯低聚物。由钯制成，收率极高。乙炔基苯基或乙炔基萘基同系物链均显示出荧光发射辐射，具有重要的量子产率。
• End-Capped, Conjugated (Dimethylamino)naphthyl Nanostructures with Alternating (1-Naphthylethynyl-<i>p</i>-phenylethynyl)_<i>x</i>Branches on a 1,3,5-Substituted Benzene Core
  作者：J. Gonzalo Rodríguez、J. Luis Tejedor

  DOI：10.1002/ejoc.200400529

  日期：2005.1

  Alternating (1-naphthylethynyl-p-phenylethynyl)x 1,3,5-trisubstituted benzene dendrons were efficiently synthesised by the heterocoupling reaction between (1-naphthylethynyl-p-phenyl)xacetylene (x = 1) and 1,3,5-triiodobenzene in the presence of a palladium-copper catalyst system. A longer terminal acetylene chain (x = 2) was obtained from the heterocoupling between 1,3,5-tri(1-ethynyl-5-naphthylethynyl)benzene

  通过（1-萘乙炔基-p-苯基）x乙炔（x = 1）和1,3,5-之间的杂偶联反应有效地合成了交替（1-萘乙炔基-对苯基乙炔基）x 1,3,5-三取代苯树枝状化合物在钯-铜催化剂体系存在下的三碘苯。从 1,3,5-三(1-乙炔基-5-萘乙炔基)苯和适当的碘芳基衍生物之间的杂偶联获得更长的末端乙炔链 (x = 2)。交替链及其树枝状结构显示荧光发射，具有相似的波长和量子产率。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Tagging Peptides with a Redox Responsive Fluorescent Probe Enabled by Photoredox Difunctionalization of Phenylacetylenes with Sulfinates and Disulfides
  作者：Hong Liu、Guolin Li、Zhiyuan Peng、Shishuo Zhang、Xin Zhou、Qingchao Liu、Junfeng Wang、Yonghong Liu、Tiezheng Jia

  DOI：10.1021/jacsau.2c00577

  日期：2022.12.26

  regio- and stereoselectivity. Moreover, this powerful tactic could be employed to tag cysteine residues of complex polypeptides in solution or on resin merging with solid phase peptide synthesis (SPPS) techniques. A sulfonyl-derived redox responsive fluorescent probe could be conveniently introduced on the peptide, which displays green fluorescence in cells while showing blue fluorescence in medium

  在此，我们描述了芳基炔烃与二烷基二硫化物和烷基亚磺酸盐直接发生的光氧化还原三组分原子转移自由基加成 (ATRA) 反应，避免了使用化学不稳定且具有合成挑战性的S-烷基烷基硫代磺酸盐作为可行的加成伙伴。大量的 ( E)-β-烷基磺酰基乙烯基烷基硫化物的制备具有很好的区域选择性和立体选择性。此外，这种强大的策略可用于标记溶液中复杂多肽的半胱氨酸残基或在树脂上与固相肽合成 (SPPS) 技术合并。可以方便地将磺酰基衍生的氧化还原响应荧光探针引入肽上，其在细胞中显示绿色荧光，而在培养基中显示蓝色荧光。光物理研究表明，发射荧光的红移证明羰基还原为相应的羟基部分。有趣的是，标记肽的荧光变化可以通过 H 2 O 2处理在细胞中恢复，由于活性氧 (ROS) 水平升高，羟基再氧化回酮而产生。
• Synthesis of the end-capped 5-(N,N-dimethylamino)naphthyl-1-ethynyl derivatives and their 1,4-di[5-(N,N-dimethylamino)naphthyl]-1,3-butadiynes: anti rotamer structure
  作者：J. Gonzalo Rodríguez、J. Luis Tejedor

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.109

  日期：2005.3

  A new family of the end-capped 5-(N,N-dimethylamino)naphthylethynyl chains were synthesized, as terminal acetylenes or poly(yne) structures, by heterocoupling between 5-iodo-N,N-dimethylnaphthalen-1-amine and 2-methyl-3-butyn-2-ol or 4-(5-iodo-1-naphthyl)-2-methyl-3-butyn-2-ol, catalyzed by the palladium-copper system. Catalytic homocoupling of the terminal acetylenes, affords to 1,4-dinaphthyl-1,3-butadiyne nanostructures. X-ray diffraction analysis of 1,4-di(alpha-naphthyl)-1,3-butadiyne shows that the naphthalene rings are in the anti configuration along the acetylene axis. All the conjugated compounds show an important fluorescent emission radiation. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

表征谱图