5-[(2,4-二氧代噻唑啉-5-基)甲基]-2-甲氧基-N-[[4-(三氟甲基)苯基]甲基]苯甲酰胺 | 213252-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-[(2,4-二氧代噻唑啉-5-基)甲基]-2-甲氧基-N-[[4-(三氟甲基)苯基]甲基]苯甲酰胺
• 英文名称: N-(4-trifluoromethylbenzyl)-5-(2,4-dioxothiazolidin-5-yl)methyl-2-methoxybenzamide
• 英文别名: 5-[(2,4-dioxothiazolidin-5-yl)methyl]-2-methoxy-N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]benzamide；MK-0767；5-(2,4-dioxothiazolidin-5-ylmethyl)-2-methoxy-N-[4-(trifluoromethyl)benzyl]benzamide；KRP-297；(+/-)-5-[(2,4-dioxothiazolidine-5-yl)methyl]-2-methoxy-N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-benzamide；5-[(2,4-dioxothiazolidin-5-yl)methyl]-2-methoxy-N-[[4-(trifluoromethyl)-phenyl]methyl]benzamide；5-((2,4-Dioxo-5-thiazolidinyl)methyl)-2-methoxy-N-((4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)benzamide；5-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)methyl]-2-methoxy-N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]benzamide
• CAS: 213252-19-8
• 化学式: C₂₀H₁₇F₃N₂O₄S
• 分子量: 438.427
• InChiKey: NFFXEUUOMTXWCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  二甲基亚砜：10mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

KRP-297 是一种 PPARα 和 PPARγ 激动剂，可能用于治疗 2 型糖尿病和血脂异常。它能够恢复降低的脂质氧化，并抑制肝脏中增强的脂肪生成和甘油三酯积累。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(2,4-二氧代噻唑啉-5-基)甲基]-2-甲氧基-N-[[4-(三氟甲基)苯基]甲基]苯甲酰胺 、 Boron tribromide dichloromethane 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-(4-Trifluoromethylbenzyl)-5-(2,4-dioxothiazolidin-5-yl)methyl-2-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  N-benzyldioxothiazolidylbenzamide derivatives and processes for

  摘要：

  本发明提供了新型N-苄基二氧噻唑基苯甲酰胺衍生物，其改善胰岛素抵抗并具有强效的降血糖和降脂作用，并提供了制备它们的方法。涉及到的N-苄基二氧噻唑基苯甲酰胺衍生物的特征在于由通式（1）表示： 其中R^1和R^2表示相同或不同的氢原子，具有1到4个碳原子的低碳基，具有1到3个碳原子的低碳氧基，具有1到3个碳原子的低卤代烷基，具有1到3个碳原子的低卤代氧基，卤素原子，羟基，硝基，氨基（可以用具有1到3个碳原子的低碳基或杂环代替的氨基），或R^1和R^2连接形成亚甲二氧基基团，R^3表示具有1到3个碳原子的低碳氧基，羟基或卤素原子，虚线表示双键或与实线结合的单键。同时还提供了制备它们的方法。

  公开号：

  US06001862A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-Trifluoromethylbenzyl)-5-(2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl-2-methoxybenzamide 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-[(2,4-二氧代噻唑啉-5-基)甲基]-2-甲氧基-N-[[4-(三氟甲基)苯基]甲基]苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-benzyldioxothiazolidylbenzamide derivatives and processes for

  摘要：

  本发明提供了新型N-苄基二氧噻唑基苯甲酰胺衍生物，其改善胰岛素抵抗并具有强效的降血糖和降脂作用，并提供了制备它们的方法。涉及到的N-苄基二氧噻唑基苯甲酰胺衍生物的特征在于由通式（1）表示： 其中R^1和R^2表示相同或不同的氢原子，具有1到4个碳原子的低碳基，具有1到3个碳原子的低碳氧基，具有1到3个碳原子的低卤代烷基，具有1到3个碳原子的低卤代氧基，卤素原子，羟基，硝基，氨基（可以用具有1到3个碳原子的低碳基或杂环代替的氨基），或R^1和R^2连接形成亚甲二氧基基团，R^3表示具有1到3个碳原子的低碳氧基，羟基或卤素原子，虚线表示双键或与实线结合的单键。同时还提供了制备它们的方法。

  公开号：

  US06001862A1

文献信息

• 4-((phenoxyalkyl)thio)-phenoxyacetic acids and analogs
  申请人：DeAngelis Alan

  公开号：US20060058393A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  The invention features 4-((phenoxyalkyl)thio)-phenoxyacetic acids and analogs, compositions containing them, and methods of using them as PPAR modulators to treat or inhibit the progression of, for example, dyslipidemia.

  这项发明涉及4-((苯氧烷基)硫基)-苯氧乙酸及其类似物，含有它们的组合物，以及将它们用作PPAR调节剂来治疗或抑制例如脂质代谢异常的进展的方法。
• [EN] GLUCOKINASE ACTIVATORS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] ACTIVATEURS DE GLUCOKINASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018017910A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  A compound, enantiomer, prodrug, diastereomer, or salt is provided which is an activator of the enzyme glucokinase and thus is believed to be useful in treating diabetes and related diseases, which compound has the structure (I). A method for treating diabetes and related disease employing the compound, enantiomer, prodrug, diastereomer, or salt is also provided.

  提供一种化合物、对映体、前药、二对映体或盐，该化合物是葡萄糖激酶的激活剂，因此被认为在治疗糖尿病及相关疾病方面是有用的，该化合物具有结构（I）。还提供了一种利用该化合物、对映体、前药、二对映体或盐治疗糖尿病及相关疾病的方法。
• [EN] ARYLPYRAZOLES AND ARYLISOXAZOLES AND THEIR USE AS PKD MODULATORS<br/>[FR] ARYLPYRAZOLES ET ARYLISOXAZOLES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DE LA PROTÉINE KINASE C (PKD)
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2011009484A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The present invention provides novel organic compounds of formula (I) or (Ia): which may be inhibitors of a selective subset of kinases belonging to the AGC or calmodulin kinase family, such as for example PKD-1/2/3, inhibitors of histone deacetylase (HDAC) phosphorylation, or inhibitors of other kinases. The selectivity of which would depend on the structural variation thereof, and for treatment of a disorder or disease mediated by those selected AGC or calmodulin family kinases. These organic compounds can be used to treat various PKD associated states such as heart failure, colorectal cancer, regulation of cell growth, autoimmune disorders, or hyperproliferative skin disorders.

  本发明提供了化学式(I)或(Ia)的新型有机化合物：这些化合物可能是AGC或钙调素激酶家族中的一部分激酶的抑制剂，例如PKD-1/2/3，组蛋白去乙酰化酶（HDAC）磷酸化的抑制剂，或其他激酶的抑制剂。其选择性取决于其结构变化，用于治疗由这些选定的AGC或钙调素家族激酶介导的疾病或疾病。这些有机化合物可用于治疗各种PKD相关状态，如心力衰竭、结直肠癌、细胞生长调节、自身免疫性疾病或过度增生性皮肤疾病。
• [EN] 2,4'-BIPYRIDINYL COMPOUNDS AS PROTEIN KINASE D INHIBITORS USEFUL FOR THE TREATMENT OF IA HEART FAILURE AND CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS DE 2,4'-BIPYRIDINYLE COMME INHIBITEURS DE LA PROTÉINE KINASE D UTILES POUR LE TRAITEMENT DE L'INSUFFISANCE CARDIAQUE ET DU CANCER
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2009150230A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention provides novel organic compounds of Formula I: methods of use, and pharmaceutical compositions thereof.

  本发明提供了式I的新型有机化合物：其使用方法和药物组合物。
• Multitarget Compounds Active at a PPAR and Cannabinoid Receptor
  申请人：Desreumaux Pierre

  公开号：US20110039808A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  There is a need for pharmaceutical compounds which have activity at, at least one of a PPAR and a cannabinoid receptor. Thus there are provided such compounds, wherein the compound comprises: a PPAR pharmacophore and a cannabinoid pharmacophore linked together by a moiety comprising a fused bicyclic ring comprising a five membered ring fused with a six membered ring or a six membered ring fused with a six membered ring; wherein the cannabinoid pharmacophore comprises the fused bicyclic ring; and the PPAR pharmacophore comprises a salicylic acid, alkoxybenzylacetic acid or a alkoxyphenylacetic acid functionality; and wherein the PPAR pharmacophore is linked to the bicyclic ring of the cannabinoid pharmacophore through a linker comprising an amine or an amide functional group.

  需要具有至少一种PPAR和大麻受体活性的药物化合物。因此提供了这样的化合物，其中该化合物包括：由包含一个五元环与一个六元环或一个六元环与一个六元环融合的融合双环环的基团连接在一起的PPAR药效团和大麻药效团；其中大麻药效团包括融合双环环；而PPAR药效团包括水杨酸、烷氧基苯乙酸或烷氧基苯乙酸官能团；PPAR药效团通过包含胺基或酰胺官能团的连接物连接到大麻药效团的双环环上。