N-allyl-2,4,4-trimethylpentan-2-amine | 86375-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-allyl-2,4,4-trimethylpentan-2-amine
• 英文别名: N-allyltert-octylamine；allyl-(1,1,3,3-tetramethyl-butyl)-amine；2-Allylamino-2,4,4-trimethyl-pentan；N-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-2-propen-1-amine；2,4,4-trimethyl-N-prop-2-enylpentan-2-amine
• CAS: 86375-41-9
• 化学式: C₁₁H₂₃N
• 分子量: 169.31
• InChiKey: USKZMJVRAFDVJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-2,4,4-trimethylpentan-2-amine 在 二氯二茂锆 、 三乙基铝 、 重水 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以79%的产率得到1-[4-deutero-2-(deuteromethyl)butyl]tert-octylamine
  参考文献：
  名称：

  The Cp2ZrCl2-catalyzed cycloalumination of functionally substituted olefins with triethylaluminum

  摘要：

  研究了功能取代的烯烃（烯丙胺、硫化物和醚、高烯丙醇和胺以及乙烯基醚）与 Et3Al 在 Cp2ZrCl2 作为催化剂的情况下的反应。烯丙胺的环铝化以高区域选择性发生，在随后的氘解后提供4-氘代-2-(氘代甲基)丁基取代的胺。烷基烯丙基硫醚的环铝化伴随着C-S键断裂的副过程。在烯丙基醚和乙烯基醚的情况下，在反应条件下不形成环铝化产物。然而，氘解后与高烯丙醇和胺的反应以良好的收率得到相应的含双氘代化合物。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0243-3
• 作为产物：
  描述：

  叔辛胺 、 3-溴丙烯 生成 N-allyl-2,4,4-trimethylpentan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  t-Carbinamines, RR'R”CNH₂. I. Reaction with Alkyl Halides and Alkylene Oxides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01597a048

文献信息

• CH 2 I 2 –Et 3 Al reagent in the cyclopropanation of 2-alkenyl amines
  作者：Ilfir R. Ramazanov、Alsu V. Yaroslavova、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.043

  日期：2016.9

  An aluminum carbenoid is the efficient cyclopropanation reagent for the transformation of 2-alkenyl amines into cyclopropyl amines. The addition of iodine facilitates the cyclopropanation of poorly reactive 2-alkenyl amines.

  类胡萝卜素铝是将2-烯基胺转化为环丙胺的有效环丙烷化试剂。碘的添加促进反应性差的2-链烯基胺的环丙烷化。
• t-Carbinamines, RR'R”CNH₂. I. Reaction with Alkyl Halides and Alkylene Oxides¹
  作者：Newman Bortnick、Leo S. Luskin、M. D. Hurwitz、W. E. Craig、L. J. Exner、J. Mirza

  DOI：10.1021/ja01597a048

  日期：1956.8
• The Cp2ZrCl2-catalyzed cycloalumination of functionally substituted olefins with triethylaluminum
  作者：I. R. Ramazanov、R. N. Kadikova、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/s11172-011-0243-3

  日期：2011.8

  Reactions of functionally substituted olefins (allylamines, sulfides and ethers, homoallylic alcohols and amines, as well as vinyl ethers) with Et3Al in the presence of Cp2ZrCl2 as a catalyst were studied. Cycloalumination of allylamines occurs with high regioselectivity to furnish after subsequent deuterolysis 4-deutero-2-(deuteromethyl)butyl-substituted amines. Cycloalumination of alkyl allyl sulfide is accompanied by a side process of the C-S bond cleavage. In the case of allyl and vinyl ethers, no cycloalumination products are formed under the reaction conditions. However, the reactions with homoallylic alcohol and amine after deuterolysis gave the corresponding dideutero-containing compounds in good yields.

  研究了功能取代的烯烃（烯丙胺、硫化物和醚、高烯丙醇和胺以及乙烯基醚）与 Et3Al 在 Cp2ZrCl2 作为催化剂的情况下的反应。烯丙胺的环铝化以高区域选择性发生，在随后的氘解后提供4-氘代-2-(氘代甲基)丁基取代的胺。烷基烯丙基硫醚的环铝化伴随着C-S键断裂的副过程。在烯丙基醚和乙烯基醚的情况下，在反应条件下不形成环铝化产物。然而，氘解后与高烯丙醇和胺的反应以良好的收率得到相应的含双氘代化合物。