α,α'-bis(salicylimino)-m-xylene | 51540-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: α,α'-bis(salicylimino)-m-xylene
• 英文别名: 2-[[3-[[(2-Hydroxyphenyl)methylideneamino]methyl]phenyl]methyliminomethyl]phenol
• CAS: 51540-97-7
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 344.413
• InChiKey: ZNJIHTKEOZMNPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α'-bis(salicylimino)-m-xylene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以24.81 g的产率得到α,α'-bis(salicylamino)m-xylene
  参考文献：
  名称：

  高性能热固性塑料的无甲醛聚苯并恶嗪

  摘要：

  我们报告了新的无甲醛苯并恶嗪的合成和开环聚合。获得的聚苯并恶嗪显示出高的热稳定性和高的炭产率。来自文献的数据与我们通过差示扫描量热法和热重分析法进行的分析相结合，对使用芳族醛代替甲醛生成聚苯并恶嗪有了更深入的了解。使用热解结合气相色谱/质谱法（Py-GC / MS）在不同温度下，我们提供了定性数据，以提出一些与这些新结构相关的聚合和降解机理。为了获得双官能单体，还第一次使用二醛，而不是使用二胺或双酚。有趣的是，我们证明了甲醛，在合成聚苯并恶嗪时，可以避免使用CMR（致癌，诱变和/或生殖毒性）物质，而不会损失其热性能。最后，本文讨论了一些有趣的结构-属性关系。特别地，发现使用苄胺而不是芳族胺显着提高了焦炭收率。

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.0c00192
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲胺 、 水杨醛 在 甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以75.2%的产率得到α,α'-bis(salicylimino)-m-xylene
  参考文献：
  名称：

  由铝络合物承载发起生物可降解和生物可再生聚丙交酯的合成米-xylylenediamine衍生物经由丙交酯的开环聚合†

  摘要：

  轴承A系列铝配合物[ONNO]型配体使用制备米-xylylenediamine和改性的水杨醛。这些配合物通过NMR光谱和元素分析来表征。这些络合物用于L-丙交酯和外消旋-丙交酯聚合。在用异丙醇活化后，络合物3在这些铝络合物中对L-丙交酯的开环聚合反应显示出最高的活性（单体转化率97.4％），而络合物2对于提供等规的外消旋丙交酯的开环聚合反应显示出最高的立体选择性。P m的聚丙交酯（PLA）为0.70。详细研究了以2为引发剂的聚合动力学。聚合数据的动力学表明，相对于单体和引发剂，聚合速率是一级的。L-丙交酯转化率与PLA的数均分子量之间存在线性关系。

  DOI：

  10.1039/c9nj01268k

文献信息

• Dioximate- and Bis(salicylaldiminate)-Bridged Titanium and Zirconium Alkoxides: Structure Elucidation by Mass Spectrometry
  作者：Christian Maurer、Ernst Pittenauer、Michael Puchberger、Günter Allmaier、Ulrich Schubert

  DOI：10.1002/cplu.201300014

  日期：2013.4

  with dioximes bearing cyclic linkers, such as cyclohexyl or aryl groups, resulted in insoluble polymeric compounds. The treatment of various bis(salicylaldiminates) with titanium and zirconium alkoxides resulted in compounds with the same composition [TiL(OR)2}2], in which, however, two monomeric Ti(OR)2 units are bridged by the ligands L. The two structural possibilities can be distinguished by low‐energy

  用 1,5-戊二肟或 2,5-己二肟处理钛醇盐导致形成复合物 [Ti L (OR) 2 } 2 ]，其中二肟配体 ( L ) 桥接二聚体 Ti 2 (μ 2 -或) 2 个单位。通过单晶结构分析、ESI质谱以及一维和二维溶液核磁共振光谱确定了配合物的结构。相比之下，用带有环状连接基团（例如环己基或芳基）的二肟处理钛醇盐会产生不溶性聚合物。用钛和锆的醇盐处理各种双（水杨醛酸二甲酯）产生具有相同组成的化合物 [TiL (OR) 2 } 2 ]，然而，其中两个单体Ti(OR) 2单元由配体L桥接。由于它们不同的碎裂模式，这两种结构可能性可以通过低能量碰撞诱导解离来区分。
• Salicylaldimine-based receptor as a material for iron(III) selective optical sensing
  作者：Natalia Łukasik、Ewa Wagner-Wysiecka

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2017.06.011

  日期：2017.9

  α,α-Bis(salicylimino)-m-xylene (L) was prepared using both conventional and microwave-assisted procedure. The compound exhibits ability to colorimetric recognition of iron(III) ions in aqueous environment, what is manifested by significant color change from yellow to purple. In DMSO: water (9:1 v/v) solvent system, receptor creates with iron(III) cations complexes of 2:1 stoichiometry (L:Fe3+) with

  用常规方法和微波辅助方法制备α，α-双（水杨酰亚胺）-间二甲苯（L）。该化合物在水性环境中具有比色识别铁（III）离子的能力，这表现为从黄色到紫色的明显颜色变化。在DMSO：水（9：1 v / v）溶剂系统中，受体与铁（III）阳离子形成化学计量比为2：1（L：Fe 3+）的络合物，稳定常数（log K）为7.54±0.21。将配体掺入聚合物基质（三乙酸纤维素）中可以在100％的pH值为2.9的水溶液中检测铁（III），检测限为2.73×10 -6M  。
• Synthesis, crystal structure, and catalytic studies on dinuclear copper(II) mesocates
  作者：P. Mosae Selvakumar、Sandeep Nadella、K. Jeya Prathap、R.I. Kureshy、E. Suresh、P.S. Subramanian

  DOI：10.1016/j.ica.2011.04.033

  日期：2011.9

  copper(II) acetate in 2:2 equivalent of L:M ratio, resulted in a series of binuclear [Cu2(m-xysal)2] neutral complexes 1–5. The crystal structures determined for the complexes 1 and 2 indicate a dinuclear association. The CH⋯π interaction observed between the metal-chelate ring and the hydrogens associated with m-xylene spacer moiety being first in this series of complexes, is demonstrated to stabilize the

  摘要亚胺基双齿双配体H2-m-xysal（L1H2）; H 2-间-xysal-Cl，（L 2 H 2）；H 2-间乙醛-Br，（L 3 H 2）；H 2-间-xysal-OCH 3（L 4 H 2）；合成并表征了H 2 -m-xysal-（t-Bu）2，（L 5 H 2）。这些取代的1,3-双（羟基苄基）-二氨基二甲苯二阴离子配体在以2：2当量的L：M比例用乙酸铜（II）处理后，生成了一系列双核[Cu2（m-xysal）2]中性络合物1–5。为配合物1和2确定的晶体结构表明为双核缔合。在金属螯合物环和与间二甲苯间隔基相关的氢之间的CH⋯π相互作用是该系列配合物中的首位，已证明可通过分子内自组装过程稳定螺旋构象。对于室温固态样品获得的配合物2、3和5，在EPR光谱上的共振位置和ΔMs=±1特征的缺失表明，尽管金属中心存在于双核单元中，但它们与彼此之间具有非相互作用的单体型金属-金属缔合。所
• Uranyl(VI) binding by bis(2-hydroxyaryl)diimine and bis(2-hydroxyaryl)diamine ligand derivatives. Synthetic, X-ray, DFT and solvent extraction studies
  作者：Harold B. Tanh Jeazet、Kerstin Gloe、Thomas Doert、Jens Mizera、Olga N. Kataeva、Satoru Tsushima、Gert Bernhard、Jan J. Weigand、Leonard F. Lindoy、Karsten Gloe

  DOI：10.1016/j.poly.2015.01.005

  日期：2016.1

  [UO2(H2L1)(NO3)2] in a simulated methanol environment is in accord with this complex maintaining its solid state conformation in solution. Solvent extraction experiments (water/chloroform) employing H2L1–H2L7 in the organic phase and uranyl(VI) nitrate in the aqueous phase showed that both amine derivatives, H2L8 and H2L9, yielded enhanced extraction of UO 2 2 + over the corresponding imine derivatives, H2L1

  摘要硝酸铀酰（VI）与一系列掺有1,3-二亚甲基苯或1,3-二甲基双（2-羟基芳基）亚胺（H2L1-H2L5）和双（2-羟基芳基）胺（H2L8，H2L9）的相互作用报道了氮位点之间的二亚甲基环己烷桥。从甲醇中分离出[UO2（H2L）（NO3）2]型晶体配合物（其中H2L为H2L1-H2L4）。H2L1，H2L2和H2L4的配合物的X射线结构表明，这些中性配体中的每一个均以双齿形式结合至它们各自的UO 2 2 +中心，其中配位仅通过每个配体的羟基官能团发生。两个二齿硝酸根阴离子完成每个络合物中金属的配位球，产生六边形双锥体配位几何形状。在模拟甲醇环境中对[UO2（H2L1）（NO3）2]进行密度泛函理论（DFT）研究，符合此配合物在溶液中保持其固态构象的特点。溶剂萃取实验（水/氯仿）在有机相中使用H2L1-H2L7，在水相中使用硝酸铀酰（VI）表明，胺衍生物H2L8和H2L9与相应的亚胺衍生物相比，对UO
• Flexible cofacial binuclear metal complexes derived from α,α-bis(salicylimino)-m-xylene
  作者：Andrew W. Maverick、Ravi K. Laxman、Mark A. Hawkins、Daniel P. Martone、Frank R. Fronczek

  DOI：10.1039/b412666a

  日期：——

  The tetradentate Schiff-base ligand SIXH2 (α,α-bis(salicylimino)-m-xylene), prepared from salicylaldehyde and m-xylylenediamine, forms cofacial binuclear complexes with Pd and Cu. Of the two isomers possible (trans-syn and trans-anti) for M2(SIX)2, these complexes crystallize exclusively as the trans-anti isomer. In ansolvous Pd2(SIX)2, the metal-containing planes are approximately parallel, with Pd⋯Pd 4.416(1) Å. Pd2(SIX)2 also forms a crystalline solvate, in which the molecules adopt a more open conformation with longer metal–metal distances (5.109(1) and 5.112(1) Å). The M⋯M distance is significantly longer in Cu2(SIX)2 (6.653(1) Å), because of conformational changes in the m-xylylene moieties and substantial tetrahedral distortion about Cu.

  由水杨醛和间二甲苯制备的四价席夫碱配体 SIXH2（δ,δ-双（水杨酰亚氨基）-间二甲苯）与钯和铜形成了共面双核络合物。在 M2(SIX)2 可能存在的两种异构体（反式-顺式和反式-反式）中，这些配合物的结晶完全是反式-反式异构体。在溶解的 Pd2(SIX)2 中，含金属平面近似平行，Pdâ¯Pd 为 4.416(1) à 。Pd2(SIX)2 还形成一种结晶溶胶，其中的分子采用了更开放的构象，金属与金属之间的距离更长（5.109(1) 和 5.112(1) Ã）。在 Cu2(SIX)2 中，由于间二甲苯分子的构象发生变化以及关于 Cu 的大量四面体畸变，Mâ¯M 间距明显更长（6.653(1) Ã）。