7-chloro-5,11-dihydrodibenzo[b,e][1,4]thiazepine | 31770-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 7-chloro-5,11-dihydrodibenzo[b,e][1,4]thiazepine
• 英文别名: 7-chloro-5,11-dihydro-dibenzo[b,e][1,4]thiazepine；2-Chloro-6,11-dihydrobenzo[c][1,5]benzothiazepine
• CAS: 31770-87-3
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNS
• 分子量: 247.748
• InChiKey: MHSOAYVPFXAMFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-5,11-dihydrodibenzo[b,e][1,4]thiazepine 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [2-(7-chloro-10,10-dioxo-10,11-dihydro-10λ6-dibenzo[b,e][1,4]thiazepin-5-yl)-ethyl]-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  新型多环杂环。5,11-二氢二苯并[b，e] [1,4]奥氮平和5,11-二氢二苯并[b，3] [1,4]噻氮平的衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00298a030
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯硝基苯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 sodium sulfide 、 三叔丁基膦 、 potassium carbonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 7-chloro-5,11-dihydrodibenzo[b,e][1,4]thiazepine
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Assembly of Heterobenzazepine Ring Systems Utilizing an Intramolecular Palladium-Catalyzed Cycloamination

  摘要：

  Azaheterocyclic compounds are interesting and medicinally relevant targets. Herein we disclose an improved synthesis into the oxazepine and thiazepine ring systems. The key step in the synthesis exploits recent advancements in the palladium-catalyzed amination reaction, which was utilized to form the seven-membered rings. General conditions for this reaction were Pd(2)dba(3), P(t-BU)(3), NaO-t-Bu alone or with K2CO3, in toluene. The scope of the reaction was investigated, and has been shown to be effective on a variety of substrates as illustrated.

  DOI：

  10.1021/jo026546g

文献信息

• A modular CuI-L-proline catalyzed one-pot route for the rapid access of constrained and privileged hetero-atom-linked medium-sized ring systems
  作者：Vunnam Srinivasulu、Kim D. Janda、Imad A. Abu-Yousef、Matthew John O'Connor、Taleb H. Al-Tel

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.061

  日期：2017.4

  4]diazepin, benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazocin, benzo[e]pyrido[1,2-a][1,4]diazocinones, dibenzo[b,f][1,5]diazoninones, dihydrodibenzo[b,e][1,4]thiazepine, dibenzo[b,e][1,4]thiazocine and benzo[6,7][1,4]diazepino[1,2-a]indole. Moreover, the synthetic procedures described herein, allows rapid entries to synthetically challenging medium-sized heterocyclic systems with good overall yields.

  开发了一种有效的CuI-L-脯氨酸催化的一锅合成方法，以生成一系列骨架多样的杂环系统，大小范围为6至9。该设计策略的显着特征是其使用S N 2反应的模块化合成效用。随后是微波辅助的CuI-L-脯氨酸杂芳基化反应，该化合物已获得一系列杂环骨架的访问权，其中包括：苯并[e]吡咯并[1,2-a] [1,4]二氮杂，苯并[e]吡咯并[1,2-a] [1,4]二唑啉，苯并[e]吡啶基[1,2-a] [1,4]重氮酮，二苯并[b，f] [1,5]重氮酮，二氢二苯并[b， e] [1,4] thiazepine，二苯并[b，e] [1,4]噻唑嗪和苯并[6,7] [1,4]二氮杂p [1,2- a]吲哚。此外，本文所述的合成方法允许以良好的总收率快速进入具有合成挑战性的中型杂环系统。