(S)-3-(1-(naphthalen-1-yl)-2-nitroethyl)pentane-2,4-dione | 1313369-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-3-(1-(naphthalen-1-yl)-2-nitroethyl)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-[(1S)-1-naphthalen-1-yl-2-nitroethyl]pentane-2,4-dione
• CAS: 1313369-67-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: DITOVBPXHUACNS-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-硝基乙烯基)萘 、 乙酰丙酮 在 双(2,6-二异丙基苯基)磷酸 、 1-[(1S,2S)-2-aminocyclohexyl]-2,3-diphenylguanidine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以93%的产率得到(S)-3-(1-(naphthalen-1-yl)-2-nitroethyl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  非手性磷酸二酯的非共价修饰策略用于设计手性布朗斯台德碱有机催化剂

  摘要：

  首次介绍了一种通过用非手性磷酸二酯对手性二元分子进行非共价修饰来设计手性 Brønsted 碱有机催化剂的策略。这种利用酸碱相互作用的分子修饰概念可以促进不对称有机催化剂的按需设计，正如这项工作中初步证明的那样。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20210462

文献信息

• Supported and Unsupported Chiral Squaramides as Organocatalysts for Stereoselective Michael Additions: Synthesis of Enantiopure Chromenes and Spirochromanes
  作者：José M. Andrés、Jorge Losada、Alicia Maestro、Patricia Rodríguez-Ferrer、Rafael Pedrosa

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01177

  日期：2017.8.18

  Novel supported chiral bifunctional squaramides have been easily prepared starting from diamines derived from natural amino acids and commercially available aminoalkyl polystyrene resins. These squaramides behave as excellent stereoselective recoverable organocatalysts in different Michael additions, in neat conditions at room temperature. The reaction on 2-(2-nitrovinyl) phenol as electrophile lead

  从衍生自天然氨基酸的二胺和可商购的氨基烷基聚苯乙烯树脂开始，已经容易地制备了新型的负载性手性双官能方酸酰胺。在室温下的纯净条件下，这些麦角酰胺在不同的迈克尔添加量下均表现为出色的立体选择性可回收有机催化剂。以2-（2-硝基乙烯基）苯酚为亲电试剂，以优异的收率和对映选择性，反应生成易于转化为4 H-色烯和螺并二氢吡喃酮的中间体。
• A novel isosteviol‐based bifunctional squaramide organocatalyst for enantioselective Michael addition of acetylacetone to nitroolefins
  作者：Zhiwei Ma、Zhijing Liu、Chuanchuan Wang、Xiaopei Chen、Jingchao Tao、Quanjian Lv

  DOI：10.1002/chir.23391

  日期：2022.1

  Chiral amine-squaramide is a kind of effective hydrogen bond donor bifunctional catalyst to promote many asymmetric transformations. In this paper, novel chiral tertiary amine-squaramide derived from the natural product of the stevioside was developed and applied into the asymmetric Michael addition of acetylacetone to nitroolefins. This asymmetric reaction performed well, and a series of enantiomerically

  手性胺-方甲酰胺是一种有效的氢键供体双功能催化剂，可促进许多不对称转变。本文从甜菊苷的天然产物中开发出一种新型手性叔胺-方方酰胺，并将其应用于乙酰丙酮与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应。这种不对称反应表现良好，以高产率（高达 96%）获得了一系列对映体富集的化合物，并具有优异的对映选择性（高达 99% ee）。
• Highly efficient and enantioselective Michael addition of acetylacetone to nitroolefins catalyzed by chiral bifunctional organocatalyst bearing multiple hydrogen-bonding donors
  作者：Xin Shi、Wei He、Hua Li、Xu Zhang、Shengyong Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.043

  日期：2011.6

  efficient catalyst system for the asymmetric addition of acetylacetone to nitroolefins using a chiral bifunctional organocatalyst bearing multiple hydrogen-bonding donors was developed. When using the organocatalyst 2c derived from natural cinchona alkaloid in optimal conditions, up to 98% chemical yield and 98% ee were observed with a variety of aromatic nitroolefins.

  开发了一种新的高效催化剂体系，该体系使用带有多个氢键供体的手性双官能有机催化剂将乙酰丙酮不对称加成到硝基烯烃中。当在最佳条件下使用衍生自天然金鸡纳生物碱的有机催化剂2c时，使用多种芳族硝基烯烃可观察到高达98％的化学收率和98％ee。
• Bifunctional Thioureas with α-Trifluoromethyl or Methyl Groups: Comparison of Catalytic Performance in Michael Additions
  作者：Eddy I. Jiménez、Wilmer E. Vallejo Narváez、Carlos A. Román-Chavarría、Josue Vazquez-Chavez、Tomás Rocha-Rinza、Marcos Hernández-Rodríguez

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01063

  日期：2016.9.2

  Thioureas are an important scaffold in organocatalysis because of their ability to form hydrogen bonds that activate substrates and fix them in a defined position, which allows a given reaction to occur. Structures that enhance the acidity of the thiourea are usually used to increase the hydrogen-bonding properties, such as 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl and boronate ureas. Herein, we report the synthesis

  硫脲是有机催化中的重要支架，因为它们能够形成氢键，从而激活底物并将其固定在确定的位置，从而使给定的反应发生。通常使用增强硫脲酸度的结构来增加氢键合性能，例如3,5-双（三氟甲基）苯基和硼酸酯脲。本文中，我们报道了具有手性部分的双功能硫脲的合成，该手性部分包括三氟甲基或甲基。他们在代表性的迈克尔加成反应中的催化性能用于比较甲基上氟化的电子效应。观察到的关于产量和ee值的差异不能仅归因于不同的空间环境；理论结果表明在相应的过渡态内有明显的相互作用。计算得出的过渡态表明，氟化催化剂具有更强的N–H···O和C–H···F氢键，而非氟化体系则具有C–H···π接触。这些结果表明，各种氢键相互作用对于确定硫脲有机催化的产率和选择性很重要。这些细节可以在催化剂设计中进一步利用。
• Doubly stereocontrolled asymmetric Michael addition of acetylacetone to nitroolefins promoted by an isosteviol-derived bifunctional thiourea
  作者：Zhi-wei Ma、Yu-xia Liu、Li-juan Huo、Xiang Gao、Jing-chao Tao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.03.020

  日期：2012.4

  A novel class of chiral bifunctional thioureas bearing a chiral lipophilic beyerane scaffold and a tertiary amino group was designed and prepared. The thioureas were proven to be effective for catalyzing the doubly stereocontrolled asymmetric Michael addition between acetylacetone and nitroolefins. The corresponding adducts were obtained in high yields (up to 95%) and with good to excellent enantioselectivities

  设计并制备了一类新型的手性双官能硫脲，该手性双官能硫脲带有手性亲脂性拜亚烷骨架和叔氨基。硫脲被证明可有效催化乙酰丙酮和硝基烯烃之间的双立体控制的不对称迈克尔加成反应。相应的加合物以高收率（最高95％）和良好至优异的对映选择性（最高97％）获得。此外，乙酰乙酸叔丁酯与反式-β-硝基苯乙烯的反应也顺利进行，具有良好的对映选择性。