2-amino-5-chloro-3-(trifluoromethyl)benzenethiol | 648415-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-chloro-3-(trifluoromethyl)benzenethiol
• 英文别名: 2-Amino-5-chloro-3-(trifluoromethyl)benzene-1-thiol
• CAS: 648415-79-6
• 化学式: C₇H₅ClF₃NS
• 分子量: 227.638
• InChiKey: GUZIKTFUDDFXHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206 °C
• 沸点：
  261.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.519±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-chloro-3-(trifluoromethyl)benzenethiol 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-[2-(4-bromo-2-nitro-phenylsulfanyl)-4-chloro-6-trifluoromethyl-phenyl]-formamide
  参考文献：
  名称：

  7-氯-9-三氟甲基-/7-氟吩噻嗪的合成

  摘要：

  7-氯-9-三氟甲基-/7-氟吩噻嗪的合成是通过 5-氯-3-三氟甲基-/5-氟-2-甲酰胺-2'-硝基二苯硫醚的 Smiles 重排报道的。后者是由 2-氨基-5-氯-7-三氟甲基-/5-氟-2'-硝基二苯硫醚甲酰化得到的，由 2-氨基-5-氟-/5-氯缩合制得。 -3-三氟甲基苯硫醇与邻卤硝基苯。1-硝基吩噻嗪也已通过 2-氨基苯硫醇与邻卤硝基苯缩合合成，包括原位 Smiles 重排。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:81–86, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20235

  DOI：

  10.1002/hc.20235
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chloro-2-trifluoromethylphenyl)thiourea 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 2-amino-5-chloro-3-(trifluoromethyl)benzenethiol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bioactive substituted pyrazolylbenzothiazinones

  摘要：

  吡唑基苯并噻二嗪酮通过在乙醇存在下2-肼基羰甲基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻二嗪-3-酮与β-二酮的反应合成，产率良好。通过其分析和光谱数据确定了合成吡唑基苯并噻二嗪酮的结构。合成化合物的抗菌活性也已包含在内。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1727-1

文献信息

• Synthesis of 2-amino-5-chloro-3-(trifluoromethyl)benzenethiol and conversion into 4H-1,4-benzothiazines and their sulfones
  作者：Leby Thomas、Archana Gupta、Vandana Gupta

  DOI：10.1016/s0022-1139(03)00092-7

  日期：2003.8

  The synthesis of 2-amino-5-chloro-3-(trifluoromethyl)benzenethiol was achieved by hydrolytic cleavage of 2-amino-6-chloro-4-(trifluoromethyl)benzothiazole which was prepared by cyclization of 4-chloro-2-(trifluoromethyl)phenylthiourea by bromine in chloroform, the phenylthiourea was prepared by the reaction of 4-chloro-2-(trifluoromethyl)aniline with ammonium thiocyanate in hydrochloric acid. Condensation

  2-氨基-5-氯-3-（三氟甲基）苯硫酚的合成是通过2-氨基-6-氯-4-（三氟甲基）苯并噻唑的水解裂解而完成的，而2-氨基-6-氯-4-（三氟甲基）苯并噻唑是通过环化4-氯-2-（溴在氯仿中形成三氟甲基）苯硫脲，苯硫脲是由4-氯-2-（三氟甲基）苯胺与硫氰酸铵在盐酸中反应制得的。2-氨基-5-氯-3-（三氟甲基）苯硫醇与β-二酮/β-酮酸酯的缩合和氧化环化反应可提供4H-1,4-苯并噻嗪。通过用30％的过氧化氢在冰醋酸中氧化相应的苯并噻嗪来获得氟化的砜。通过光谱研究证实了新合成的化合物的结构。
• Synthesis of 7-chloro-5-trifluoromethyl/7-fluoro/7-trifluoromethyl-4H-1,4-benzothiazines as antimicrobial agents
  作者：Bhawani Singh Rathore、M. Kumar

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.04.009

  日期：2006.8

  7-Chloro-5-trifluoromethy1/7-fluoro/7-trifluoromethyl-4H-1,4-benzothiazines have been synthesized by 2-amino-5-fluoro/5-trifluoromethyl/5-chloro-3-trifluoromethyl benzenethiols condensed with beta-diketone/beta-ketoesters in the presence of DMSO involving oxidative cyclization. Pharmacological activities have also been included. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of bioactive substituted pyrazolylbenzothiazinones
  作者：Praveen Kumar Sharma、M. Kumar

  DOI：10.1007/s11164-014-1727-1

  日期：2015.9

  Pyrazolylbenzothiazinones have been synthesized in good yields by the reaction of 2-hydrazinocarbonymethyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-3-ones with β-diketone in the presence of ethanol. The structures of synthesized pyrazolylbenzothiazinones were confirmed on the basis of their analytical and spectral data. The antimicrobial activities of the synthesized compounds have also been included.

  吡唑基苯并噻二嗪酮通过在乙醇存在下2-肼基羰甲基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻二嗪-3-酮与β-二酮的反应合成，产率良好。通过其分析和光谱数据确定了合成吡唑基苯并噻二嗪酮的结构。合成化合物的抗菌活性也已包含在内。
• Synthesis of 7-chloro-9-trifluoromethyl-/7-fluorophenothiazines
  作者：Bhawani Singh Rathore、V. Gupta、R. R. Gupta、M. Kumar

  DOI：10.1002/hc.20235

  日期：——

  Synthesis of 7-chloro-9-trifluoromethyl-/7-fluorophenothiazines is reported by Smiles rearrangement of 5-chloro-3-trifluoromethyl-/5-fluoro-2-formamido-2′-nitrodiphenyl sulfides. The later were obtained by the formylation of 2-amino-5-chloro-7-trifluoromethyl-/5-fluoro-2′-nitrodiphenyl sulfides, which were prepared by the condensation of 2-amino-5-fluoro-/5-chloro-3-trifluoromethyl benzenethiols with

  7-氯-9-三氟甲基-/7-氟吩噻嗪的合成是通过 5-氯-3-三氟甲基-/5-氟-2-甲酰胺-2'-硝基二苯硫醚的 Smiles 重排报道的。后者是由 2-氨基-5-氯-7-三氟甲基-/5-氟-2'-硝基二苯硫醚甲酰化得到的，由 2-氨基-5-氟-/5-氯缩合制得。 -3-三氟甲基苯硫醇与邻卤硝基苯。1-硝基吩噻嗪也已通过 2-氨基苯硫醇与邻卤硝基苯缩合合成，包括原位 Smiles 重排。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:81–86, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20235