2-amino-5-chloro-3-(trifluoromethyl)benzenethiol | 648415-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-chloro-3-(trifluoromethyl)benzenethiol
• 英文别名: 2-Amino-5-chloro-3-(trifluoromethyl)benzene-1-thiol
• CAS: 648415-79-6
• 化学式: C₇H₅ClF₃NS
• 分子量: 227.638
• InChiKey: GUZIKTFUDDFXHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206 °C
• 沸点：
  261.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.519±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-chloro-3-(trifluoromethyl)benzenethiol 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-[2-(4-bromo-2-nitro-phenylsulfanyl)-4-chloro-6-trifluoromethyl-phenyl]-formamide
  参考文献：
  名称：

  7-氯-9-三氟甲基-/7-氟吩噻嗪的合成

  摘要：

  7-氯-9-三氟甲基-/7-氟吩噻嗪的合成是通过 5-氯-3-三氟甲基-/5-氟-2-甲酰胺-2'-硝基二苯硫醚的 Smiles 重排报道的。后者是由 2-氨基-5-氯-7-三氟甲基-/5-氟-2'-硝基二苯硫醚甲酰化得到的，由 2-氨基-5-氟-/5-氯缩合制得。 -3-三氟甲基苯硫醇与邻卤硝基苯。1-硝基吩噻嗪也已通过 2-氨基苯硫醇与邻卤硝基苯缩合合成，包括原位 Smiles 重排。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:81–86, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20235

  DOI：

  10.1002/hc.20235
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chloro-2-trifluoromethylphenyl)thiourea 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 2-amino-5-chloro-3-(trifluoromethyl)benzenethiol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bioactive substituted pyrazolylbenzothiazinones

  摘要：

  吡唑基苯并噻二嗪酮通过在乙醇存在下2-肼基羰甲基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻二嗪-3-酮与β-二酮的反应合成，产率良好。通过其分析和光谱数据确定了合成吡唑基苯并噻二嗪酮的结构。合成化合物的抗菌活性也已包含在内。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1727-1

文献信息

• Synthesis of 2-amino-5-chloro-3-(trifluoromethyl)benzenethiol and conversion into 4H-1,4-benzothiazines and their sulfones
  作者：Leby Thomas、Archana Gupta、Vandana Gupta

  DOI：10.1016/s0022-1139(03)00092-7

  日期：2003.8

  The synthesis of 2-amino-5-chloro-3-(trifluoromethyl)benzenethiol was achieved by hydrolytic cleavage of 2-amino-6-chloro-4-(trifluoromethyl)benzothiazole which was prepared by cyclization of 4-chloro-2-(trifluoromethyl)phenylthiourea by bromine in chloroform, the phenylthiourea was prepared by the reaction of 4-chloro-2-(trifluoromethyl)aniline with ammonium thiocyanate in hydrochloric acid. Condensation

  2-氨基-5-氯-3-（三氟甲基）苯硫酚的合成是通过2-氨基-6-氯-4-（三氟甲基）苯并噻唑的水解裂解而完成的，而2-氨基-6-氯-4-（三氟甲基）苯并噻唑是通过环化4-氯-2-（溴在氯仿中形成三氟甲基）苯硫脲，苯硫脲是由4-氯-2-（三氟甲基）苯胺与硫氰酸铵在盐酸中反应制得的。2-氨基-5-氯-3-（三氟甲基）苯硫醇与β-二酮/β-酮酸酯的缩合和氧化环化反应可提供4H-1,4-苯并噻嗪。通过用30％的过氧化氢在冰醋酸中氧化相应的苯并噻嗪来获得氟化的砜。通过光谱研究证实了新合成的化合物的结构。
• Synthesis of 7-chloro-5-trifluoromethyl/7-fluoro/7-trifluoromethyl-4H-1,4-benzothiazines as antimicrobial agents
  作者：Bhawani Singh Rathore、M. Kumar

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.04.009

  日期：2006.8

  7-Chloro-5-trifluoromethy1/7-fluoro/7-trifluoromethyl-4H-1,4-benzothiazines have been synthesized by 2-amino-5-fluoro/5-trifluoromethyl/5-chloro-3-trifluoromethyl benzenethiols condensed with beta-diketone/beta-ketoesters in the presence of DMSO involving oxidative cyclization. Pharmacological activities have also been included. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.