3,5-dimethyl-1,4-bis(naphthalen-2-ylsulfonyl)-1H-pyrazole | 1613250-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,5-dimethyl-1,4-bis(naphthalen-2-ylsulfonyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3,5-Dimethyl-1,4-bis(naphthalen-2-ylsulfonyl)pyrazole；3,5-dimethyl-1,4-bis(naphthalen-2-ylsulfonyl)pyrazole
• CAS: 1613250-63-7
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O₄S₂
• 分子量: 476.577
• InChiKey: XLCNUISFNFTYMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘-2-磺酰肼 、 乙酰丙酮 在 叔丁基过氧化氢 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到3,5-dimethyl-1,4-bis(naphthalen-2-ylsulfonyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  一种含砜基的全取代吡唑的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种含砜基的全取代吡唑的制备方法，包括以下步骤：以1,3-二酮和芳香磺酰肼为反应底物，以碘化物为催化剂，过氧叔丁醇为氧化剂，四水合醋酸钴或者无水氯化钴为添加剂，乙酸乙酯或者苯作为溶剂，通过缩合反应制备得到含砜基的全取代吡唑。本发明公开的制备方法对多种芳基磺酰肼和1,3-二酮等都能取得良好乃至优秀的产率，收率最高达97%；底物官能团兼容性高，相对于传统的方法，底物的使用范围较为广泛；并且制备过程可控，适合工业化生产含砜基的全取代吡唑。

  公开号：

  CN103980201B

文献信息

• Domino C-H Sulfonylation and Pyrazole Annulation for Fully Substituted Pyrazole Synthesis in Water Using Hydrophilic Enaminones
  作者：Yanhui Guo、Guodong Wang、Li Wei、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02897

  日期：2019.3.1

  NH2-functionalized enaminones and sulfonyl hydrazines have been developed for the synthesis of fully substituted pyrazoles. By making use of the hydrophilic primary amino group in the enaminones, the reactions proceed well in the medium of pure water in the presence of molecular iodine, TBHP, and NaHCO3 via cascade C-H sulfonylation and pyrazole annulation. The cleavage of the C–N bond in enaminones is confirmed

  已经开发了NH 2-官能化的烯胺酮和磺酰基肼之间的级联反应用于合成完全取代的吡唑。通过使用烯胺酮中的亲水伯氨基，该反应在纯水的存在下，通过级联的CH磺酰化和吡唑环化，在分子碘，TBHP和NaHCO 3的存在下，可以很好地进行。使用15 N标记的烯胺酮的实验证实了烯胺酮中C–N键的裂解。
• Dual Roles of Sulfonyl Hydrazides: A Three-Component Reaction To Construct Fully Substituted Pyrazoles Using TBAI/TBHP
  作者：Jie Zhang、Ying Shao、Hongxiang Wang、Qiang Luo、Jijun Chen、Dongmei Xu、Xiaobing Wan

  DOI：10.1021/ol501312s

  日期：2014.6.20

  A mild and rapid approach has been developed for the construction of fully substituted pyrazoles using TBAI as a catalyst and TBHP as an oxidant, in which tosylhydrazide functions as the ring component and sulfonyl precursor. This protocol features a wide substrate scope with a broad range of functional group tolerance, utilizes easily available starting materials, can be scaled-up, and is operationally simple.
• 一种含砜基的全取代吡唑的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN103980201B

  公开（公告）日：2016-02-10

  本发明公开了一种含砜基的全取代吡唑的制备方法，包括以下步骤：以1,3-二酮和芳香磺酰肼为反应底物，以碘化物为催化剂，过氧叔丁醇为氧化剂，四水合醋酸钴或者无水氯化钴为添加剂，乙酸乙酯或者苯作为溶剂，通过缩合反应制备得到含砜基的全取代吡唑。本发明公开的制备方法对多种芳基磺酰肼和1,3-二酮等都能取得良好乃至优秀的产率，收率最高达97%；底物官能团兼容性高，相对于传统的方法，底物的使用范围较为广泛；并且制备过程可控，适合工业化生产含砜基的全取代吡唑。