methyl 3-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyacrylate | 80540-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyacrylate
• 英文别名: 2-Propenoic acid, 3-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-, methyl ester；methyl 3-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyprop-2-enoate
• CAS: 80540-56-3
• 化学式: C₁₀H₉ClO₃
• 分子量: 212.633
• InChiKey: WSDMNWCUUQUFBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyacrylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-(4-氯苯基)-2-羟基-丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  3-Aryl-2-oxo-propanoic 酸的对映选择性还原：酶促和过渡金属催化方法的比较

  摘要：

  苯乳酸是缩肽的重要成分，缩肽是一大类天然产物，具有广泛的生物活性。尽管有多种对映选择性合成 α-羟基酸的方法，但几乎没有研究可用于解决过渡金属和酶催化方法制备取代苯乳酸或更一般芳基乳酸的底物选择性。我们在此报告了 Rh-DiPAMP（DiPAMP = 1,2-乙二基双 [（邻甲氧基苯基）苯基膦]）和乳酸脱氢酶催化的几种 3-芳基-2-氧代丙酸的对映选择性还原的比较结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201506
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 methyl 3-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyacrylate
  参考文献：
  名称：

  3-Aryl-2-oxo-propanoic 酸的对映选择性还原：酶促和过渡金属催化方法的比较

  摘要：

  苯乳酸是缩肽的重要成分，缩肽是一大类天然产物，具有广泛的生物活性。尽管有多种对映选择性合成 α-羟基酸的方法，但几乎没有研究可用于解决过渡金属和酶催化方法制备取代苯乳酸或更一般芳基乳酸的底物选择性。我们在此报告了 Rh-DiPAMP（DiPAMP = 1,2-乙二基双 [（邻甲氧基苯基）苯基膦]）和乳酸脱氢酶催化的几种 3-芳基-2-氧代丙酸的对映选择性还原的比较结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201506

文献信息

• 3-Hydroxy-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones as novel antibacterial scaffolds against methicillin-resistant Staphylococcus aureus
  作者：Alexander Q. Cusumano、Joshua G. Pierce

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.02.047

  日期：2018.9

  antibacterial agents against methicillin-resistant S. aureus (MRSA) and methicillin-resistant S. epidermidis (MRSE). Lead compound 38 showed minimum inhibitory concentrations (MICs) of 8 and 4 μg/mL against MRSA and MRSE, respectively. Furthermore, compound 38 displayed a MIC of 8–16 μg/mL against linezolid-resistant MRSA. These molecules, previously underexplored as antibacterial agents, serve as a

  在此，我们报告了3-羟基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮作为抗甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌（MRSA）和耐甲氧西林表皮葡萄球菌（MRSE）的抗菌剂的合成和评估。铅化合物38对MRSA和MRSE的最小抑菌浓度（MIC）分别为8和4μg/ mL。此外，化合物38对耐利奈唑胺的MRSA的MIC为8-16μg/ mL。这些以前未被开发为抗菌剂的分子，可作为抗菌素开发的新支架。
• Molecular structure of methyl phenylpyruvates studied by 1H NMR and IR spectroscopies and quantum mechanical calculations
  作者：H.-H. Lee、T. Takai、H. Senda、A. Kuwae、K. Hanai

  DOI：10.1016/s0022-2860(98)00374-3

  日期：1998.8

  Abstract Molecular structure of methyl phenylpyruvate (MPP) and its p -substituted derivatives has been investigated by 1 H NMR and IR spectroscopies. The spectral data point out that MPPs take the enol form both in solution and in the solid state. The ab initio calculations were carried out in order to get information on the configurational and conformational preferences in the enol form. It is suggested

  摘要 通过 1 H NMR 和红外光谱研究了苯基丙酮酸甲酯 (MPP) 及其对位取代衍生物的分子结构。光谱数据指出 MPP 在溶液和固态中均采用烯醇形式。进行 ab initio 计算是为了获得有关烯醇形式的构型和构象偏好的信息。计算表明，烯醇OH基团和酯CO基团之间的分子间和分子内氢键对构象异构体的稳定很重要。
• Chemocontrolled reduction of aromatic α-ketoesters by NaBH4: Selective synthesis of α-hydroxy esters or 1,2-diols
  作者：Vincent Dalla、Philippe Cotelle、Jean Pierre Catteau

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00154-8

  日期：1997.3

  alpha-hydroxyesters 5a-g or diols 6a-g have been obtained in high yields by reduction of aromatic alpha-ketoesters 4 once or twice respectively by using NaBH4 as the reducer under suitable conditions. The use of a solvent that does not interact with the reagent allowed the double reduction to occur with only a slight excess of borohydride in very mild conditions. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• .alpha.-Fluorination of ketones. 1. Direct fluorination of pyruvic acid derivatives by using molecular fluorine
  作者：Tadahiko Tsushima、Kenji Kawada、Teruji Tsuji、Susumu Misaki

  DOI：10.1021/jo00345a042

  日期：1982.3
• Fluorine-containing amino acids and their derivatives. 3. Stereoselective synthesis and unusual conformational features of threo- and erythro-3-fluorophenylalanine
  作者：Tadahiko Tsushima、Kenji Kawada、Junko Nishikawa、Tomohiro Sato、Kazuo Tori、Teruji Tsuji、Susumu Misaki

  DOI：10.1021/jo00181a003

  日期：1984.4