2-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)pyrrolidine | 1296674-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)pyrrolidine
• 英文别名: 2-pyrrolidin-2-yl-naphthalen-1-ol；2-Pyrrolidin-2-ylnaphthalen-1-ol
• CAS: 1296674-12-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: AORZFESZLNCACP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)pyrrolidine 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 8,9,10,10a-tetrahydro-6H-naphtho[2,1-e]pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  稠环萘并恶嗪树脂的设计，合成，表征和聚合

  摘要：

  稠环萘并恶嗪单体是由1-萘酚和衍生自哌啶和吡咯烷的环亚胺合成的。通过差示扫描量热法（DSC），热重分析（TGA）和傅里叶变换红外光谱（FT-IR）以及溶液和固态1 H和13 C核磁共振光谱（NMR）证实了它们的聚合。。通过非等温FT-IR实验发现与传统的苯并恶嗪单体相似的聚合反应具有恶嗪环消失和羟基形成。与普通的苯并恶嗪树脂相比，在这项工作中研究的稠环单体在较低的温度下聚合。

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.7b00932
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡咯 、 萘酚 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到2-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  环亚胺与萘酚和苯酚的 Betti 反应 - Betti 碱新衍生物的制备

  摘要：

  通过活化酚和萘酚与五元和六元环亚胺之间的 Betti 反应，获得了大量的氨基环烷基苯酚和萘酚。由于过渡态分子内氢键的形成，攻击发生在与芳族化合物羟基相邻的位置上。在用 (R,R)-酒石酸拆分相应的外消旋物后，使用 X 射线晶体学和手光学方法（电子圆二色性）来确定所获得的两种氨基烷基萘酚的绝对构型。此外，一些氨基烷基萘酚和-苯酚在氮原子上被烷基化，以良好的收率获得N-甲基化产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001611

文献信息

• Copper-Catalyzed Direct Oxidative α-Arylation of Pyrrolidine with Phenols and Naphtols
  作者：Phideline Gerard、Gwilherm Evano

  DOI：10.2174/1570178614666171120164418

  日期：2018.4.12

  An efficient procedure for the direct arylation of pyrrolidine with phenols and naphtols is reported. Upon reaction with catalytic amounts of a binuclear copper(II)-7-azaindole complex under an atmosphere of oxygen, pyrrolidine is smoothly oxidized to the corresponding imine which can be trapped in situ by a series of phenols and naphtols in fair to good yields. This copper-catalyzed direct oxidative arylation of pyrrolidine offers an efficient entry to α-aryl-pyrrolidines in a single step and without the need for protecting or directing groups.

  报道了一种高效的吡咯烷与酚和萘酚直接芳基化的方法。在氧气氛下，吡咯烷与催化量的双核铜(II)-7-氮杂吲哚配合物反应，顺利氧化为相应的亚胺，可被一系列酚和萘酚以较好至优良的产率原位捕获。这种铜催化的吡咯烷直接氧化偶联法为α-芳基吡咯烷提供了一条高效的单步合成途径，且无需保护基团或导向基团。
• Betti Reaction of Cyclic Imines with Naphthols and Phenols - Preparation of New Derivatives of Betti's Bases
  作者：Cristina Cimarelli、Davide Fratoni、Andrea Mazzanti、Gianni Palmieri

  DOI：10.1002/ejoc.201001611

  日期：2011.4

  A large library of aminocycloalkylphenols and -naphthols is obtained by the Betti reaction between activated phenols and naphthols and five- and six-membered cyclic imines. Due to the formation of an intramolecular hydrogen bond in the transition state, the attack takes place regioselectively at the position adjacent to the hydroxy group of the aromatic compounds. X-ray crystallography and chirooptical

  通过活化酚和萘酚与五元和六元环亚胺之间的 Betti 反应，获得了大量的氨基环烷基苯酚和萘酚。由于过渡态分子内氢键的形成，攻击发生在与芳族化合物羟基相邻的位置上。在用 (R,R)-酒石酸拆分相应的外消旋物后，使用 X 射线晶体学和手光学方法（电子圆二色性）来确定所获得的两种氨基烷基萘酚的绝对构型。此外，一些氨基烷基萘酚和-苯酚在氮原子上被烷基化，以良好的收率获得N-甲基化产物。
• Design, Synthesis, Characterization, and Polymerization of Fused-Ring Naphthoxazine Resins
  作者：Carlos R. Arza、Pablo Froimowicz、Lu Han、Robert Graf、Hatsuo Ishida

  DOI：10.1021/acs.macromol.7b00932

  日期：2017.12.12

  Fused-ring naphthoxazine monomers are synthesized from 1-naphthols and cycloimines derived from piperidine and pyrrolidine. Their polymerization has been confirmed by differential scanning calorimetry (DSC), thermogravimetric analysis (TGA), and Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR) as well as by solution and solid-state 1H and 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR). A polymerization

  稠环萘并恶嗪单体是由1-萘酚和衍生自哌啶和吡咯烷的环亚胺合成的。通过差示扫描量热法（DSC），热重分析（TGA）和傅里叶变换红外光谱（FT-IR）以及溶液和固态1 H和13 C核磁共振光谱（NMR）证实了它们的聚合。。通过非等温FT-IR实验发现与传统的苯并恶嗪单体相似的聚合反应具有恶嗪环消失和羟基形成。与普通的苯并恶嗪树脂相比，在这项工作中研究的稠环单体在较低的温度下聚合。