p-tolylselenyl bromide | 60805-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-tolylselenyl bromide
• 英文别名: 4-Methylbenzene-1-selenenyl bromide；(4-methylphenyl) selenohypobromite
• CAS: 60805-88-1
• 化学式: C₇H₇BrSe
• 分子量: 249.997
• InChiKey: NNGCUEGNOXLYAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.9±19.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolylselenyl bromide 在 氢氧化钾 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 Se-(p-tolyl) benzoselenoate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Preparation of Aryl Arylcarbonyl Diselenides

  摘要：

  介绍了一种通过芳烯烃基二硒化物与芳烯烃基溴化物反应合成芳烯烃基二硒化物的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27948
• 作为产物：
  描述：

  di-p-tolyl diselenide 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到p-tolylselenyl bromide
  参考文献：
  名称：

  硒催化的烯烃的氧化C（sp 2）–H胺化反应在（Aza-）吲哚类化合物的合成中得到了很好的体现

  摘要：

  报道了一种使用N-氟苯磺酰亚胺作为末端氧化剂直接，分子内胺化C（sp 2）-H键的新的硒催化方案。该方法能够容易地形成分别衍生自容易获得的邻乙烯基苯胺和乙烯基化氨基吡啶的多种多样的功能化的吲哚和氮杂吲哚。该方法利用硒亲电试剂的显着的亲碳性来催化烯烃的活化，并导致高产率且具有出色的官能团耐受性的C（sp 2）–N键形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01156

文献信息

• A Radical Addition/Cyclization and Se‐Group Transfer Strategy for the Facile Synthesis of Se‐Containing Cyclopentenes under Metal‐Free and Peroxide‐Free Conditions
  作者：Dian‐Liang Wang、Nan‐Quan Jiang、Zhong‐Jian Cai、Shun‐Jun Ji

  DOI：10.1002/chem.202103334

  日期：2021.12.20

  A highly atom-economic intermolecular radical addition/cyclization and Se-group transfer strategy was developed for the efficient synthesis of Se-containing cyclopentenes under metal-free and peroxide-free conditions.

  开发了一种高度原子经济的分子间自由基加成/环化和硒基转移策略，用于在无金属和无过氧化物条件下有效合成含硒环戊烯。
• ⁷⁷Se NMR Chemical Shifts of 9-(Arylselanyl)triptycenes: New Standard for Planar Structures of ArSeR and Applications to Determine the Structures in Solutions
  作者：Takashi Nakamoto、Satoko Hayashi、Waro Nakanishi

  DOI：10.1021/jo801786j

  日期：2008.12.5

  that of 1-(arylselanyl)anthraquinones (3 (pd)). Sets of delta(Se) of 1 and 2 must serve as the standard for pl and that of 3 does for pd in solutions. Structures of various ArSeR in solutions are determined from the viewpoint of the orientational effect based on the standard delta(Se) of 1-3. While the structure of 2-methyl-1-(arylselanyl)naphthalenes is concluded to be all pl in solutions, those of 8-chloro-

  提出了一组新的delta（Se）参数，作为ArSeR中p-YC（6）H（4）（Ar）的平面（pl）取向效应的标准，采用9-（芳基硒基）三联烯（1：p -YC（6）H（4）SeTpc）。ArSeR中的Se-C（R）键位于pl中的Ar平面上，并且垂直于pd中的平面。相对于Y = NMe（2），OMe和Me（-22至-6 ppm），观察到较大的上场偏移；对于Y = COOEt，CN和NO（2）（19-37 ppm），观察到较大的下场偏移。 Y = H，卤素具有小的向上场偏移和中等向下场偏移（Y = F为-1 ppm，Y = Cl和Br为4 ppm）。这必须是1（pl）中p（Se）-pi（C（6）H（4））-p（Y）共轭的结果。尽管1（pl）中的delta（Se）的特性与9-（芳基硒基）蒽（2（pl））的特性非常相似，但它与1-（芳基硒基）蒽醌（3（pd））的特性却非常不同。 ）。溶液中的del（
• Stereoselective synthesis of (E)-vinylic selenides via hydrozirconation of alk-1-ynes
  作者：Xian Huang、Liu-Sheng Zhu

  DOI：10.1039/p19960000767

  日期：——

  Hydrozirconation of alk-1-ynes 1 gives organozirconium(IV) complexes 2, which are trapped with arylselenenyl bromides to afford (E)-vinylic selenides 3 in high yields.

  烷-1-炔氢化锆反应生成有机锆（IV）络合物 2，与芳基硒溴化物反应生成(E)-乙烯基硒化物 3，产量很高。
• A generalized <i>exo</i>‐anomeric effect. Substituent and solvent effects on the conformational equilibria of 2‐(arylseleno)cyclohexanones
  作者：Ronald G. Mcleod、Blair D. Johnston、B. Mario Pinto

  DOI：10.1560/gyn6-1prq-6kgf-0lva

  日期：2000.12

  The effects of substitution and solvent on the conformational equilibria of 2-[(4-R-substituted-phenyl)seleno]cyclohexanones are described. The conformational equilibria were determined by comparison of the linewidths of the H-2 resonances in the 1H NMR spectra of the conformationally averaged systems with those of the anancomeric (highly biased) 4-isopropyl-2-substituted cyclohexanones. The substituent

  描述了取代和溶剂对2-[（（4-R-取代-苯基）硒代]环己酮的构象平衡的影响。构象平衡是通过比较构象平均系统的1 H NMR光谱中的H-2共振的线宽与苯甲酸酯（高度偏置）的4-异丙基-2-取代的环己酮的线宽来确定的。取代基（R = NMe 2，OMe，Me，H，F，Cl，CF 3，NO 2）和溶剂（（CD 3）2 CO，CD 3 CN，CD 2 Cl 2，CDCl 3根据静电效应和可能的稳定轨道相互作用对效应进行了讨论。的值ķ当量（轴向赤道）增加作为取代基变为多个吸电子，在与协议n的显性硒π* C = O或σ C-硒π * C = O轴向构象中的轨道相互作用。对于给定的取代基，在更多极性溶剂中赤道异构体比例的增加表明，在赤道异构体中偶极相互作用的衰减。但是，当取代基变得更吸电子时，给定溶剂中的赤道异构体比例会增加，这表明静电相互作用在控制构象平衡中并不占主导地位。通过双取代参数的方法的装置
• Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-α-Selenenylvinylsilanes via the Hydromagnesiation Reaction of Alkynylsilanes
  作者：Mingzhong Cai、Hong Zhao

  DOI：10.1055/s-2002-33123

  日期：——

  (E)-α-Selenenylvinylsilanes have been synthesized stereoselectively via the hydromagnesiation of alkynylsilanes, followed by the reaction with arylselenenyl bromides. (E)-α-Selenenylvinylsilanes can undergo the desilylation reaction in the presence of a catalytic amount of hydriodic acid to give (E)-vinyl selenides in high yields.

  (E)-α-硒基乙烯基硅烷已通过炔基硅烷的水力镁化立体选择性合成，然后与芳基硒基溴化物反应。(E)-α-硒基乙烯基硅烷可以在催化量的氢碘酸存在下进行脱甲硅烷化反应，以高收率得到 (E)-乙烯基硒化物。