1-dimethylphenylsilyl-3,5-dimethyl-1,4-dihydropyridine | 1276992-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-dimethylphenylsilyl-3,5-dimethyl-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: N-dimethylphenylsilyl-1,4-dihydro-3,5-lutidine；N-(SiMe2Ph)-1,4-dihydro-3,5-lutidine；(3,5-dimethyl-4H-pyridin-1-yl)-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 1276992-76-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NSi
• 分子量: 243.424
• InChiKey: ZRMKQONXQDZIHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶 在 CpRu(PiPr3)(CH3CN)2PF6 、 [Cp(P-iPr₃)Ru(CH₃CN)2]⁽¹⁺⁾*B(C₆F₅)4^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 1-dimethylphenylsilyl-3,5-dimethyl-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶的简便催化氢化硅烷化

  摘要：

  不仅令人惊讶地容易，在[Cp（i Pr 3 P）Ru（NCCH 3）2 ] +催化下，吡啶的氢化硅烷化还具有1,4-区域选择性和可逆的优势。产品可以通过多种方式进行转换（请参阅方案）。相关的复合物[CpRu（NCCH 3）3 ] +催化HSiMe 2 Ph /水对菲咯啉的双氢原子还原作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201006135

文献信息

• Catalytic 1,4-Selective Hydrosilylation of Pyridines and Benzannulated Congeners
  作者：C. David F. Königs、Hendrik F. T. Klare、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201305028

  日期：2013.9.16

  The hydrosilylation of pyridines and quinolines is strictly 1,4‐selective and likely involves an ionic one‐step rather than the established radical two‐step hydride transfer from a ruthenium(II) hydride complex onto the respective pyridinium and quinolinium ion intermediates (see scheme; ArF=3,5‐(CF3)2C6H3). Even 4‐substituted substrates react highly regioselectively. Isoquinolines yield the 1,2‐reduced

  根本不同！吡啶和喹啉的氢化硅烷化严格是1,4-选择性的，可能涉及离子一步法，而不是既定的自由基二步法将氢化物从氢化钌（II）转移到相应的吡啶鎓和喹啉鎓离子中间体上（参见方案） ； Ar F＝ 3，5-（CF 3）2 C 6 H 3）。甚至4个被取代的底物也具有高度区域选择性的反应。异喹啉可生成1,2还原的杂环。
• Chemo- and Regioselective Catalytic Reduction of N-Heterocycles by Silane
  作者：Sun-Hwa Lee、Dmitry V. Gutsulyak、Georgii I. Nikonov

  DOI：10.1021/om400269q

  日期：2013.8.26

  4-dihydropyridine reacts with ketones and aldehydes to give products of N–Si addition across the C═O bond. Hydrosilylation of pyridine in acetone results quantitatively in the addition product PhMe2SiO–CMe2–NC5H6, which decomposes in hexane to give the parent dihydropyridine HNC5H6. The phenanthroline complex [Cp(phen)Ru(NCCH3)2]+ (10) catalyzes regioselective 1,4-reduction of phenanthroline by a 3–4-fold excess

  钌络合物[Cp（i Pr 3 P）Ru（NCCH 3）2 ] +（1）催化吡啶向1,4-二氢吡啶的区域选择性氢化硅烷化。在3-和5-位的取代是可容忍的，而在2-，4-和6-位带有取代基的吡啶不被还原。具有酮和酯取代基的官能化吡啶的还原产生产物的混合物。N -Silyl-1,4-二氢吡啶与酮和醛反应，生成跨C═O键的N-Si加成产物。吡啶在丙酮中的氢化硅烷化定量生成了加成产物PhMe 2 SiO–CMe 2 –NC 5H 6，在己烷中分解，得到母体二氢吡啶HNC 5 H 6。菲咯啉络合物[Cp（phen）Ru（NCCH 3）2 ] +（10）通过3–4倍过量的硅烷/水或硅烷/醇混合物催化菲咯啉的区域选择性1,4-还原。Cp *类似物[Cp *（phen）Ru（NCCH 3）2 ] +（9）催化菲咯啉，喹啉，a啶和1,3,5-三嗪的1,4-区域选择性单氢硅烷化和异喹啉的1,2-还原。相反，在这