N-acetyl-3,5-dimethoxybenzylamine | 65836-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-acetyl-3,5-dimethoxybenzylamine
• 英文别名: N-(3,5-dimethoxybenzyl)acetamide；N-[(3,5-dimethoxyphenyl)methyl]acetamide
• CAS: 65836-74-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• mdl: MFCD24390498
• 分子量: 209.245
• InChiKey: NULZPLXDSGGHPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-3,5-dimethoxybenzylamine 在 sodium anthraquinone-2-sulfonate 、 三氟乙酸 、 sodium bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到N-(2-bromo-3,5-dimethoxybenzyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  蒽醌对富电子芳烃和杂芳烃的光催化氧化溴化反应

  摘要：

  通过布朗斯台德酸的质子化，蒽醌-2-磺酸钠（SAS）的估计激发氧化电势相对于SCE从1.8 V增加到约2.3V。质子化蒽醌提高的光氧化能力可用于富电子（杂）芳烃和药物的区域选择性氧化溴化，收率很好。温和的反应条件与许多官能团兼容，例如双键和三键，酮，酰胺和胺，羟基，羧酸和氨基甲酸酯。机理研究表明，芳烃的光氧化反应继之以亲核性溴化物添加是可能的途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701276
• 作为产物：
  描述：

  N-Chloroacetyl-3,5-dimethoxybenzylamine 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HAMADA TATSUO; OKUNO YOHMEI; OHMORI MASAYUKI; NISHI TAKAO; YONEMITSU OSAM+, CHEM. AND PHARM. BULL. 1981, 29, NO 1, 128-136

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] COMPOUNDS HAVING BETA-AGONIST ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES PRESENTANT UNE ACTIVITE BETA-AGONISTE
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2005092841A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention relates to compounds of formula (1) and to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, compositions containing and the uses of, such derivatives. The compounds according to the present invention are useful in numerous diseases, disorders and conditions, in particular inflammatory, allergic and respiratory diseases, disorders and conditions.

  本发明涉及化合物的公式（1）以及用于制备、制备中间体、含有和使用这些衍生物的过程。根据本发明的化合物在许多疾病、紊乱和情况中有用，特别是炎症性、过敏性和呼吸道疾病、紊乱和情况。
• Photochemical synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-ones and oxindoles from N-chloroacetyl derivatives of benzylamines and anilines. Role of intramolecular exciplex formation and cis conformation of amide bonds.
  作者：TATSUO HAMADA、YOHMEI OKUNO、MASAYUKI OHMORI、TAKAO NISHI、OSAMU YONEMITSU

  DOI：10.1248/cpb.29.128

  日期：——

  Although N-chloroacetyl derivatives of benzylamines (2, 8) and anilines (21, 25, 29) disappeared quite rapidly when irradiated with a high pressure mercury lamp, no photocyclization to six- and five-membered lactams occurred. Measurements of fluorescence quenching and disappearance quantum yields of N-chloroacetyl-(3, 4-dimethoxylphenyl)-alkylamines having various lengths of alkyl chain revealed that the shorter the alkyl chain is, the more efficient the exciplex formation is. Therefore, the failure of photocyclization seemed to be due to trans conformation of amide bonds in the benzylamine and aniline derivatives. Introduction of an alkyl group on the amide nitrogen changed the stable conformation of amides from trans to cis, and hence N-alkyl-N-chloroacetylbenzylamines (11, 13, 15, 17, 19) readily gave the corresponding 1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinolin-3-ones (12, 14, 16, 18, 20) on irradiation. Oxindoles (36, 38, 40, 41, 43, 46) were similarly synthesized by photocyclization of N-alkyl-N-chloroacetylanilines (35, 37, 39, 42, 45).

  虽然苄胺（2、8）和苯胺（21、25、29）的 N-氯乙酰基衍生物在高压汞灯照射下会迅速消失，但并没有发生六元和五元内酰胺的光环化反应。对不同烷基链长度的 N-氯乙酰基-(3, 4-二甲氧基苯基)-烷基胺的荧光淬灭和消失量子产率的测量表明，烷基链越短，形成复合物的效率越高。因此，光环化失败似乎是由于苄胺和苯胺衍生物中酰胺键的反式构象造成的。因此，N-烷基-N-氯乙酰基苄胺（11、13、15、17、19）在辐照下很容易生成相应的 1、2、3、4-四氢异喹啉-3-酮（12、14、16、18、20）。通过 N-烷基-N-氯乙酰苯胺（35、37、39、42、45）的光环化反应，也同样合成了氧化吲哚（36、38、40、41、43、46）。
• Salicylamides as serine protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020052343A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  The present invention provides novel compounds of Formula I: 1 its prodrug forms, or pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of this invention are inhibitors of serine proteases, Urokinase (uPA), Factor Xa (FXa), and/or Factor VIIa (FVIIa), and have utility as anti cancer agents and/or as anticoagulants for the treatment or prevention of thromboembolic disorders in mammals. The present invention also provides a process for the selective acylation of an amino group.

  本发明提供了Formula I的新化合物、其前药形式或其药用可接受的盐。本发明的化合物是丝氨酸蛋白酶、尿激酶（uPA）、凝血因子Xa（FXa）和/或凝血因子VIIa（FVIIa）的抑制剂，并且具有作为抗癌剂和/或抗凝剂在哺乳动物中治疗或预防血栓栓塞性疾病的用途。本发明还提供了一种选择性酰化氨基团的方法。
• Non-amidine containing protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030225036A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention provides novel compounds of the Formula (I) its prodrug forms, or pharmaceutically acceptable salts thereof. Preferred (I) compounds of the present invention comprise a pyrrolo pyridinyl, pyrrolo pyrimidinyl or indole nucleus. The compounds of this invention are inhibitors of Factor Xa (FXa), Factor VIIa (FVIIa) and/or serine proteases, Urokinase (uPA), and have utility as anti-coagulants for the treatment or prevention of thromboembolic disorders in mammals and as anticancer agents. 1

  本发明提供了公式（I）的新化合物，其前体形式或其药学上可接受的盐。本发明的首选（I）化合物包括吡咯吡啶基、吡咯嘧啶基或吲哚核。本发明的化合物是因子Xa（FXa）、因子VIIa（FVIIa）和/或丝氨酸蛋白酶、尿激酶（uPA）的抑制剂，并可用作哺乳动物的抗凝剂，治疗或预防血栓栓塞性疾病，以及作为抗癌剂。
• Salicylamides as serine protease and factor xa inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030232789A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention provides novel compounds of Formula (I), its prodrug forms, or pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of this invention are inhibitors of serine proteases, Urokinase (uPA), Factor Xa (FXa), and/or Factor VIIa (FVIIa), and have utility as anti cancer agents and/or as anticoagulants for the treatment or prevention of thromboembolic disorders in mammals. The present invention also provides a process for the selective acylation of an amino group. 1

  本发明提供一种新的化合物Formula (I)，其前药形式或药学上可接受的盐。本发明的化合物是丝氨酸蛋白酶、尿激酶（uPA）、因子Xa（FXa）和/或因子VIIa（FVIIa）的抑制剂，并具有作为抗癌剂和/或抗凝剂在哺乳动物中治疗或预防血栓栓塞性疾病的用途。本发明还提供一种选择性酰化氨基的过程。