4-chlorobenzenesulfonic acid anion | 45934-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chlorobenzenesulfonic acid anion
• 英文别名: p-chlorobenzenesulfonate ion；p-chlorobenzenesulfonate；p-chlorophenyl sulfate；pCPS；4-Chlorobenzenesulfonate
• CAS: 45934-90-5
• 化学式: C₆H₄ClO₃S
• 分子量: 191.615
• InChiKey: RJWBTWIBUIGANW-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorobenzenesulfonic acid anion 、 S-苄基异硫脲盐酸盐 生成 S-benzylisothiuronium p-chlorobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  TAKATA TOSHIKAZU; KIM YONG HAE; OAE SHIGERI, TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 9, 821-824

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硫甲酯 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-chlorobenzenesulfonic acid anion
  参考文献：
  名称：

  Hammett 方程和胶束对苯磺酸甲酯的 SN2 反应的影响 ?ms 胶束极性的作用

  摘要：

  取代基对十六烷基三烷基铵离子表面活性剂 (n-C16H33NR3X, X = OH, Br, R = Me, Et, nPr, nBu) 阳离子胶束中 H2O、OH- 和 Br- 与对位取代的苯磺酸甲酯反应的影响使用哈米特方程分析水中的溶液。各种介质中的 ρ 值证实胶束界面区域的极性低于水，并且极性随着表面活性剂头基体积的增加而降低。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200012)2000:23<3849::aid-ejoc3849>3.0.co;2-p

文献信息

• Regioselectivity and the Nature of the Reaction Mechanism in Nucleophilic Substitution Reactions of 2,4-Dinitrophenyl X-Substituted Benzenesulfonates with Primary Amines
  作者：Ik-Hwan Um、Jin-Young Hong、Jung-Joo Kim、Ok-Mi Chae、Sun-Kun Bae

  DOI：10.1021/jo034190i

  日期：2003.6.1

  mechanism. The second-order rate constants for the S-O bond fission result in good linear Yukawa-Tsuno plots for the aminolyses of 2,4-dinitrophenyl X-substituted benzenesulfonates. However, the second-order rate constants for the C-O bond fission show no correlation with the electronic nature of the sulfonyl substituent X, indicating that the C-O bond fission proceeds through an S(N)Ar mechanism in which the

  已经测量了2，4-二硝基苯基X-取代的苯磺酸盐与一系列伯胺的反应的二级速率常数。亲核取代反应通过竞争性SO和CO键裂变途径进行。SO键裂变主要发生在与高碱性胺或与在磺酰基部分中具有强吸电子基团的底物的反应中。另一方面，对于与低碱性胺或与磺酰基部分中具有强供电子基团的底物的反应，CO键裂变会相当多地发生，这强调区域选择性受胺的碱性和氢的电子效应的支配。磺酰基取代基X。SO键裂变的表观二阶速率常数已导致2,4-二硝基苯基苯磺酸盐与10种不同伯胺反应的非线性布朗斯台德图，这表明速率改变步骤在改变时发生变化胺的碱度。与SO键裂变路径相关的微观速率常数（k（1）和k（2）/ k（-）（1）比率）支持所提出的机制。SO键裂变的二级速率常数导致2,4-二硝基苯基X-取代的苯磺酸酯的氨解酶具有良好的线性Yukawa-Tsuno图。但是，CO键裂变的二级速率常数与磺酰基取代基X的电子性质无关，
• The Hammett equation applied to the nucleophilic displacement of ions and ion pairs on substituted benzenesulphonates
  作者：Sergio Alunni、Monica Pica、Gustavo Reichenbach

  DOI：10.1002/poc.364

  日期：2001.5

  Nucleophilic substitution on meta- and para-substituted methyl benzenesulphonates was studied with two chloride salts with different structures: NBu4Cl or KCl-Kryptofix 2,2,2. Treating the results with the Acree equation shows that the reaction proceeds by two reaction paths, one involving the chloride ion and the other, slower one, involving the ion pairs. Treating the results with the Hammett equation gives

  用两种具有不同结构的氯化物盐（NBu 4 Cl或KCl-Kryptofix 2,2,2 ）研究了间位和对位取代的甲基苯磺酸盐的亲核取代。用Acree方程处理结果表明，反应通过两个反应路径进行，一个反应路径涉及氯离子，另一个反应路径较慢，涉及离子对。用Hammett方程处理结果可得到一致的数据，并表明ρ是正值，并且对于两个反应路径（ρ≈+2）几乎相同。甲基p的反应性将-硝基苯磺酸盐与相应的乙基衍生物进行了比较，结果表明，在两种途径中，甲基衍生物的反应均比乙基衍生物快。基于以下假设来解释结果：在两条路径中，过渡态的离去基团都会产生负电荷，并且活化的络合物是线性的。版权所有©2001 John Wiley and Sons，Ltd.
• Dry electrostatographic developer containing toner particles comprising
  申请人：Eastman Kodak Company

  公开号：US04837392A1

  公开（公告）日：1989-06-06

  New electrostatographic developers are provided, containing dual function polymeric binder/charge agents. The new developers contain toner particles comprising a vinyl addition binder polymer containing a quaternary phosphonium salt, wherein the phosphonium salt has a cationic portion comprising a phosphorus atom covalently bonded to the binder polymer.

  新的静电成像开发剂被提供，其中包含双重功能的聚合物粘合剂/电荷剂。新的开发剂包含包含一种含有季铵磷盐的乙烯基加成型聚合物的调色剂颗粒，其中磷盐具有阳离子部分，包括与粘合剂聚合物共价结合的磷原子。
• MUELLER W.; SCHANK K., CHEM. BER., 1978, 111, NO 8, 2870-2876
  作者：MUELLER W.、 SCHANK K.

  DOI：——

  日期：——
• The Hammett Equation and Micellar Effects on SN2 Reactions of Methyl Benzenesulfonates ?ms The Role of Micellar Polarity
  作者：Lucia Brinchi、Pietro Di Profio、Raimondo Germani、Gianfranco Savelli、Nicoletta Spreti、Clifford A. Bunton

  DOI：10.1002/1099-0690(200012)2000:23<3849::aid-ejoc3849>3.0.co;2-p

  日期：2000.12

  Substituent effects on the reaction of H2O, OH−, and Br− with p-substituted methyl benzenesulfonates in cationic micelles of cetyl trialkylammonium ion surfactants (n-C16H33NR3X, X = OH, Br, R = Me, Et, nPr, nBu) and in water were analyzed by using the Hammett equation. Values of ρ in the various media confirm that micellar interfacial regions are less polar than water and polarities decrease with

  取代基对十六烷基三烷基铵离子表面活性剂 (n-C16H33NR3X, X = OH, Br, R = Me, Et, nPr, nBu) 阳离子胶束中 H2O、OH- 和 Br- 与对位取代的苯磺酸甲酯反应的影响使用哈米特方程分析水中的溶液。各种介质中的 ρ 值证实胶束界面区域的极性低于水，并且极性随着表面活性剂头基体积的增加而降低。