2-nitro-6,7-dihydrobenzo[b]thiophen-4(5H)-one | 73264-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-nitro-6,7-dihydrobenzo[b]thiophen-4(5H)-one
• 英文别名: Cambridge id 5256122；2-nitro-6,7-dihydro-5H-1-benzothiophen-4-one
• CAS: 73264-28-5
• 化学式: C₈H₇NO₃S
• mdl: MFCD00582674
• 分子量: 197.214
• InChiKey: YDAOTLYGTWGWNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C(Solvent: Ligroine)
• 沸点：
  357.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.470±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-6,7-dihydrobenzo[b]thiophen-4(5H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO TETRAHYDRO - BENZOTHIOPHEN DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT NEURODEGENERATIVE DISEASES
  [FR] DÉRIVÉS DE SPIRO-TETRAHYDRO-BENZOTHIOPHÈNE UTILISÉS POUR TRAITER LES MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES

  摘要：

  公开号：

  WO2013178322A8
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-噻吩基)丁酸 在 PPA 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 1.83h， 生成 2-nitro-6,7-dihydrobenzo[b]thiophen-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Asprou, Chris M.; Brunskill, John S. A.; Jeffrey, Howard, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, # 1, p. 87 - 92

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 取代噻吩并苯醌并异噁唑类化合物及其制备 方法与应用
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN105001235B

  公开（公告）日：2017-05-17

  本发明涉及医药技术领域。本发明提供了一种取代噻吩并苯醌并异噁唑类化合物及其药学上可接受的盐，所述的取代芳香四环类化合物，其结构通式如下：本发明还提供上述化合物的制备方法，以及在制备抗真菌药物中的应用。
• C−H Activation as a Strategic Reaction:  Enantioselective Synthesis of 4-Substituted Indoles
  作者：Huw M. L. Davies、James R. Manning

  DOI：10.1021/ja057768+

  日期：2006.2.1

  A method is described for the asymmetric synthesis of 4-substituted indoles from the Rh2(S-DOSP)4-catalyzed decomposition of vinyldiazoacetates in the presence of N-Boc-4-acetoxy-6,7-dihydroindole. The reaction proceeds via a combined C-H activation/Cope rearrangement-elimination mechanism resulting in good yields and very high asymmetric induction.

  描述了在 N-Boc-4-乙酰氧基-6,7-二氢吲哚存在下，从 Rh2(S-DOSP)4 催化的重氮乙酸乙烯酯分解不对称合成 4-取代吲哚的方法。该反应通过组合的 CH 活化/Cope 重排 - 消除机制进行，导致良好的产率和非常高的不对称诱导。
• 4-Substituted and 7-substituted indoles, benzofurans, benzothiophenes, benzimidazoles, benzoxazoles, and benzothiazoles and methods for making same
  申请人：Davies M. L. Huw

  公开号：US20070004787A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  Disclosed are 4-substituted and 7-substituted indoles, benzofurans, benzothiophenes, benzimidazoles, benzoxazoles, and benzothiazoles. Also disclosed are methods for making 4-substituted and 7-substituted indoles, benzofurans, benzothiophenes, benzimidazoles, benzoxazoles, and benzothiazoles, including those having the formulae. The methods include contacting a 4-substituted-6,7-dihydro indole, benzofuran, benzothiophene, benzimidazole, benzoxazole, or benzothiazole compound or a 7-substituted-4,5-dihydro indole, benzofuran, benzothiophene, benzimidazole, benzoxazole, or benzothiazole compound with a vinyldiazo compound in the presence of a dirhodium catalyst.

  揭示了4-取代和7-取代的吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并咪唑、苯并噁唑和苯并噻唑。还揭示了制备4-取代和7-取代的吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并咪唑、苯并噁唑和苯并噻唑的方法，包括具有下列式的化合物。该方法包括在双铑催化剂存在下将4-取代-6,7-二氢吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并咪唑、苯并噁唑或苯并噻唑化合物或7-取代-4,5-二氢吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并咪唑、苯并噁唑或苯并噻唑化合物与乙烯双重氮化合物接触。
• Spiro tetrahydro-benzothiophen derivatives useful for the treatment of neurodegenerative diseases
  申请人：ARES TRADING S.A.

  公开号：EP2669286A1

  公开（公告）日：2013-12-04

  The present invention provide compounds of Formula (I) used as BACE inhibitors for the treatment of neurodegenerative diseases.

  本发明提供了Formula (I)的化合物，用作BACE抑制剂，用于治疗神经退行性疾病。
• 三环异恶唑类化合物及其制备方法与应用
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN109438471B

  公开（公告）日：2021-09-17

  本发明公开了一种三环异恶唑类化合物及其药学上可接受的盐，结构如通式I所示：其中，A为噻吩基、呋喃基、苯基、吡啶基；R1为氢、卤素、胺基、取代氨基、硝基、酰胺基、取代酰胺基、氰基、低级烷基、烷氧基；R2为烷基、烷氧基、烷氧基烷基、取代或未取代的芳香基、取代或未取代的杂环基；R3为羰基或羟基；X为碳原子或氧原子；X为碳原子时，上面连接取代基R4，R4为羰基或羟基。本发明还提供了三环异恶唑类化合物的制备方法和用途，即可以作为抗真菌小分子抑制剂。体外抗真菌活性实验结果显示，本发明的通式I所示化合物的大部分表现出良好的抗真菌活性，尤其是对新生隐球菌的抗真菌活性要明显优于阳性药氟康唑，可以用于制备抗真菌药物。