N′-(3,5-dichloro-2-hydroxyphenylmethylidene)-3-pyridinecarbohydrazide | 215778-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N′-(3,5-dichloro-2-hydroxyphenylmethylidene)-3-pyridinecarbohydrazide
• 英文别名: N′-(3,5-dichloro-2-hydroxybenzylidene)nicotinohydrazide；3,5-dichloro-2-hydroxybenzaldehyde nicotinoylhydrazone；N'-(3,5-dichloro-2-hydroxybenzylidene)nicotinohydrazide；N-[(3,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]pyridine-3-carboxamide
• CAS: 215778-28-2
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂N₃O₂
• 分子量: 310.139
• InChiKey: FUFBFDCRRIMAQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 N′-(3,5-dichloro-2-hydroxyphenylmethylidene)-3-pyridinecarbohydrazide 、 水 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以938 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] VANADIUM COMPLEXES WITH HYDRAZIDE-HYDRAZONES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION, PHARMACEUTICAL FORMULATIONS AND THE USE OF THEREOF.
  [FR] COMPLEXES DU VANADIUM AVEC DES HYDRAZIDE-HYDRAZONES, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, FORMULATIONS PHARMACEUTIQUES ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  通用公式为M[VX(ONO)y(L)n]-mS的钒配合物，其中X为氧或不存在，L为L1或L2，其中Li代表卤素阴离子或中性分子或脱质子溶剂，该溶剂选自包括C1-C12醇类和/或水的组，L2为中性或带负电荷的NN、NO或OO-给体配体，选自以下组：多吡啶、1,10-邻菲啰啉、吡喁酮、喹啉或吡啶羧酸，S为选自C1-C4醇类、水或硫酸的中性溶剂分子，M可能不存在，若存在，则为带单电荷的碱金属阳离子、铵阳离子、烷基铵阳离子，字母O和N代表配体与钒结合的原子。该发明还包括制备钒配合物的方法、含有这些配合物的药物制剂以及这些配合物的用途。

  公开号：

  WO2014073992A1
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲酰肼 、 3,5-二氯水杨醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到N′-(3,5-dichloro-2-hydroxyphenylmethylidene)-3-pyridinecarbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  烟酰腙衍生的二氧化钼 (VI) 配合物的合成、光谱表征和晶体结构

  摘要：

  顺式二氧化钼 (VI) 配合物 [MoO2L1(DMSO)] (1)、[MoO2L2(H2O)]·DMF (2) 和 [MoO2L3(DMF)] (3) 通过基于溶液的芳酰腙 (H2L1 = 5) 反应合成-氯-2-羟基苯甲醛烟酰腙，H2L2 = 2-羟基-5-碘苯甲醛烟酰腙和 H2L3 = 3,5-二氯-2-羟基苯甲醛烟酰腙）与双（乙酰丙酮）二氧化钼（VI）络合物，[Mo]ac）在 DMSO 或 DMF 存在下。合成的芳酰腙及其钼配合物通过元素分析、光谱技术（FT-IR、UV-Vis、1H NMR）和电导率测量进行表征。最后通过单晶X射线衍射研究证实了配合物的三维结构。1的晶体结构，2 和 3 分别通过直接方法求解，并分别使用 SHELXS97 和 SHELXL2014 软件程序通过全矩阵最小二乘法计算进行细化。配合物 1 在单斜空间群 P21/c 中结晶，Z = 4，而配合物 2 和 3

  DOI：

  10.1007/s10870-018-0756-9

文献信息

• Acid–Base Properties and Kinetics of Hydrolysis of Aroylhydrazones Derived from Nicotinic Acid Hydrazide
  作者：T. Benković、D. Kontrec、V. Tomišić、A. Budimir、N. Galić

  DOI：10.1007/s10953-016-0504-8

  日期：2016.8

  synthesized from nicotinic acid hydrazide and differently substituted benzaldehydes. The protonation constants of the 12 resulting hydrazones, as well as of the starting compounds, were determined in methanol/water 1/1 mixtures by spectrophotometric–potentiometric batch titrations. In order to determine the effect of substituents on the stability of the C=N bond, the kinetics of hydrolysis of hydrazones was

  摘要 以烟酸酰肼和不同取代的苯甲醛为原料合成了一系列芳酰腙。在甲醇/水 1/1 混合物中通过分光光度法-电位分批滴定法测定 12 个所得腙以及起始化合物的质子化常数。为了确定取代基对 C=N 键稳定性的影响，在酸性和碱性介质中用分光光度法研究腙的水解动力学。HPLC 方法用于研究所选化合物的水解，观察到水解和缩合反应之间的平衡。根据色谱和分光光度数据计算得出的观察到的速率常数非常一致。电喷雾质谱法用于测定反应产物。对于 2,3- 和 2,5- 二羟基取代的苯甲醛衍生物，在碱性介质中观察到氧化和醌的形成。另一方面，与 N'-salicylidene-3-pyridinecarbohydrazide 相比，2,4-二羟基衍生物表现出更高的稳定性。
• Characterization and X-Ray Structures of Oxovanadium(V) Complexes Derived from Hydrazone Ligands
  作者：X.-Z. Zhang、X.-F. Chen、C. Li、S. Kong、H.-H. Li、Z. You、H.-L. Zhu

  DOI：10.1134/s0022476618030290

  日期：2018.5

  methanol-coordinated mononuclear oxovanadium(V) complexes [VOL1L] (1) and [VOL2L]·MeOH (2), respectively. Crystal and molecular structures of the complexes are determined by the single crystal X-ray diffraction method. The complexes were further characterized by the elemental analysis and FT-IR spectra. Single crystal X-ray structural studies indicate that the hydrazone ligands coordinate to the VO core through

  [VO(acac)2]（其中 acac = 乙酰丙酮化物）、苯异羟肟酸 (HL) 与 N'-(3,5-dichloro-2-hydroxybenzlidene)nicotinohydrazide (H2L1) 和 N'-(2-hydroxy- 4-甲氧基亚苄基)-3-硝基苯甲酰肼 (H2L2) 在甲醇中分别得到甲醇配位的单核氧钒 (V) 配合物 [VOL1L] (1) 和 [VOL2L]·MeOH (2)。配合物的晶体和分子结构由单晶 X 射线衍射法确定。通过元素分析和 FT-IR 光谱进一步表征了配合物。单晶 X 射线结构研究表明，腙配体通过烯醇氧、酚氧和偶氮甲碱氮原子与 VO 核配位，苯异羟肟酸酯配体通过羰基氧和羟基氧原子与 VO 核配位。配合物中的 V 原子呈八面体配位。还研究了配合物的热稳定性。