4-methoxy-N-(naphthalen-1-ylmethyl)aniline | 861225-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-methoxy-N-(naphthalen-1-ylmethyl)aniline
• CAS: 861225-64-1
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: OVFUGLJPSNJMOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  306-308 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  441.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-(naphthalen-1-ylmethyl)aniline 、 (2E)-4,6-dimethoxyhexa-2,4-dienal 在 silver perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到7-methoxy-3-(methoxymethyl)-4-(naphthalen-1-ylmethyl)-1,3a,4,8b-tetrahydrocyclopenta[b]indol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  1-氨基戊二烯基阳离子的间断Imino-Nazarov环化反应及相关的级联过程

  摘要：

  在催化量的路易斯酸存在下，由醛和仲苯胺缩合生成的1-氨基戊二烯基阳离子的4π易旋转亚氨基纳扎罗夫环化反应已得到开发。银（I）催化的分子内芳烃的捕获导致环氧基烯丙基阳离子的捕获导致三环吲哚啉稠合的环戊酮的形成。镧系元素盐的使用可在初始捕获后进行转化，从而以简洁的方式提供四氢喹啉融合的环戊烯酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201405251
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-N-(naphthalen-1-ylmethylene)aniline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到4-methoxy-N-(naphthalen-1-ylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  合成新型不对称取代仲胺的可扩展方法

  摘要：

  探索了快速，简便，可扩展的方法，用于通过还原胺化合成包含萘，吲哚，吡啶和咪唑部分的不对称取代的仲胺。所研究的操作程序在50至30 mmol的规模上是成功的，并且具有扩大规模的巨大潜力。

  DOI：

  10.2298/jsc110408173r

文献信息

• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Thioethers: A Combined Synthetic and Mechanistic Study
  作者：Alessandro Bismuto、Tristan Delcaillau、Patrick Müller、Bill Morandi

  DOI：10.1021/acscatal.0c00393

  日期：2020.4.17

  and kinetically competent catalysts for this transformation. The fleeting transmetalation intermediate has been successfully synthesized through an alternative synthetic organometallic pathway at lower temperature, allowing for in situ NMR study of the C–N bond reductive elimination step. This study addresses key factors governing the mechanism of the nickel-catalyzed Buchwald–Hartwig amination process

  在本文中，我们报道了镍1,2,2-双（二环己基膦基）乙烷（dcype）配合物用于芳基硫醚的Buchwald-Hartwig催化胺化。该方案显示了在催化条件下可耐受的各种不同官能团的广泛适用性。广泛的有机金属和动力学研究支持这种转化的镍（0）-镍（II）途径，并揭示了氧化加成配合物是催化循环的静止状态。已证明所有分离出的中间体都是这种转化的催化和动力学催化剂。通过在较低的温度下通过另一种合成的有机金属途径，已经成功合成了短暂的重金属化中间体，从而可以对C–N键的还原消除步骤进行原位NMR研究。
• Nickel(II)–N^ΛN^ΛO Pincer Type Complex-Catalyzed N-alkylation of Amines with Alcohols via the Hydrogen Autotransfer Reaction
  作者：Gunasekaran Balamurugan、Rengan Ramesh、Jan Grzegorz Malecki

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00530

  日期：2020.6.5

  A highly sustainable catalytic protocol for the coupling of alcohols and amines for selective monoalkylated amines using Ni(II)–NΛNΛO pincer type complexes through the borrowing hydrogen methodology is described. An array of Ni(II) catalysts (1–3) was synthesized and characterized by various spectral and analytical methods. Furthermore, the distorted square planar geometry of the complexes (1 and 2)

  对于醇和胺选择性的耦合甲高度可持续催化协议用Ni（II）-N单烷基化胺Λ Ñ Λ ö钳型配合物通过借用氢方法进行说明。合成了一系列Ni（II）催化剂（1-3），并通过各种光谱和分析方法对其进行了表征。此外，配合物（1和2）用单晶X射线衍射研究证实。廉价的镍基催化方法论显示了使用多种伯醇对芳族和杂芳族胺进行N-烷基化的广泛底物范围，产率高达97％。本方法对环境无害，它释放水作为唯一的副产物。药物中间体（如美吡拉敏和氯吡胺）的简短合成说明了本方案的实用性。
• Catalyst- and solvent-free efficient access to <i>N</i>-alkylated amines <i>via</i> reductive amination using HBpin
  作者：Vipin K. Pandey、Somnath Bauri、Arnab Rit

  DOI：10.1039/d0ob00740d

  日期：——

  conditions for the synthesis of structurally diverse secondary amines has been uncovered. This one-pot protocol works efficiently at room temperature and is compatible with a wide range of sterically and electronically diverse aldehydes and primary amines. Notably, this simple process offers scalability, excellent functional group tolerance, chemoselectivity, and is also effective at the synthesis of biologically

  已经发现了一种在无催化剂和无溶剂条件下合成结构多样的仲胺的可持续方法。这种一锅法协议可在室温下有效地工作，并且与各种空间和电子上不同的醛和伯胺兼容。值得注意的是，这种简单的方法具有可扩展性，出色的官能团耐受性，化学选择性，并且在生物相关分子的合成中也很有效。
• Cobalt‐Catalyzed Reductive Alkylation of Amines with Carboxylic Acids
  作者：Balakumar Emayavaramban、Priyanka Chakraborty、Basker Sundararaju

  DOI：10.1002/cssc.201802144

  日期：2019.7.5

  Direct reductive alkylation of amines with carboxylic acid is carried out by using an inexpensive, air‐stable cobalt/triphos catalytic system with molecular hydrogen as the reductant. This efficient synthetic method proceeds through reduction and condensation, followed by reduction of the in situ‐generated imine into the amine in a green catalytic process.

  胺与羧酸的直接还原烷基化反应是通过使用廉价的，空气稳定的钴/三磷催化体系（分子氢为还原剂）进行的。这种有效的合成方法是通过还原和缩合进行的，然后在绿色催化过程中将原位生成的亚胺还原为胺。
• Enhancing the efficiency of the ruthenium catalysts in the reductive amination without an external hydrogen source
  作者：Artemy R. Fatkulin、Oleg I. Afanasyev、Alexey A. Tsygankov、Denis Chusov

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.12.018

  日期：2022.1

  Catalytic reductive reactions are essential for laboratory and industrial-scale organic synthesis. However, the nowadays trend is the development of new, more and more complicated reducing systems, which hinders the application of such highly efficient approaches in practice. Another way to achieve the highly active systems is enhancing the activity of the earlier developed catalysts with simple structures

  催化还原反应对于实验室和工业规模的有机合成至关重要。然而，当今的趋势是开发新的、越来越复杂的还原系统，这阻碍了这种高效方法在实践中的应用。实现高活性体系的另一种方法是提高早期开发的具有简单结构的催化剂的活性。在此，我们证明了在向反应混合物中加入碘化物后，钌催化剂在还原胺化中的催化活性显着增加（高达 15 倍）。催化剂周转数高达 9000，产品的制备产率达到了。制定了这种效果的合理原因。