(Z)-bis(trimethylstannyl)ethylene | 85271-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: (Z)-bis(trimethylstannyl)ethylene
• 英文别名: trimethyl-[(Z)-2-trimethylstannylethenyl]stannane
• CAS: 85271-55-2
• 化学式: C₈H₂₀Sn₂
• 分子量: 353.667
• InChiKey: GOIXXAZQDMIAFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-bis(trimethylstannyl)ethylene 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 vinyltrimethyltin
  参考文献：
  名称：

  STUDIES RELATING TO METHYL TIN DERIVATIVES. VI. THE REACTION BETWEEN CHLOROFORM AND SODIUM TRIMETHYL STANNIDE IN LIQUID AMMONIA

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01374a036
• 作为产物：
  描述：

  六正丁基二锡 、 乙炔 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 100.0h， 以24%的产率得到(Z)-bis(trimethylstannyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  与模型distannanes和聚[二- （炔烃的钯催化的反应Ñ丁基）]锡烷†

  摘要：

  进行了涉及R 3 SnSnR 3（3a：R = Me; 3b：R = n -Bu ）的Pd催化炔烃（R'–C CH; R'= H，Ph）插入化学的重新研究。复制了二苯乙烯模型乙烯4a–b（Me 3 SnCH CR'SnMe 3）和5a–b（（n -Bu ）3 SnCH CR'Sn（n -Bu ）3），并通过NMR（119 Sn，13 C ）进行了进一步表征，1 H）和UV-Vis光谱。在过量的情况下苯乙炔，化合物4b的二聚化-羰基化生成了新的共轭丁二烯，（Z，Z）-1,4-双（三甲基锡烷基）-1,4-二苯基-丁基-1,3-二烯（9）。X射线结构确定为9时，显示出对称的双键Z确认。通过NMR，UV-Vis光谱和MS进一步表征化合物9。模型化合物（的DFT分析4a-b中，图5A-B ，9）和实验和理论λ最大从紫外-可见光谱的值进行了比较。乙炔 和 苯乙炔钯催化插入聚[二-（正丁基）锡烷12的主

  DOI：

  10.1039/c2dt31999c

文献信息

• Potassium carbonate–silica: a highly effective stationary phase for the chromatographic removal of organotin impurities
  作者：David C. Harrowven、Dennis P. Curran、Sarah L. Kostiuk、Ian L. Wallis-Guy、Sally Whiting、Kerri J. Stenning、Bencan Tang、Emma Packard、Lana Nanson

  DOI：10.1039/c0cc01328e

  日期：——

  Organotin impurities in product mixtures can be reduced from stoichiometric levels to ∼15 parts per million by column chromatography using 10% w/w anhydrous potassium carbonate–silica as a stationary phase.

  产品混合物中的有机锡杂质可以通过使用10% w/w无水碳酸钾-硅胶作为固定相的柱色谱法，从化学计量水平减少到大约15部分每百万。
• A new diastereoselective approach to simplified Dynemicin analogues
  作者：Giuseppe Guanti、Renata Riva

  DOI：10.1039/b002031l

  日期：——

  The stereoselective synthesis of new simplified Dynemicin analogues is reported: key steps of the sequence are the regio- and diastereo-selective functionalization of a quinoline nucleus, bearing a substituent with a stereogenic centre, and the formation of the 10-membered cyclic enediyne system by Pd-catalyzed Stille-like reaction.

  报告了新简化的Dynemicin类化合物的立体选择性合成：该序列的关键步骤是对具有立体中心的取代基的喹啉核进行区域和二氟选择性功能化，以及通过Pd催化的Stille类似反应形成10元环炔烃体系。
• Enzymatically Asymmetrised Chiral Building Blocks for the Synthesis of Complex Natural Product Analogues: The Synthesis of Dynemicin Analogues from 2-(Quinolin-4-yl)propane-1,3-diol
  作者：Renata Riva、Luca Banfi、Andrea Basso、Valentina Gandolfo、Giuseppe Guanti

  DOI：10.1002/ejoc.200901478

  日期：2010.5

  Full details of our synthetic approaches directed towards the enantioselective synthesis of new dynemicin analogues each containing a side-arm (a “handle”) incorporating a protected alcohol are reported.

  报告了我们的合成方法的全部细节，这些方法针对新动力霉素类似物的对映选择性合成，每个类似物都包含一个侧臂（“手柄”），并结合了受保护的醇。
• A New Approach to Nine-Membered Enediyne Using a Palladium Catalyzed Cross-Coupling Reaction
  作者：Hiroshi Tanaka、Haruo Yamada、Akihisa Matsuda、Takashi Takahashi

  DOI：10.1055/s-1997-807

  日期：1997.4

  A synthetic approach to the 9-membered enediyne analogue 3 of neocarzinostatin chromophore by using a palladium-catalyzed cross coupling reaction and the conformational analyses of diynes 11 and 12 based on MM2 calculation are described.

  介绍了一种合成方法，通过钯催化的交叉耦合反应合成了新卡尔青霉素色素的9元环炔炔烃类似物3，并基于MM2计算对二炔11和12进行了构象分析。
• Optimizing the Synthesis of Tetratellurafulvalene
  作者：Donald E. Herr、Michael D. Mays、Richard D. McCullough、Allan B. Bailey、Dwaine O. Cowan

  DOI：10.1021/jo960120i

  日期：1996.1.1

  A systematic synthetic study of the pi-donor tetratellurafulvalene (TTeF, 6) has resulted in an optimized preparation producing repeatable yields of over 20%. The use of a "one-step" Li/Sn metal exchange/Te(0) insertion procedure and freshly prepared microcrystalline Te(0) serve to drive toward products, the equilibria converting (Z)-1,2-bis(trimethylstannyl)ethylene (1) to its corresponding metal-exchanged

  对pi供体四氟富勒瓦烯（TTeF，6）的系统合成研究已导致制备优化的制剂，可重复产率超过20％。使用“一步式” Li / Sn金属交换/ Te（0）插入程序和新鲜制备的微晶Te（0）有助于驱使产品平衡转化（Z）-1,2-双（三甲基锡烷基）乙烯（1）生成相应的金属交换乙烯基锂物质，然后生成二硬脂酸锂5。此外，在这些金属交换反应中使用LiCl作为添加剂来增强n-BuLi的反应性还可以提高收率和重现性。在最后的环化步骤中缓慢加入1当量的四卤乙烯有利于产生TTeF的分子内反应与导致寡聚副产物的分子间反应。