2-azidonaphthalen-1-amine | 1609111-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-azidonaphthalen-1-amine
• CAS: 1609111-38-7
• 化学式: C₁₀H₈N₄
• 分子量: 184.2
• InChiKey: NNJZMGKYGWTDBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidonaphthalen-1-amine 在 苄基三乙基氯化铵 、 四丁基碘化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1-phenyl-12-(trifluoromethyl)benzo[f][1,2,3]triazolo[1,5-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  A one-pot synthesis of [1,2,3]triazolo[1,5-a]quinoxalines from 1-azido-2-isocyanoarenes with high bond-forming efficiency

  摘要：

  一种高效的方法，从1-叠氮基-2-异氰基芳烃和末端炔烃或取代的乙醛出发，制备1,2,3-三唑[1,5-a]喹喔啉骨架已经被开发出来。

  DOI：

  10.1039/c6cc08543a
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 在 叔丁基过氧化氢 、 叠氮基三甲基硅烷 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以8%的产率得到2-azidonaphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  A one-pot synthesis of [1,2,3]triazolo[1,5-a]quinoxalines from 1-azido-2-isocyanoarenes with high bond-forming efficiency

  摘要：

  一种高效的方法，从1-叠氮基-2-异氰基芳烃和末端炔烃或取代的乙醛出发，制备1,2,3-三唑[1,5-a]喹喔啉骨架已经被开发出来。

  DOI：

  10.1039/c6cc08543a

文献信息

• Room-temperature Cu(<scp>ii</scp>)-catalyzed aromatic C–H azidation for the synthesis of ortho-azido anilines with excellent regioselectivity
  作者：Yunpeng Fan、Wen Wan、Guobin Ma、Wei Gao、Haizhen Jiang、Shizheng Zhu、Jian Hao

  DOI：10.1039/c4cc01481b

  日期：——

  An efficient synthesis of ortho-aniline derivatives through aromatic C–H azidation catalyzed by Cu(OAc)₂ have been disclosed. The amino group plays an ortho-directing effect in the azidation reactions, regiospecifically affording the mono-azidated derivative as the sole products.

  通过铜（II）乙酸催化的芳香族C-H偶氮化反应，高效合成了邻氨基苯胺衍生物。氨基团在偶氮化反应中发挥了邻位定向作用，专一地生成了单偶氮化衍生物作为唯一产物。
• 一种基于C-H活化苯胺类叠氮化制备叠氮类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106699491A

  公开（公告）日：2017-05-24

  本发明属于有机化学技术领域，具体涉及一种C‑H活化苯胺类制备叠氮化合物的方法。本发明方法为：用无水醋酸铜为反应催化剂，过氧化氢为氧化剂，将苯胺类化合物与叠氮化钠加入水中，室温反应两小时，用乙酸乙酯萃取，减压浓缩得到相应的有机叠氮化合物粗品。经过柱层析分离纯化得到相应的纯品。本发明具有操作简单、反应条件温和、反应时间短以及绿色环保的特点。
• Late-Stage Isotopic Carbon Labeling of Pharmaceutically Relevant Cyclic Ureas Directly from CO₂
  作者：Antonio Del Vecchio、Fabien Caillé、Arnaud Chevalier、Olivier Loreau、Kaisa Horkka、Christer Halldin、Magnus Schou、Nathalie Camus、Pascal Kessler、Bertrand Kuhnast、Frédéric Taran、Davide Audisio

  DOI：10.1002/anie.201804838

  日期：2018.7.26

  A robust, click-chemistry-inspired procedure for radiolabeling of cyclic ureas was developed. This protocol, suitable for all carbon isotopes (11 C, 13 C, 14 C), is based on the direct functionalization of carbon dioxide: the universal building block for carbon radiolabeling. The strategy is operationally simple and reproducible in different radiochemistry centers, exhibits remarkably wide substrate

  开发了一种强大的、受点击化学启发的环状脲放射性标记程序。该协议适用于所有碳同位素（11 C、13 C、14 C），基于二氧化碳的直接功能化：碳放射性标记的通用构建块。该策略操作简单，在不同的放射化学中心可重复，具有非常宽的底物范围和较短的反应时间，并且与之前报道的系统相比表现出优异的反应性。通过该程序，多种药物和未受保护的肽被高放射化学效率标记。
• US4266947A
  申请人：——

  公开号：US4266947A

  公开（公告）日：1981-05-12
• A one-pot synthesis of [1,2,3]triazolo[1,5-a]quinoxalines from 1-azido-2-isocyanoarenes with high bond-forming efficiency
  作者：Dengke Li、Tingting Mao、Jinbo Huang、Qiang Zhu

  DOI：10.1039/c6cc08543a

  日期：——

  An efficient approach to prepare 1,2,3-triazolo[1,5-a]quinoxaline scaffolds, starting from 1-azido-2-isocyanoarenes and terminal acetylenes or substituted acetaldehydes, has been developed.

  一种高效的方法，从1-叠氮基-2-异氰基芳烃和末端炔烃或取代的乙醛出发，制备1,2,3-三唑[1,5-a]喹喔啉骨架已经被开发出来。