ethyl 2,2-dimethyl-3-oxo-3-(phenylamino)propanoate | 7507-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2,2-dimethyl-3-oxo-3-(phenylamino)propanoate
• 英文别名: N-phenyl-2-carboethoxy-2,2-dimethylpropionamide；2,2-dimethyl-N-phenyl-malonamic acid ethyl ester；2,2-Dimethyl-N-phenyl-malonamidsaeure-aethylester；Ethyl 3-anilino-2,2-dimethyl-3-oxopropanoate
• CAS: 7507-43-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: IGOWFHMKERRZNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-dimethyl-3-oxo-3-(phenylamino)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以98%的产率得到N-phenyl-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropylamine
  参考文献：
  名称：

  Conformations of saturated six-membered ring phosphorus heterocycles. Chair-chair equilibria for cyclophosphamide, the 5,5-dimethyl derivative, and related 1,3,2-oxazaphosphorinanes. Relative conformational energies of nitrogen mustard and other R2N groups attached to phosphorus

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00293a044
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 异丁酸乙酯 在 乙醚 、 三苯甲基钠 作用下， 生成 ethyl 2,2-dimethyl-3-oxo-3-(phenylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Hudson; Hauser, Journal of the American Chemical Society, 1941, vol. 63, p. 3158

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Markovnikov Hydroaminocarbonylation of 1,1-Disubstituted and 1,1,2-Trisubstituted Alkenes for Formation of Amides with Quaternary Carbon
  作者：Hui-Yi Yang、Ya-Hong Yao、Ming Chen、Zhi-Hui Ren、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/jacs.1c03454

  日期：2021.5.19

  Hydroaminocarbonylation of alkenes is one of the most promising yet challenging methods for the synthesis of amides. Herein, we reported the development of a novel and effective Pd-catalyzed Markovnikov hydroaminocarbonylation of 1,1-disubstituted or 1,1,2-trisubstituted alkenes with aniline hydrochloride salts to afford amides bearing an α quaternary carbon. The reaction makes use of readily available

  烯烃的氢氨基羰基化是合成酰胺最有前途但最具挑战性的方法之一。在此，我们报道了一种新型且有效的 Pd 催化 Markovnikov 氢氨基羰基化反应的 1,1-二取代或 1,1,2-三取代烯烃与苯胺盐酸盐的反应，以提供带有 α 季碳的酰胺。该反应利用容易获得的起始材料，耐受范围广泛的官能团，并为各种带有 α 季碳的酰胺提供了一种简便而直接的方法。机理研究表明该反应通过氢化钯途径进行。氢化钯和 CO 插入是可逆的，氨解可能是限速步骤。
• Hudson; Hauser, Journal of the American Chemical Society, 1941, vol. 63, p. 3160
  作者：Hudson、Hauser

  DOI：——

  日期：——
• 380. Constituents of filix mas. Part II. The synthesis of filicinic acid
  作者：Alexander Robertson、William F. Sandrock

  DOI：10.1039/jr9330001617

  日期：——
• SETZER, W. N.;SOPCHIK, A. E.;BENTRUDE, W. G., J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 7, 2083-2091
  作者：SETZER, W. N.、SOPCHIK, A. E.、BENTRUDE, W. G.

  DOI：——

  日期：——