(Z)-1,1,1-trifluoro-4-(phenylamino)pent-3-en-2-one | 106578-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1,1,1-trifluoro-4-(phenylamino)pent-3-en-2-one
• 英文别名: (Z)-1,1,1-trifluoro-4-phenylamino-3-penten-2-one；1,1,1-trifluoro-4-phenylamino-3-penten-2-one；(Z)-4-anilino-1,1,1-trifluoropent-3-en-2-one
• CAS: 106578-68-1
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO
• 分子量: 229.202
• InChiKey: WMIAKCTZTZDUDL-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-57 °C
• 沸点：
  235.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,1,1-trifluoro-4-(phenylamino)pent-3-en-2-one 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-Amino-1,1,1-trifluoro-3-penten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Interaction of fluorine-containing ?-aminovinyl ketones with amines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00953227
• 作为产物：
  描述：

  lithium;(Z)-1,1,1-trifluoro-4-oxopent-2-en-2-olate 、 aniline hydrochloride 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到(Z)-1,1,1-trifluoro-4-(phenylamino)pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  含氟烷基的1,3-二酮锂与胺和铵盐的反应

  摘要：

  在 20°C 的冰醋酸或甲醇中，含氟烷基的 1,3-二酮酸锂与胺或铵盐的反应为含氟烷基的 β-氨基乙烯酮提供了一条有效的合成途径。根据不同的条件，二酮酸锂与 1-aminonaphthalene 反应可生成 β-氨基乙烯酮和环缩合产物苯并[h]喹啉。后者可在不分离 β-氨基乙烯酮的情况下一步获得。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0365-x

文献信息

• An ionic liquid as reaction medium for the synthesis of halo-containing β-enaminones at room temperature
  作者：Marcos A. P. Martins、Emerson A. Guarda、Clarissa P. Frizzo、Mara R. B. Marzari、Dayse N. Moreira、Nilo Zanatta、Helio G. Bonacorso

  DOI：10.1007/s00706-008-0923-3

  日期：2008.11

  , Et , Bu , allyl, tert -amyl, CH2CH2OH, Bn , Ph ] were synthesized using the ionic liquid [bmim]BF4 at room temperature. It is demonstrated that this ionic liquid is a reaction medium suitable for the amination of β-alkoxyvinyl halomethyl ketones. The advantages of this method are the absence of solvents, short reaction times, and good yields.

  一系列二十个卤代甲基化的β-烯酮[ R C（O）CH = C（ R 1）N R 3 R 4，其中 R = CF 3，CCl 3，CHCl 2； R 1＝ H， Me ， Ph ； R 3 = H， Me ， Bu ， Et ； R 4 = Me ， Et ， Bu ，烯丙基， 叔 戊基，CH 2在室温下使用离子液体[bmim] BF 4合成CH 2 OH， Bn 和 Ph ] 。已经证明该离子液体是适合于β-烷氧基乙烯基卤代甲基酮的胺化的反应介质。该方法的优点是无溶剂，反应时间短，产率高。
• Zn(ClO₄)₂·6H₂O as a Powerful Catalyst for the Conversion of β-Ketoesters into β-Enamino Esters
  作者：Giuseppe Bartoli、Letizia Sambri、Marcella Bosco、Manuela Locatelli、Enrico Marcantoni、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1055/s-2003-44974

  日期：——

  Zn(ClO 4 ) 2 .6H 2 O proved to be a very powerful catalyst for the condensation of primary and secondary amines with β-ketoesters to give N-substituted β-enaminoesters.

  Zn(ClO 4 ) 2 .6H 2 O 被证明是伯胺和仲胺与 β-酮酯缩合生成 N-取代 β-烯氨基酯的非常有效的催化剂。
• Reactions of regioisomeric fluoroalkyl-containing ?-aminovinyl ketones with hydrazines
  作者：K. I. Pashkevich、V. I. Filyakova、O. A. Kuznetsova

  DOI：10.1007/bf01430665

  日期：1996.12

  Fluoroalkyl β-alkyl-β-aminovinyl ketones react with hydrazine hydrate to give the respective razoles and with phenylhydrazine they form a mixture of pyrazoles and 5 hydroxy-δ2-pyrazolines. Alkyl(aryl) β-fluoroalkyl-β-aminovinylketones do not react with the hydrazines mentioned above. With 2,4-dinitrophenylhydrazine, both types of fluoroalkyl-containing β-aminovinyl ketones give only hydrazones of the

  氟代烷基 β-烷基-β-氨基乙烯基酮与水合肼反应生成各自的拉唑，与苯肼反应生成吡唑和 5 羟基-δ2-吡唑啉的混合物。烷基（芳基）β-氟烷基-β-氨基乙烯基酮不与上述肼反应。对于 2,4-二硝基苯肼，两种类型的含氟烷基的 β-氨基乙烯基酮仅产生相应甲基烷基（芳基）酮的腙。
• Redox Property of Enamines
  作者：Yao Li、Dehong Wang、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02003

  日期：2019.9.20

  among a range of catalytically relevant enamines. Spin population analysis disclosed that enamine radical cations mainly exhibit the carbon-center free radical feature. Taking experimental and computation data together, a comprehensive picture about the redox property of enamines is presented, which would provide guidance in the development of oxidative enamine catalysis and transformations.

  烯胺是具有有趣的氧化还原特性的富电子化合物。在此，合成了由伯胺和β-酮羰基缩合而成的一系列仲烯胺，并通过循环伏安法系统地研究了它们的电化学氧化性能。此外，还进行了烯胺特别是那些催化中间体的氧化电位的理论计算，以进一步拓宽研究范围。揭示和讨论了可能的结构因素对氧化和所得自由基阳离子中间体的性质。探索了氧化还原电势与分子特性（例如最大占据分子轨道能量和自然种群分析电荷）的相关性，并且似乎没有简单的线性相关性。另一方面，与Mayr'的相关性很好 在一系列催化相关的烯胺中注意到其亲核参数N。自旋种群分析表明，烯胺自由基阳离子主要表现出碳中心自由基的特征。综合实验数据和计算数据，可以得出有关烯胺的氧化还原特性的全面图片，这将为氧化烯胺催化和转化的发展提供指导。
• Annulation of functionalized hexadienones as an efficient regioselective approach to N-aryl-2-trifluoromethyl)-4-pyridinamines
  作者：Maria T. Cocco、Cenzo Congiu、Valentina Onnis

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00758-3

  日期：1999.6

  Readily accessible fluorinated N-arylenaminones 3 were reacted with N,N-dimethylformamide dimethylacetal to produce functionalized hexadienones 4. Ring closure of 4 with ammonium acetate afforded selectively N-aryl-2-(trifluoromethyl)-4-pyridinamines 5 in good to excellent yields.

  易于获得的氟化N-芳基氨基酮3与N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛反应生成官能化的己二酮4。用乙酸铵将4闭环，以良好至优异的收率选择性地提供N-芳基-2-（三氟甲基）-4-吡啶胺5。