isonicotinic acid-(hydroxymethyl-amide) | 13538-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: isonicotinic acid-(hydroxymethyl-amide)
• 英文别名: Isonicotinsaeure-(hydroxymethyl-amid)；N-Hydroxymethyl-isonicotinsaeureamid；Isonicotinamide, N-(hydroxymethyl)-；N-(hydroxymethyl)pyridine-4-carboxamide
• CAS: 13538-44-8
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• 分子量: 152.153
• InChiKey: RXYWJVBHDBOSNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isonicotinic acid-(hydroxymethyl-amide) 生成 bis-isonicotinoylamino-methane
  参考文献：
  名称：

  US2741620

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-吡啶甲酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 生成 isonicotinic acid-(hydroxymethyl-amide)
  参考文献：
  名称：

  Chechelska; Urbanski, Roczniki Chemii, 1953, vol. 27, p. 396,401

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cephalosporinderivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren pharmazeutische Präparate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0000500A2

  公开（公告）日：1979-02-07

  Acylmido-3-cephem-4-carboneäure-Verbindungen der Formel worin der Index n eine ganze Zahl von 1 bis 4, der Index m 0 oder 1,X Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppe-NH-, W eine Gruppe -CO-, -CO-NHSO2- oder -SO2NH-CO-, oder X-W zusammen eine Gruppe-CO-oder-CO-NHSO2- A gegebenenfalls substituiertes Phenylen, Thienylen oder Furylen, Y Wasserstoff, Hydroxyl, Formyloxy, Amino oder gegebenenfalls in Salzform vorliegendes Sulfo undZ Wasserstoff, oder Y und Z zusammen eine Oxogruppe oder eine Gruppe =N-O-R°, worin RO Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Niederalkyl darstellt, R, Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkoxy, Halogen oder eine Gruppe der Formel-CH2-R2, worin R2 eine freie, veresterte oder verätherte Hydroxyoder Mercaptogruppe oder eine quaternäre Ammoniumgruppe darstellt, und R3 Wasserstoff oder Methoxy bedeuten, worin die Carboxylgruppen gegebenenfalls in physiologisch spaltbarer Form verestert sind, und ihre Salze, werden erhalten, indem man in einer der Formel I entsprechenden Ausgangsverbindung, worin mindenstens eine der vorhandenen funk-' tionellen Gruppen geschützt ist, die funktionelle(n) Gruppe(n) freisetzt und Verfahren zu ihrer Herstellung. Die Verbindungen der Formel I sind in vitro und in vivo gegen gram-positive und gram-negative Bakterien un Kokken wirksam. Verbindungen der Formel: und Verfahren zu ihrer Herstellung.

  式中的酰亚胺基-3-头孢-4-羧酸化合物 其中指数 n 为 1 至 4 的整数，指数 m 为 0 或 1，X 为氧、硫或基团 -NH-，W 为基团 -CO-、-CO-NHSO2- 或 -SO2NH-CO-，或 X-W 共同组成基团 -CO- 或 -CO-NHSO2- A 为任选取代的亚苯基、亚噻吩或亚呋喃、Y 代表氢、羟基、甲酰氧基、氨基或任选盐基化的磺基，Z 代表氢，或 Y 和 Z 共同代表一个氧代基团或一个基团 =N-O-R°，其中 RO 代表氢或任选取代的低级烷基，R 代表氢、低级烷基、低级烷氧基、卤素或一个基团 =N-O-R°，其中 RO 代表氢或任选取代的低级烷基、R2代表游离的、酯化的或醚化的羟基或巯基或季铵基，R3代表氢或甲氧基，其中羧基可选择以生理上可裂解的形式酯化、及其盐类，是通过释放对应于式 I 的起始化合物中的官能团（其中至少有一个官能团被保护）以及制备它们的工艺而获得的。式 I 化合物在体外和体内对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌及球菌均有活性。式 I 的化合物 及其制备工艺。
• Zwischenprodukte für die Herstellung von Cephalosporinderivaten, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0016900A1

  公开（公告）日：1980-10-15

  Carbonsäure-Verbindungen der Formel worin der Index n eine ganze Zahl von 1 bis 4, der Index m 0 oder 1, X Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppe -NH-, W eine Gruppe -CO-, -CO-NHS02- oder -S02NH-CO-, oder X-W zusammen eine Gruppe -CO- oder -CO-NHS02-, A gegebenenfalls substituiertes Phenylen, Thienylen oder Furylen, Y Wasserstoff, Hydroxyl, Formyloxy, Amino oder gegebenenfalls in Salzform vorliegendes Sulfo und Z Wasserstoff, oder Y und Z zusammen eine Oxogruppe oder eine Gruppe =N-O-R°, worin R° Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Niederalkyl darstellt. und worin die Aminocarbonsäuregruppierung HOOC-CH(NH2)- und gegebenenfalls in der Gruppierung -A-(Y)(Z)- vorhandene weitere funktionelle Gruppen in geschützter Form vorliegen. und ihre zur Acylierung geeigneten reaktionsfähigen Derivate. sowie Verfahren zu ihrer Herstellung Die Verbindungen eigner sich zur Herstellung von neuen Cephalosporinderivaten worin die 7ß-Aminogruppe durch die Acylgruppen dieser Carbonsäurederivate acyliert sind.

  式中的羧酸化合物 其中指数 n 为 1 至 4 的整数，指数 m 为 0 或 1，X 为氧、硫或基团 -NH-，W 为基团 -CO-、-CO-NHS02- 或 -S02NH-CO-，或 X-W 合在一起为基团 -CO- 或 -CO-NHS02- ，A 为任选取代的亚苯基Y 代表氢、羟基、甲酰氧基、氨基或任选盐基化的磺基，Z 代表氢，或 Y 和 Z 共同代表一个氧代基团或一个基团 =N-O-R°，其中 R°代表氢或任选取代的低级烷基。以及其中氨基羧酸基 HOOC-CH(NH2)- 和基团-A-(Y)(Z)-中存在的可选的进一步官能团以受保护形式存在的化合物，及其适于酰化的反应性衍生物和制备工艺。 这些化合物适用于制备新的头孢菌素衍生物，其中的 7ß-氨基被这些羧酸衍生物的酰基酰化。
• Cephalosporinderivative, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0031794A2

  公开（公告）日：1981-07-08

  Verbindungen der Formel worin der Index n eine ganze Zahl von 1 bis 4, der Index m 0 oder 1, X Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppe -NH-, W eine Gruppe -CO-, -CO-NHSO2- oder -SO2NH-CO-, oder X-W zusammen eine Gruppe -CO- oder -CO-NHSO2-, A gegebenenfalls substituiertes Phenylen, Thienylen oder Furylen, Z Sauerstoff oder Schwefel, Y Niederalkylen, der Index k den Wert 1 oder 2, R4 Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten niederaliphatischen oder cycloaliphatischen Rest oder Acyl, R1 Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkoxy, Halogen oder eine Gruppe der Formel . -CH2-R2, worin R2 eine freie, veresterte oder verätherte Hydroxy- oder Mercaptogruppe oder eine quaternäre Ammoniumgruppe darstellt, und R3 Wasserstoff oder Methoxy bedeuten, worin die Carboxylgruppen gegebenenfalls in physiologisch spaltbarer Form verestert sind, und Salze von solchen Verbindungen mit salzbildenden Gruppen werden erhalten, indem man in einer Verbindung der Formel I, worin mindestens eine der vorhandenen funktionellen Gruppen geschützt ist, die funktionelle(n) Gruppe(n) freisetzt. Die Verbindungen sind in vitro und in vivo gegen gram-positive und gram-negative Bakterien und Kokken wirksam.

  式中的化合物 其中指数 n 为 1 至 4 的整数，指数 m 为 0 或 1，X 为氧、硫或基团 -NH-，W 为基团 -CO-、-CO-NHSO2- 或 -SO2NH-CO-，或 X-W 合在一起为基团 -CO- 或 -CO-NHSO2-，A 为任选取代的亚苯基、噻吩或亚呋喃、Z 是氧或硫，Y 是低级亚烷基，指数 k 是 1 或 2，R4 是氢、任选取代的低级脂肪族或环脂族基团或酰基，R1 是氢、低级烷基、低级烷氧基、卤素或式.-CH2-R2，其中 R2 代表游离的、酯化的或醚化的羟基或巯基或季铵基，R3 代表氢或甲氧基，其中羧基任选以生理学上可裂解的形式酯化，通过释放式 I 化合物中的官能团（其中至少一个存在的官能团被保护）可获得此类化合物的具有成盐基团的盐。 这些化合物在体外和体内对革兰氏阳性和阴性细菌及球菌均有效。
• Beta-lactam compounds, process for the preparation thereof and intermediate products for the preparation thereof
  申请人：SAGAMI CHEMICAL RESEARCH CENTER

  公开号：EP0048954A2

  公开（公告）日：1982-04-07

  There are disclosed a compound having the following formula: in which R' denotes an aromatic group; Z represents a group (wherein R' denotes hydrogen, a salt forming cation or a protective group for carboxylic acid, and R' denotes hydrogen or a residue of a nucleophilic compound); and X' and X2 each represent hydrogen or a halogen atom, provided that both X' and X2 cannot represent hydrogen at the same time; processes for preparing the same; and an intermediate compound useful for preparing the same. The above mentioned compound has a broad antibacterial spectrum and shows strong antibacterial activities against not only gram-positive bacteria but also the gram-negative bacteria, particularly the resistive gram-negative bacteria.

  公开了一种具有下式的化合物：其中 R'表示芳香基团；Z 表示一个基团（其中 R'表示氢、形成盐的阳离子或羧酸的保护基团，R'表示氢或亲核化合物的残基）；X'和 X2 各自表示氢或卤素原子，但 X'和 X2 不能同时表示氢；制备上述化合物的工艺；以及制备上述化合物的中间化合物。 上述化合物具有广阔的抗菌谱，不仅对革兰氏阳性菌，而且对革兰氏阴性菌，特别是抵抗性革兰氏阴性菌都有很强的抗菌活性。
• Beta-lactam compounds and process for the preparation thereof
  申请人：SAGAMI CHEMICAL RESEARCH CENTER

  公开号：EP0082498A2

  公开（公告）日：1983-06-29

  There are disclosed a compound having the following formula: in which R1 denotes a substituted or unsubstituted thiazolyl radical, a substituted or unsubstituted thiazolylmercapto radical or a substituted or unsubstituted phenyl radical; R2 denotes a halogen atom, a cyano radical, a carbamoyl radical, a lower-alkylmercapto radical or an 0-lower-alkylcarboxyimidoyl radical; and Y represents a group (wherein R3 denotes hydrogen, a salt forming cation or a protective group for a carboxylic acid, and R denotes hydrogen or a residue of a nucleophilic compound); process for preparing the same; and an intermediate compound useful for preparing the same. The above mentioned compound has a broad antibacterial spectrum and shows strong antibacterial activities against not only gram-positive bacteria but also gram-negative bacteria, particularly the resistive gram-negative becteria.

  公开了具有下式的化合物： 其中 R1 表示取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的噻唑巯基或取代或未取代的苯基； R2 表示卤素原子、氰基、氨基甲酰基、低级烷基巯基或 0-低级烷基羧基亚酰胺酰基； Y 代表一个基团 (其中 R3 表示氢、形成盐的阳离子或羧酸的保护基团，R 表示氢或亲核化合物的残基）；制备上述化合物的工艺；以及用于制备上述化合物的中间体化合物。 上述化合物具有广泛的抗菌谱，不仅对革兰氏阳性菌，而且对革兰氏阴性菌，特别是抗性革兰氏阴性菌都有很强的抗菌活性。