dimethyl 3,3’-[(3-hydroxy-4-nitrosophenyl)azanediyl]dipropionate | 913360-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: dimethyl 3,3’-[(3-hydroxy-4-nitrosophenyl)azanediyl]dipropionate
• 英文别名: dimethyl 3,3′-((3-hydroxy-4-nitrosophenyl)azanediyl)dipropionate；Dimethyl 3,3'-((3-hydroxy-4-nitrosophenyl)azanediyl)dipropionate；methyl 3-(3-hydroxy-N-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4-nitrosoanilino)propanoate
• CAS: 913360-79-9
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₆
• 分子量: 310.307
• InChiKey: PINGTHOROYQRHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3,3’-[(3-hydroxy-4-nitrosophenyl)azanediyl]dipropionate 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,2,3,4,5-五苯基-1′-(二叔丁基膦)二茂铁 、 potassium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 dimethyl 3,3’-({1-[2-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)vinyl]-3-oxo-3H-phenoxazin-7-yl}azanediyl)(E)-dipropionate
  参考文献：
  名称：

  用于活细胞细胞内生物正交标记方案的新的发红四嗪-苯恶嗪荧光标记

  摘要：

  介绍了一组适用于活细胞中蛋白质细胞内标记的含四嗪的荧光染料的合成。红色的激发性和发射特性可确保最小的自发荧光，而基于键能量转移的荧光原性可降低未反应染料的非特异性背景荧光。四嗪基序有效地淬灭了吩恶嗪核心的荧光，可以通过生物正交逆电子需求的Diels-Alder反应（通过用应变的反式环辛烯进行遗传修饰的蛋白质）选择性地化学开启。

  DOI：

  10.1002/chem.201600590
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯酚 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 dimethyl 3,3’-[(3-hydroxy-4-nitrosophenyl)azanediyl]dipropionate
  参考文献：
  名称：

  水溶性尼罗红衍生物的合成及性质

  摘要：

  尼罗红（化合物A）在非极性溶剂中在约530 nm处发出荧光，并具有良好的量子产率。在极性更大的电极中，其荧光发射显示出惊人的且可能有用的位移，移至约640 nm，但其量子产率却显着降低。此外，尼罗红在水性介质中的溶解性非常差。本文测试的假设是，掺有水溶性基团的尼罗红衍生物在水性介质中以及在更有用的640 nm附近的波长范围内，都趋于以良好的量子产率发出荧光。因此需要三个尼罗红的衍生物，1 - 3，制备。化合物1具有比尼罗红多的三个羟基，但出乎意料地不溶于水性介质。但是，二羧酸2和羧酸/磺酸衍生物3显示出优异的水溶性。2和3的光谱数据表明，它们在水性介质中在640 nm区域确实具有良好的荧光量子产率。化合物2和3的这些特性可能在生物技术荧光探针的开发中有用。

  DOI：

  10.1021/jo061369v

文献信息

• Synthesis and Application of Water-Soluble Oxazine Dyes for Detection of PHAs-Producing Bacteria
  作者：Qing-Hao Liu、Jin-Chun Guo、Hong-Yu Lu、Yan-Nan Guo、Hai-Bin Wang、Zhi-Yong Hu、Hong-Yan Liu、Dong-Liang、Li-Gong Chen

  DOI：10.1007/s10895-018-2297-1

  日期：2018.11

  aqueous media in absence of phenolic-OH. Compounds 3 and 9 were found to be clear pH-dependent between pH = 4.0 and 10.0, and could be used as acid-base indicators to measure intracellular pH. Compounds 6, 9, 10 all have carboxylic acid functionalities, which could be activated and used to conjugate the dyes to biomolecules. In addition, compounds 6 and 9 with good solubility in aqueous media were used

  通过有效的合成策略，以多重图规模合成了恶嗪染料的衍生物。一个实际的路线选择，以制备化合物6，9和10，特别是水溶性的化合物6中更好的产率比报道获得，和化合物10是在水性介质中不溶性的在不存在酚-OH。发现化合物3和9在pH = 4.0和10.0之间具有明显的pH依赖性，可以用作测量细胞内pH的酸碱指示剂。化合物6，9，10它们都具有羧酸官能团，可以被活化并用于将染料与生物分子结合。此外，使用在水性介质中具有良好溶解度的化合物6和9来开发一种简单，快速，安全，高灵敏度的染色方法，以检测热固性涂片上产生PHAs的细菌，这一点已通过PHA颗粒的荧光图像得到证实。菌。
• Syntheses and Properties of Water-Soluble Nile Red Derivatives
  作者：Jiney Jose、Kevin Burgess

  DOI：10.1021/jo061369v

  日期：2006.9.1

  Nile Red (compound A) fluoresces at about 530 nm with good quantum yields in apolar solvents. In more polar ones its fluorescence emission shows a dramatic, and potentially useful, shift to about 640 nm, but its quantum yield is significantly reduced. Further, Nile Red has a very poor solubility in aqueous media. The hypothesis tested in this paper is that Nile Red derivatives that incorporate water-solubilizing

  尼罗红（化合物A）在非极性溶剂中在约530 nm处发出荧光，并具有良好的量子产率。在极性更大的电极中，其荧光发射显示出惊人的且可能有用的位移，移至约640 nm，但其量子产率却显着降低。此外，尼罗红在水性介质中的溶解性非常差。本文测试的假设是，掺有水溶性基团的尼罗红衍生物在水性介质中以及在更有用的640 nm附近的波长范围内，都趋于以良好的量子产率发出荧光。因此需要三个尼罗红的衍生物，1 - 3，制备。化合物1具有比尼罗红多的三个羟基，但出乎意料地不溶于水性介质。但是，二羧酸2和羧酸/磺酸衍生物3显示出优异的水溶性。2和3的光谱数据表明，它们在水性介质中在640 nm区域确实具有良好的荧光量子产率。化合物2和3的这些特性可能在生物技术荧光探针的开发中有用。
• New Red-Emitting Tetrazine-Phenoxazine Fluorogenic Labels for Live-Cell Intracellular Bioorthogonal Labeling Schemes
  作者：Gergely Knorr、Eszter Kozma、András Herner、Edward A. Lemke、Péter Kele

  DOI：10.1002/chem.201600590

  日期：2016.6.20

  The synthesis of a set of tetrazine‐bearing fluorogenic dyes suitable for intracellular labeling of proteins in live cells is presented. The red excitability and emission properties ensure minimal autofluorescence, while through‐bond energy‐transfer‐based fluorogenicity reduces nonspecific background fluorescence of unreacted dyes. The tetrazine motif efficiently quenches fluorescence of the phenoxazine

  介绍了一组适用于活细胞中蛋白质细胞内标记的含四嗪的荧光染料的合成。红色的激发性和发射特性可确保最小的自发荧光，而基于键能量转移的荧光原性可降低未反应染料的非特异性背景荧光。四嗪基序有效地淬灭了吩恶嗪核心的荧光，可以通过生物正交逆电子需求的Diels-Alder反应（通过用应变的反式环辛烯进行遗传修饰的蛋白质）选择性地化学开启。