N-(4-(N,N-dimethylamino)benzylidene)naphthalene-1-amine | 897-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(4-(N,N-dimethylamino)benzylidene)naphthalene-1-amine
• 英文别名: (4-dimethylamino-benzylidene)-[1]naphthyl-amine；(4-Dimethylamino-benzyliden)-[1]naphthyl-amin；4-Dimethylamino-benzaldehyd-[1]naphthylimin；1-<4-Dimethylamino-benzylidenamino>-naphthalin；N-{(E)-[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene}naphthalen-1-amine；N,N-dimethyl-4-(naphthalen-1-yliminomethyl)aniline
• CAS: 897-56-3
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂
• 分子量: 274.365
• InChiKey: OKDGQUVTVPIUFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(N,N-dimethylamino)benzylidene)naphthalene-1-amine 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以45%的产率得到3-chloro-4-(4-dimethylamino-phenyl)-1-naphthalen-1-yl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型α-氨基萘和β-氨基萘衍生物抗炎活性的研究

  摘要：

  在本研究中，一些萘衍生物是通过在其 α- 或 β- 位引入氮杂环丁烷基和噻唑烷基部分来合成的，例如 α-（3-氯-2-氧代-4-取代）芳基-1-氮杂环丁烷基）萘 6 -10, α - ((取代的) 芳基-4-氧代-1,3-噻唑烷-3-基) 萘 11-15, β- (3-氯-2-氧代-4-取代的芳基-1-氮杂环丁烷基)萘 21-25 和 β-（取代芳基-4-氧代-1,3-噻唑烷-3-基）萘 26-30。还筛选了这些化合物的急性毒性和抗炎和镇痛活性。还检查了显示出更好抗炎和镇痛活性的化合物的致溃疡倾向并进行环加氧酶测定。与标准药物保泰松和萘普生相比，发现两种化合物 12 和 28 表现出有效的抗炎活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500215
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 对二甲氨基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到N-(4-(N,N-dimethylamino)benzylidene)naphthalene-1-amine
  参考文献：
  名称：

  一些新型α-氨基萘和β-氨基萘衍生物抗炎活性的研究

  摘要：

  在本研究中，一些萘衍生物是通过在其 α- 或 β- 位引入氮杂环丁烷基和噻唑烷基部分来合成的，例如 α-（3-氯-2-氧代-4-取代）芳基-1-氮杂环丁烷基）萘 6 -10, α - ((取代的) 芳基-4-氧代-1,3-噻唑烷-3-基) 萘 11-15, β- (3-氯-2-氧代-4-取代的芳基-1-氮杂环丁烷基)萘 21-25 和 β-（取代芳基-4-氧代-1,3-噻唑烷-3-基）萘 26-30。还筛选了这些化合物的急性毒性和抗炎和镇痛活性。还检查了显示出更好抗炎和镇痛活性的化合物的致溃疡倾向并进行环加氧酶测定。与标准药物保泰松和萘普生相比，发现两种化合物 12 和 28 表现出有效的抗炎活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500215

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activities of Some Schiff Bases
  作者：Mohamed N. Ibrahim、Salaheddin A. I. Sharif、Ahmad N. EL-Tajory、Asma A. Elamari

  DOI：10.1155/2011/258340

  日期：——

  Schiff basesp-hydroxybenzylidene-2-carboxyaniline,p-nitrobenz-ylidene-2-carboxyaniline,p-(N, N-dimethyl)aminobenzylidene-2-carboxyaniline,N-(4-hydroxybezylidene)-benzene-1,2-diamine,N--(4-nitrobezylidene)benzene-1,2-diamine,N-(4-(N, N-dimethylaminobezylidene)benzene-1,2-diamine,N-(4-(N,N-dimethylamino)benzylidene)naphthalen-1-amine,N-(4-nitrobenzylidene)naphthalen-1-amine,N--(4-chlorobenzylidene)naphthalen-1-amine,sodium-4-(4-(N,N-dimethyl amino)benzylideneamino)naphthalene-1-sulfonate,sodium -4-(4-nitrobenzylidene-amino)naphthalene-1-sulfonate and sodium-4-(4-chlorobenzylideneamino) naphthalene-1-sulfonate obtained by condensation of aniline and naphthyl-amine derivatives with some aromatic aldehydes were characterized by physical and spectral methods. The biological activity of these products were as antibacterial agents against three species of human pathogenic bacteria such asEscherichia coli, Staphylococcus aureusandKlebsiella sp. Nearly 50% of these compounds showed reasonable activity against the bacterial species investigated and we found that the antibacterial activity is dependent on the molecular structure of the compounds.

  希夫碱p-羟基苯甲醛基-2-羧基苯胺，p-硝基苯甲醛基-2-羧基苯胺，p-(N, N-二甲基)氨基苯甲醛基-2-羧基苯胺，N-(4-羟基苯甲醛基)苯-1,2-二胺，N-(4-硝基苯甲醛基)苯-1,2-二胺，N-(4-(N, N-二甲基氨基苯甲醛基)苯-1,2-二胺，N-(4-(N, N-二甲基氨基)苯甲醛基)萘-1-胺，N-(4-硝基苯甲醛基)萘-1-胺，N-(4-氯苯甲醛基)萘-1-胺，钠-4-(4-(N, N-二甲基氨基)苯甲醛基氨基)萘-1-磺酸盐，钠-4-(4-硝基苯甲醛基氨基)萘-1-磺酸盐和钠-4-(4-氯苯甲醛基氨基)萘-1-磺酸盐，通过苯胺和萘胺衍生物与一些芳香醛缩合而得，通过物理和光谱方法进行了表征。这些产物的生物活性作为抗菌剂针对三种人类致病细菌如大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和克雷伯氏菌。近50%的这些化合物对所研究的细菌种类显示了合理的活性，我们发现抗菌活性取决于化合物的分子结构。
• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Some 4-Thiazolidinone Derivatives Containing Polynuclear Hydrocarbon
  作者：Neelam Verma、Raj Bhushan Singh、Kuldeep Singh

  DOI：10.14233/ajchem.2016.20066

  日期：——

  Some 4-thiazolidinone derivatives have also been known to be associated with several biological activities thus can be utilized as promising scaffold for developing analogues. Aryl aldehydes were treated with naphthylamine to yield corresponding Schiff’s bases. The Schiff’s bases were treated with thioacetic acid in the presence of anhydrous ZnCl2 to afford 4-thiazolidinone derivatives then all the compounds were characterized and evaluated for antibacterial and antifungal activity. Compounds having methoxy group at meta- and para-position, dimethylamino and hydroxyl group at para-position was found to be biologically active.

  已知一些 4-噻唑烷酮衍生物也具有多种生物活性，因此可用作开发类似物的支架。芳基醛经萘胺处理后生成相应的席夫碱。在无水氯化锌存在下，用硫代乙酸处理希夫碱，得到 4-噻唑烷酮衍生物，然后对所有化合物进行表征，并评估其抗菌和抗真菌活性。发现在元和对位上有甲氧基、二甲基氨基和对位上有羟基的化合物具有生物活性。
• Agrawal, Neetu; Upadhyay, Prabhat K.; Mujwar, Somdutt, Journal of the Indian Chemical Society, 2020, vol. 97, # 1, p. 39 - 46
  作者：Agrawal, Neetu、Upadhyay, Prabhat K.、Mujwar, Somdutt、Mishra, Pradeep

  DOI：——

  日期：——
• A Study of Anti-inflammatory Activity of Some Novel α-Amino Naphthalene and β-Amino Naphthalene Derivatives
  作者：Shalabh Sharma、Tripti Singh、Rajan Mittal、K. K. Saxena、Virendra Kishore Srivastava、Ashok Kumar

  DOI：10.1002/ardp.200500215

  日期：2006.3

  In the present study, some naphthalene derivatives have been synthesized by incorporating azetidinyl and thiazolidinyl moieties at its α‐ or β‐positions such as α‐(3‐chloro‐2‐oxo‐4‐substituted)aryl‐1‐azetidinyl)naphthalenes 6–10, α‐((substituted)aryl‐4‐oxo‐1,3‐thiazolidin‐3‐yl)naphthalenes 11–15, β‐(3‐chloro‐2‐oxo‐4‐substituted aryl‐1‐azetidinyl)naphthalenes 21–25, and β‐(substituted aryl‐4‐oxo‐1,

  在本研究中，一些萘衍生物是通过在其 α- 或 β- 位引入氮杂环丁烷基和噻唑烷基部分来合成的，例如 α-（3-氯-2-氧代-4-取代）芳基-1-氮杂环丁烷基）萘 6 -10, α - ((取代的) 芳基-4-氧代-1,3-噻唑烷-3-基) 萘 11-15, β- (3-氯-2-氧代-4-取代的芳基-1-氮杂环丁烷基)萘 21-25 和 β-（取代芳基-4-氧代-1,3-噻唑烷-3-基）萘 26-30。还筛选了这些化合物的急性毒性和抗炎和镇痛活性。还检查了显示出更好抗炎和镇痛活性的化合物的致溃疡倾向并进行环加氧酶测定。与标准药物保泰松和萘普生相比，发现两种化合物 12 和 28 表现出有效的抗炎活性。