N-(naphthalen-1-ylcarbamothioyl)cyclohexanecarboxamide | 642976-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(naphthalen-1-ylcarbamothioyl)cyclohexanecarboxamide
• 英文别名: N-[(Naphthalen-1-yl)carbamothioyl]cyclohexanecarboxamide
• CAS: 642976-92-9
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂OS
• 分子量: 312.436
• InChiKey: RZYJNWRRQCRRFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(naphthalen-1-ylcarbamothioyl)cyclohexanecarboxamide 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 L-脯氨酸 、 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到C₁₈H₁₈N₂OS
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的C（sp 2）H官能团的合成N-苯并噻唑-2-基酰胺

  摘要：

  摘要在钯催化剂存在下，通过C（sp2）H官能化/ CS键的形成，由1-酰基-3-（苯基）硫脲催化合成了N-苯并噻唑-2-基酰胺。这种合成方法可以高收率生产具有良好官能团耐受性的各种N-苯并噻唑-2-基-酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2015.08.001
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酰氯 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(naphthalen-1-ylcarbamothioyl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有生物分子结合、细胞毒性、抗氧化和抗溶血特性的双齿酰基硫脲配体锚定的 Pd-PPh3 复合物

  摘要：

  基于酰基硫脲的 Pd(II) 配合物 ( 1 – 5 ) 具有通式 [PdCl(PPh 3 ) ( LR)] [LR = 单阴离子二齿酰基硫脲配体，其中 R = C 6 H 5 (L1) , C 6 H 4 CH 3 ( o ) (L2), C 6 H 4 OCH 2 CH 3 ( p ) (L3), C 10 H 7 (L4) 或 C 6 H 4Cl (L5)] 已通过光谱和分析工具合成和表征。单晶 X 射线结构 ( 1-3 )表明，酰基硫脲配体通过 S 和 N 原子以不常见的双齿方式与 Pd(II) 离子配位，形成四元环。Pd(II) 离子呈现出由配体 (N, S)、一个Cl-和一个三苯膦 (PPh 3 )实现的方形平面几何形状。已经通过光谱和分子对接研究分析了复合物的小牛胸腺 (CT) DNA 和牛血清白蛋白 (BSA) 结合。测试了这些复合物对三种癌症（宫颈癌、乳腺癌和肺癌）和一种

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2022.111843

文献信息

• Synthesis and Characterization of N-(Arylcarbamothioyl)-cyclohexanecarboxamide Derivatives: The Crystal Structure of N-(Naphthalen-1-ylcarbamothioyl)cyclohexanecarboxamide
  作者：Cemal Koray Özer、Hakan Arslan、Don VanDerveer、Nevzat Külcü

  DOI：10.3390/molecules14020655

  日期：——

  A number of N-(arylcarbamothioyl)cyclohexanecarboxamide derivatives (aryl substituents: phenyl, 2-chlorophenyl, 3-chlorophenyl, 4-chlorophenyl, o-tolyl, p-tolyl, 3-methoxyphenyl, 4-methoxyphenyl and naphthalen-1yl) have been synthesized. The compounds obtained were characterized by elemental analyses, IR spectroscopy and 1H-NMR spectroscopy. N-(naphthalen-1-ylcarbamothioyl)cyclohexanecarboxamide, H2L9, was also characterized by a single crystal X-ray diffraction study. This compound, C18H20N2OS, crystallizes in the triclinic space group Pī, with Z = 2, and unit cell parameters a = 6.9921(14) Å, b = 11.002(2) Å, c = 12.381(3) Å, α = 113.28(3)°, b = 99.38(3)°, and g = 101.85(3)°. The cyclohexane ring adopts a chair conformation. The molecular conformation of the compound is stabilized by an intramolecular (N2-H2•••O1) hydrogen bond which forms a pseudo-six-membered ring.

  已合成了许多N-(芳基氨基硫酰基)环己烷甲酰胺衍生物（芳基取代基：苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、邻甲苯基、对甲苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基和萘-1-基）。通过元素分析、红外光谱和1H-NMR光谱对所得化合物进行了表征。N-(萘-1-基氨基硫酰基)环己烷甲酰胺（H2L9）还通过单晶X射线衍射研究进行了表征。该化合物（C18H20N2OS）在Pī三斜晶系中结晶，Z = 2，晶胞参数为a = 6.9921(14) Å、b = 11.002(2) Å、c = 12.381(3) Å、α = 113.28(3)°、β = 99.38(3)°和g = 101.85(3)°。环己烷环采用椅子构象。该化合物的分子构象通过分子内（N2-H2•••O1）氢键稳定，形成伪六元环。
• 2-酰氨基萘并[1,2-d]噻唑的合成方法
  申请人：池州学院

  公开号：CN115417833A

  公开（公告）日：2022-12-02

  本发明公开了一种2‑酰氨基萘并[1,2‑d]噻唑的合成方法，属于萘并[1,2‑d]噻唑化合物技术领域。2‑酰氨基萘并[1,2‑d]噻唑的制备：以醋酸或醇类溶剂作为溶剂，醋酸锰为催化剂，加入3‑(1‑萘基)‑1‑取代酰基硫脲，发生自由基关环反应，后处理得到2‑酰氨基萘并[1,2‑d]噻唑；其合成路线如下所示，其中，R1为C1～C10的直链烷基或C5～C6的环烷基中的一种，R2为H或卤素。该发明条件温和、操作简单，反应速率快以及底物适用范围广，还能够有效提高原子的利用效率。
• Synthesis of N-Benzothiazol-2-yl-amides by an Iron-Catalyzed Oxidative C(sp2)–H Functionalization
  作者：Yingxiao Zong、Junke Wang、Xuexin Zhang、Yang Gao、Zhengliang Li、Guoren Yue、Zhengjun Quan、Xicun Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1378547

  日期：——
• Synthesis of N-benzothiazol-2-yl-amides by Pd-catalyzed C(sp2) H functionalization
  作者：Jun-Ke Wang、Ying-Xiao Zong、Xi-Cun Wang、Yu-Lai Hu、Guo-Ren Yue

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.08.001

  日期：2015.11

  Abstract A catalytic synthesis of N-benzothiazol-2-yl-amides from 1-acyl-3-(phenyl)thioureas was achieved in the presence of a palladium catalyst through the C(sp2) H functionalization/C S bond formation. This synthetic methodology can produce various N-benzothiazol-2-yl-amides in high yields with good functional group tolerance.

  摘要在钯催化剂存在下，通过C（sp2）H官能化/ CS键的形成，由1-酰基-3-（苯基）硫脲催化合成了N-苯并噻唑-2-基酰胺。这种合成方法可以高收率生产具有良好官能团耐受性的各种N-苯并噻唑-2-基-酰胺。
• Bidentate acylthiourea ligand anchored Pd-PPh3 complexes with biomolecular binding, cytotoxic, antioxidant and antihemolytic properties
  作者：Dorothy Priyanka Dorairaj、Jebiti Haribabu、Penki V.S. Shashankh、Yu-Lun Chang、Cesar Echeverria、Sodio C.N. Hsu、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2022.111843

  日期：2022.8

  coordinated to Pd(II) ion in an uncommon bidentate fashion through S and N atoms, forming a four-member ring. The Pd(II) ion exhibited a square planar geometry fulfilled by the ligand (N, S), one Cl‐ and one triphenylphosphine (PPh3). Calf thymus (CT) DNA and bovine serum albumin (BSA) binding of the complexes have been analyzed by spectroscopic and molecular docking studies. The complexes were tested for

  基于酰基硫脲的 Pd(II) 配合物 ( 1 – 5 ) 具有通式 [PdCl(PPh 3 ) ( LR)] [LR = 单阴离子二齿酰基硫脲配体，其中 R = C 6 H 5 (L1) , C 6 H 4 CH 3 ( o ) (L2), C 6 H 4 OCH 2 CH 3 ( p ) (L3), C 10 H 7 (L4) 或 C 6 H 4Cl (L5)] 已通过光谱和分析工具合成和表征。单晶 X 射线结构 ( 1-3 )表明，酰基硫脲配体通过 S 和 N 原子以不常见的双齿方式与 Pd(II) 离子配位，形成四元环。Pd(II) 离子呈现出由配体 (N, S)、一个Cl-和一个三苯膦 (PPh 3 )实现的方形平面几何形状。已经通过光谱和分子对接研究分析了复合物的小牛胸腺 (CT) DNA 和牛血清白蛋白 (BSA) 结合。测试了这些复合物对三种癌症（宫颈癌、乳腺癌和肺癌）和一种