N-cyclohexylisonicotinamide | 10354-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-cyclohexylisonicotinamide
• 英文别名: isonicotinic acid cyclohexylamide；Isonicotinsaeure-cyclohexylamid；N-Cyclohexyl-isonicotinamid；N-cyclohexylpyridine-4-carboxamide
• CAS: 10354-59-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• mdl: MFCD00455917
• 分子量: 204.272
• InChiKey: GFLMSUCMOKQXKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexylisonicotinamide 在 tetraphosphorus decasulfide 、 xylene 作用下， 生成 N-cyclohexylpyridine-4-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Libermann et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 687,691

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-cyclohexyl-N-tertbutylisonicotinamide 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-cyclohexylisonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  Auzeil, Nicolas; Largeron, Martine; Fleury, Maurice-Bernard, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1999, # 8, p. 1703 - 1709

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A highly efficient Pd–C catalytic hydrogenation of pyridine nucleus under mild conditions
  作者：Chuanjie Cheng、Jimin Xu、Rui Zhu、Lixin Xing、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.011

  日期：2009.10

  A synergistic Pd–C catalytic hydrogenation of 4-pyridinecarboxamides straightforward to 4-piperidinecarboxamide hydrochlorides was developed in the presence of ClCH2CHCl2. It provided a novel strategy for highly efficient hydrogenation of pyridine nuclear by using low-cost Pd–C catalyst under mild conditions.

  在存在ClCH 2 CHCl 2的情况下，开发了对4-吡啶羧甲酰胺盐酸盐直接作用的4-吡啶甲酰胺的Pd-C协同催化氢化反应。它通过在温和条件下使用低成本的Pd-C催化剂，为吡啶核的高效加氢提供了一种新的策略。
• H-β-zeolite catalyzed transamidation of carboxamides, phthalimide, formamides and thioamides with amines under neat conditions
  作者：Sadu Nageswara Rao、Darapaneni Chandra Mohan、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/c5ra16933j

  日期：——

  Efficient transamidation of unactivated carboxamides, phthalimides, formamides and thioamides with amines under solvent-free conditions using H-β-zeolite as a green and recyclable heterogeneous catalyst is described. Easy work up, high purity of the products, recyclability and environmentally-friendly nature of the catalyst are the attractive features of the present methodology. This is the first report

  描述了在无溶剂条件下使用H-β沸石作为绿色可循环使用的非均相催化剂，将未活化的羧酰胺，邻苯二甲酰亚胺，甲酰胺和硫代酰胺与胺进行有效的氨基转移。易于加工，产物的高纯度，催化剂的可回收性和对环境友好的性质是本方法的吸引人的特征。这是在异质条件下硫酰胺转氨作用的第一份报告。
• Decarboxylative sp3 C–N coupling via dual copper and photoredox catalysis
  作者：Yufan Liang、Xiaheng Zhang、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1038/s41586-018-0234-8

  日期：2018.7

  to construct sp2 carbon–nitrogen (C–N) bonds using palladium, copper or nickel catalysis1,2. However, the incorporation of alkyl substrates to form sp3 C–N bonds remains one of the major challenges in the field of cross-coupling chemistry. Here we demonstrate that the synergistic combination of copper catalysis and photoredox catalysis can provide a general platform from which to address this challenge

  在过去的三十年中，利用钯、铜或镍催化构建 sp2 碳氮 (C-N) 键的方法的开发取得了相当大的进展1,2。然而，结合烷基底物形成sp3 C-N键仍然是交叉偶联化学领域的主要挑战之一。在这里，我们证明铜催化和光氧化还原催化的协同组合可以提供一个通用平台来应对这一挑战。该交叉偶联系统使用天然丰富的烷基羧酸和市售的氮亲核试剂作为偶联伙伴。它适用于各种伯、仲和叔烷基羧酸（通过碘鎓活化），以及大量氮亲核试剂：氮杂环、酰胺、磺酰胺和苯胺可以进行 C-N 偶联，提供 N-在室温下和短时间内（五分钟到一小时），烷基产品的效率从良好到优异。我们证明，这种 C-N 偶联方案使用含有多个胺基的底物进行高区域选择性，并且还可以应用于复杂的药物分子，从而能够快速构建分子复杂性和生物活性药物的后期功能化。铜催化和光氧化还原催化的结合在快速、室温偶联方案中形成 sp3 C-N 键，具有高效率和区域选择性以及广泛的底物范围。
• tert-Butoxide-Assisted Amidation of Esters under Green Conditions
  作者：Jong Park、Yong-Jin Yoon、Bo Kim、Hyung-Geun Lee、Seung-Beom Kang、Gi Sung、Jeum-Jong Kim、Sang-Gyeong Lee

  DOI：10.1055/s-0031-1289622

  日期：2012.1

  Efficient and green amidation reactions are of great importance. In this work, we demonstrate the tert-butoxide-assisted amidation of esters with amines under ambient conditions. Aliphatic and/or aromatic esters were converted into the corresponding amides under mild conditions in good to excellent yields. It is noteworthy that the reaction is highly efficient, rapid, versatile, green and economical

  高效的绿色酰胺化反应非常重要。在这项工作中，我们证明了在环境条件下酯与胺的叔丁醇盐辅助酰胺化。脂肪族和/或芳香族酯在温和的条件下以良好或优异的产率转化为相应的酰胺。值得注意的是，该反应是高效，快速，通用，绿色且经济的，并且将在有机合成，生物化学和工业化学中找到巨大的实际应用。 酰胺化-酯-自由基-叔丁醇钾-酰胺
• 一种可见光驱动的N-取代异烟酰胺类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN115403519A

  公开（公告）日：2022-11-29

  本发明公开了一种可见光驱动的N‑取代异烟酰胺类化合物的合成方法。本发明的技术方案要点为：以4‑氰吡啶类化合物和草氨酸类化合物为起始原料，在添加剂和催化剂4CzIPN的作用下，以DMSO作溶剂，在氮气气氛下，用蓝色光源照射并于20‑30℃反应得到目标产物N‑取代异烟酰胺类化合物。本发明的制备方法不需要使用过量脱水剂和氯化亚砜、不需要使用过渡金属催化剂和外加氧化剂、反应条件易于控制、操作简便安全、反应条件温和、官能团耐受性好，且该方法的光源为可见光，绿色无公害，催化剂和反应介质对环境也较为友好，本发明合成目标产物的收率相对较高。

表征谱图