N-(2'-naphtyl)-1-isoindolinone | 4770-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2'-naphtyl)-1-isoindolinone
• 英文别名: 2-(naphthalen-2-yl)isoindolin-1-one；2-(2-naphthyl)phthalimidine；2-(2-Naphthyl)-phthalimidin；2-naphthalen-2-yl-2,3-dihydro-isoindol-1-one；2-naphthalen-2-yl-3H-isoindol-1-one
• CAS: 4770-76-7
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: PKLQKTORCXHRSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酞 、 2-萘胺 在 gallium(III) trichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以26%的产率得到N-(2'-naphtyl)-1-isoindolinone
  参考文献：
  名称：

  GaCl3催化邻苯二甲胺与伯胺直接缩合的温和条件及底物变化探索。脂肪胺的反应性是否低于芳香胺？

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-18-s(f)14

文献信息

• Hantzsch ester triggered metal-free cascade approach to isoindolinones
  作者：Youping Tian、Junmei Wei、Meng Wang、Gaoqiang Li、Feng Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.009

  日期：2018.5

  Disclosed herein is an expedient synthesis of biologically important isoindolinone derivatives from reactions of 2-formylbenzoic acids with various amines. This method operates via a deliberately designed catalyst-free tandem reductive amination/cyclization cascade event triggered by a transfer hydrogenation process with easily available Hantzsch ester as the organic hydride source. The ease of operation

  本文公开了从2-甲酰基苯甲酸与各种胺的反应中生物学上重要的异吲哚啉酮衍生物的方便合成。该方法通过精心设计的无催化剂串联氧化还原胺化/环化级联事件进行操作，该事件由转移氢化过程触发，使用容易获得的Hantzsch酯作为有机氢化物源。操作简便，反应条件温和，起始原料易于获得以及现有方法易于扩展，将其与其他先例方案区分开来，因此使其成为一种实用的方法，可用于合成有价值的异吲哚啉酮类药物。
• Exploration of Moderate Conditions and Substrate Variation in the Direct Condensation between Phthalide and Primary Amine Catalyzed by GaCl3. Are Aliphatic Amines Less Reactive than Aromatic Ones?
  作者：Ichiro Takahashi、Yoshinori Nishiwaki、Kenta Saitoh、Takatoshi Matsunaga、Akihiro Aratake、Toshio Morita、Shinzo Hosoi

  DOI：10.3987/com-18-s(f)14

  日期：——